Узнав о его приезде, Фёдор и Павел направились в Ростов, надеясь получить содействие Сергия и согласие князя на то, «чтобы им в сей пустыне воздвигнута церковь и монастырь строити». Сергий Радонежский поддержал просьбу пустынников и сам выбрал место для строительства монастыря. Ростовский князь Константин Васильевич, зять Ивана Калиты, дал разрешение на основание монастыря.
«И начаша собирати к ним братия и мирская чадь древодели в помощь делу». «Церковь воздвигнув и кельи поставя», срубили деревянную крепость, простоявшую более полутора веков. Со временем маленький монастырь превращался в крупное феодальное хозяйство и мощную военную крепость. Новая крепость не была лишней в системе обороны дальних подступов к Москве. Опытный и дальновидный Сергий заметил всё: и слабые укрепления Ростова, и дорогу рядом с будущим монастырём, «что проходила из Каргополя, из Бела озера и из иных градов к царствующему граду Москве». Монастырь-крепость защищал северо-восточные пути к столице Русского государства. Были под его стенами и отряды татаро-монголов, и войска польских интервентов в период Смутного времени.
Не миновала монастырь и феодальная война, разразившаяся в середине XV века между московской великокняжеской властью и звенигородско-галичскими князьями. Дважды в 1433–1434 годах войска князя Юрия Дмитриевича занимали Москву, изгоняя с престола великого князя Василия II Тёмного. Изгнанник, внук Дмитрия Донского, Василий Тёмный находил приют в Борисоглебском монастыре. Понятно, почему он «князь великий Василий Васильевич и благодарная мати его великая княгиня Софья в обитель сию начаша веру велию имети. И подавала многия жалованные грамоты, потребные монастырю». Первый крупный земельный вклад, положивший начало богатствам борисоглебских иноков, был именно от Василия Тёмного: «…дал князь великий Василей Васильевич всея Руси село Шулце с деревнями по своих родителех и прародителех в наследие вечных благ».
В 1440 году игумен Питирим крестил в Борисоглебской обители сына Василия Тёмного — будущего Ивана III, «государя всея Руси», который всю свою жизнь также жаловал монастырь вотчинами и деньгами. Наибольшей же степени обогащения за счёт царских и боярских вкладов монастырь достиг при внуке Ивана III — Иване Грозном.
В борьбе с боярским сепаратизмом и высшими церковными иерархами Иван Грозный вынужден был искать содействия своим реформам в различной социальной среде. Поэтому понятно его стремление заручиться поддержкой и со стороны монастырей-вотчинников, являвшихся большой идеологической и материальной силой. Неслучайно на протяжении всего царствования Ивана IV так часты его долговременные объезды монастырей. Ещё совсем юным, в 1545 году Иван IV совершает поездку по многим монастырям, ездил в том числе «и к Борису-Глебу на Устию». Стараясь заполучить монахов в свои союзники, царь зачислял некоторые обители в разряд «опричных государевых богомольцев». Возможно, опричным или близким к опричнине являлся и Борисоглебский монастырь.
В период опричнины Борисоглебский монастырь неизменно пользовался благосклонностью Ивана IV. В числе десяти крупнейших монастырей обитель на Устье получила громадные по тем временам пожалования на помин души скончавшихся жён царя Анастасии, Марии, Анны, Марфы, убитого сына Ивана и десятки царских вкладов за души казнённых им же самим бывших своих соратников: бояр, князей, государственных и церковных деятелей, дьяков.
Накопив за счёт вкладов и обширного своего хозяйства немалые средства, монастырь получил возможность вести дорогостоящее каменное строительство, длившееся на протяжении двух столетий. К концу XV — началу XVI века деревянные храмы монастыря обветшали «и по повелению великого князя Василия Ивановича всея Руси» в 1522 году начали «здати в монастыре храмы каменные и прочия службы».
Возглавить строительство пригласили ростовского «мастера, церковного каменного здателя» Григория Борисова. Став «великого князя мастером», он выполняет заказы Василия III и Ивана IV
Одно из первых зданий, по предположению, построенных Григорием Борисовым в монастыре на Устье, — собор Бориса и Глеба, возведённый на месте одноимённого храма в течение 1522–1524 годов. Источники прямо не называют Борисова создателем собора, но косвенные свидетельства указывают на его авторство. В 1524–1526 годах в монастыре, буквально рядом с собором, ведётся строительство тёплой Благовещенской церкви с трапезной. И автором этого сооружения монастырская летопись называет Григория Борисова.
Валаам
Валаамский монастырь издревле являлся оплотом православия на Севере Руси, славился высокой духовной жизнью, служил распространению христианства и монашества в окрестных землях.