«Жажду странствий» Чехов утолял благодаря ежегодным поездкам по России. Своеобразие Чехова-путешественника заключается в том, что он редко оформлял наблюдения в форме путевых очерков или дневников. Формой фиксации дорожных впечатлений явились письма, которые рассылались членам семьи, издателю А. Суворину, писателю А. Плещееву и другим доверенным адресатам. Письма содержат краткие, но емкие описания природы, типов людей, событий. Все это окрашено лиризмом и тонким юмором. Вот типичное высказывание Чехова о тяге к путешествиям из письма 1892 г.: «Ужасно тянет меня неведомая сила на Кавказ или в Крым; вообще к морю <…> если я не понюхаю палубы, то возненавижу свою усадьбу».
Впечатляет список поездок Чехова: они осуществлялись фактически ежегодно.
1887 г. Состоялась поездка из Москвы на родину, где Чехов не был восемь лет. Антон побывал во многих местах Донецкой степи, с которыми его связывали воспоминания детства. Впечатления легли в основу повести «Степь». Он провел пасхальные дни в Святогорском монастыре на реке Северский Донец. Святогорские наблюдения отразились в рассказе «Перекати-поле».
1888 г. – путешествие на Украину, по гоголевским местам (Полтавская и Харьковская губернии), затем в Крым (Феодосия) и на Кавказ. Впечатления использованы в повести «Дуэль». В письмах – исключительно поэтичные описания природы Кавказа.
1889 г. – поездка на Украину и на Южный берег Крыма. Чехов знакомится с прибрежными городами и курортными поселками – Гурзуф, Ливадия, Алупка, Форос, Балаклава. В Ялте работает над повестью «Скучная история» и пьесой «Леший».
1890 г. – путешествие из Москвы в Сибирь и на остров Сахалин; оттуда южными морями через Суэцкий канал в Черное море и далее в Москву.
1891 г. – первая поездка в Западную Европу: Австрия, Италия, Франция в компании с издателем А. Сувориным, прозаиком Д. Мережковским и поэтессой З. Гиппиус. Особое внимание было уделено историческим памятникам Италии: собор Св. Марка, Дворец дожей, усыпальница Кановы в Венеции, Колизей, Капитолий, Ватикан в Риме. Осмотрел развалины Помпеи, совершил восхождение к кратеру Везувия.
1892 г. – поездки в Воронежскую и Нижегородскую губернии России для оказания помощи крестьянам, пострадавшим от голода.
1894 г. – поездка в Таганрог, в Крым, потом в Италию, Францию, Германию.
1898 г. – поездка в Крым, которая привела к поселению в Ялте. По рекомендации врачей, которые определили у Чехова туберкулез в открытой форме, он решает перебраться на юг.
1899 г. – романтическое путешествие на Cеверный Кавказ ради встречи с актрисой Ольгой Книппер; в 1901 г. она стала его женой.
1900 г. – поездка с писателем Максимом Горьким и художником Виктором Васнецовым на Кавказ, в Грузию. Посетили Батум, столицу Тифлис и древнюю столицу Мцхет, где осмотрели развалины древнего собора, воспетого М. Лермонтовым в романтической поэме «Мцыри».
1901 г. – путешествие по Италии: Рим, Пиза, Флоренция.
1901 г.: свадебное путешествие с женой Ольгой Книппер на пароходе по Волге и Каме в Уфимскую губернию.
1902 г. – путешествие на Урал, в имение и на заводы Саввы Морозова, мецената и акционера Московского Художественного театра. Под влиянием Чехова Морозов ввел на своих заводах 8-часовой рабочий день (до этого работали по 12 часов).
1904 г. – поездка с женой в Германию, на курорт Баденвейлер. Здесь 15 июля 1904 г. Чехов умер.
Посмертное путешествие: через Берлин, Варшаву, Петербург в Москву, где писатель обрел покой на Новодевичьем кладбище.
Благодаря многочисленным поездкам круг общения Чехова оказался чрезвычайно широк – начиная от знаменитого мариниста Ивана Айвазовского (Феодосия, 1888) и до аферистки по прозвищу Сонька Золотая Ручка (Сахалин, 1890). Спутниками Чехова были священники, купцы, офицеры, каторжники, крестьяне, лавочники, моряки, религиозные паломники… Отсюда – необычайно широкая палитра типов и характеров, описанных на страницах его произведений.
Сибирское путешествие и поездка по Сахалину – единственный случай, когда чеховские наблюдения были оформлены в очерки «По Сибири». Они публиковались с продолжением в петербургской газете «Новое время», от которой Чехов получил корреспондентский билет. Научно-публицистическая книга «Остров Сахалин» вышла отдельным изданием в Москве в 1895 г.
Путешествие на Сахалин и обратно заняло восемь месяцев – с 21 апреля по 7 декабря 1890 г. Домой Чехов возвращался морским путем на пароходе «Петербург». Из-за холеры судно не смогло зайти в Японию, о чем путешественник Чехов весьма сожалел. Зато «Петербург» причалил к пирсу в Гонконге. Здесь писатель имел возможность сравнить колонизаторскую политику России и Британии. Если на Сахалине Чехов обнаружил «рабовладельческую колонию» и откровенное крепостничество, то в Гонконге его поразили прекрасные железные дороги, конки, ботанические сады. «Да, англичанин эксплуатирует китайцев, сипаев, индусов, но зато дает им дороги, водопроводы, музеи, христианство».