В дни своего процветания Валаамский монастырь был средоточием и образцом монашеской жизни всего северного края, подобно Киево-Нечерской лавре на юго-западе России и Троице-Сергиевой лавре в центральной её части.
В XII веке на Валаам прибыл инок Корнилий. Спустя некоторое время он покинул обитель и основал на Онежском озере свой монастырь в честь Божией Матери. По имени острова он был назван Палеостровским. В XIII веке белозерский князь Глеб Васильевич устроил при устье реки Шексны Усть-Шехонский монастырь. Для устройства монастырского порядка он просил у валаамского настоятеля направить в новый монастырь игумена Мартирия. Известно, что старцы валаамские в 1251 году направили туда своего постриженника Геннадия.
Около 1393 года на Валаам из Новгорода прибыл будущий преподобный Арсений Коневский. Юношей, в 1379 году принял он постриг в монастыре, бывшем на Лисичьей горе в новгородских землях. Через одиннадцать лет жизни в новгородской обители Арсений отправился на Афонскую гору и после трёхлетнего подвижничества, с благословения афонского игумена, возвратился в русские пределы. Из рук святогорского игумена он получил в напутствие икону Божией Матери и устав общежития для основания монастыря в северных краях. Прибыв в Новгород, преподобный Арсений, приняв святительское благословение от архиепископа Новгородского Иоанна II, отправился в Валаамскую обитель и подвизался здесь некоторое время. Видя на Валааме многолюдное братство, он решил уйти и «по смотрению Божию, изволением же Пречистыя Богородицы» достиг Коневского острова и там устроил Коневский монастырь. На Валааме преподобный Арсений Коневский оставил по себе неизгладимое воспоминание: братия полюбили его. В 1397 году валаамский игумен Сила отправил к нему на Коневец инока Лаврентия с приглашением возвратиться на Валаам, но преподобный отказался: три года уже подвизался он в безмолвии на Коневце.
В XV веке подвизался в обители будущий преподобный Александр Свирский. Здесь он прошёл все послушания, принял монашеский постриг. В безмолвии совершал он свой подвиг на одном из монастырских островов, поныне именуемом Святым, где по-прежнему сохраняется пещера подвижника в расселине скалы и находится скит, освящённый во имя преподобного. Отсюда по указанию Божию отправился он на реку Свирь, где основал свой прославленный монастырь.
Иноческая жизнь на острове в XVI веке распространилась на берега Ладожского озера. Здесь валаамскими иноками было основано 12 скитов, находившихся под управлением и духовным руководством их игумена. Процветание Валаамского монастыря в XV–XVI веках дало основание называть его честной и великой лаврою.
В 1572 году царь Иван Васильевич, обличаемый совестью за низвержение и убиение святителя Филиппа, митрополита Московского, объявил врагов почившего иерарха наглыми клеветниками и одного из них, бывшего соловецкого игумена Паисия, удалил в Валаамский монастырь на покаяние.
В этот же период в Валаамский монастырь на покаяние был прислан Крутицкий архиепископ Варлаам, наказанный за участие в совещании Московского митрополита Дионисия с боярами о насильственном пострижении в иночество по причине бесплодия супруги великого князя Феодора Иоанновича Ирины Феодоровны. На Валааме владыка Варлаам умер и был предан погребению.
Русские самодержцы предоставляли монастырю различные льготы. 12 марта 1507 года великий князь Василий Иоаннович даровал игумену Иоакиму с братией жалованную грамоту. Крестьяне, живущие на монастырских землях в Карелии, этой грамотой освобождались от разных пошлин и повинностей. В монастырских владениях и на острове Валаамском запрещалось бить зверей, рубить лес. При игумене Варлааме, в 1534 году, эту грамоту подтвердил царь и великий князь Иоанн IV Васильевич. В 1583 году царь Иван Васильевич, чувствуя приближение кончины и сокрушаясь о невинных жертвах своего гнева, прислал на Валаам синодик для вечного поминовения.
В 1371 году, через несколько лет после заключения Дерптского мира, валаамские иноки спасли шведского короля Магнуса II Смека, выброшенного ладожскими водами на берег острова. Сильная буря в щепки разбила корабль, на котором он со своим войском решил предпринять очередной завоевательный поход на православные земли. Трое суток волны носили на своих хребтах венценосного шведа. В несчастии короля старцы увидели особый Промысел Божий, призвавший его в лоно Православной церкви, как некогда гонителя Савла. Познав тщету земной жизни, он решил остаток своих дней посвятить Богу. Составив завещание и сменив царскую порфиру на простую одежду инока, он принял великую схиму с именем Григорий. Через три дня после пострига король Магнус скончался. Валаамские старцы погребли схимонаха Григория на братском кладбище, где и теперь под густою сенью развесистых клёнов видна его могила.