Рождественский собор сохранил фрагменты росписей начала XV в., изображение четырех угодников на алтарной преграде — свидетельство высокого мастерства иконописцев. Остальные фрески собора относятся к середине XVII в., они выполнены изографами Оружейной палаты Московского Кремля и были раскрыты во время реставрационных работ 1970-х гг. К XVII в. относится и сохранившийся иконостас, выполненный с большим художественным мастерством. В это же время к собору пристраивается придел, ризница и сводчатые галереи, во многом изменившие его первоначальный вид. С Рождественским собором некоторые исследователи связывают и знаменитый звенигородский чин, один из самых прекрасных иконных ансамблей рублевской живописи.
3 декабря 1407 г. скончается преподобный Савва, жизнь которого была осенена многими добродетелями. Он будет упокоен у стен нового собора, и скоро у его могилы будут совершаться чудеса исцелений, к которой потянутся многочисленные страждущие богомольцы. По молитвам к нему особенно часто исцелялись от глухоты и слепоты. Преподобный будет канонизирован в лике святых Русской церковью уже в 1549 г.
С XVI в. монастырь становится любимым местом царского богомолья, куда приезжают государи Иван Грозный с супругой Анастасией и их сын Федор Иоаннович. В годы Смуты обитель неоднократно подвергается разорениям Лжедмитриев, а также польского королевича Владислава. Монастырская казна, ценности и припасы были вывезены, а вся округа разорена. Возрождение обители будет связано уже с именами новой царствующей династии Романовых: Михаилом Федоровичем и его отцом патриархом Филаретом. При царе Алексее Михайловиче монастырь становится загородной царской резиденцией и дости-тает своего наивысшего расцвета. Сюда не раз приходит государь на поклонение к мощам святого Саввы. Особенно он любил праздновать дни памяти святого, заранее приготовляя к пиру всевозможные меды, пиво и браги. Согласно преданию, подобное его усердие объяснялось чудесным заступничеством преподобного Саввы и спасением царя на охоте от медведя. При нем начинается в обители активное каменное строительство, для обеспечения которого строятся поблизости кирпичные заводы. Под руководством мастеров «каменных дел» Н. Боборыкина, А. Шахова и И. Шарутина в течение 1650–1656 гг. возводятся мощные крепостные стены с башнями, большая четырехэтажная трапезная, Братский и Келейный корпуса, Троицкая церковь, Царицыны палаты (для Марии Милославской — первой супруги) и Государевы хоромы. Дворец царя строился в два этапа, имея общую длину 100 м, приширине Юм, идеревянным второй этаж. Высокими художественными достоинствами обладает сооруженная тогда же трехьярусная звонница, красоту звучания колоколов которой отмечали все современники. А звон ее самого большого колокола — Благовестного[72]
, весом 34 т, был слышен далеко в Москве. Монастырю присваивается статус лавры, подчиняемой приказу Тайных дел, личной канцелярии государя. Теперь он приравнен к Троице-Сергиеву монастырю. Рядом с обителью устраиваются гостиный и хозяйственные дворы, рыбные пруды и мельницы. Монастырь был богатейшим собственником, обладая обширными земельными угодьями, а к самой обители было приписано еще 19 монастырей. Одним из важнейших событий этого времени стало обретение честных мощей преподобного Саввы Сторожевского, произошедшее 19 января 1652 г., упокоенных затем в Рождественском соборе.При Федоре Алексеевиче монастырь остается «комнатным, первостатейным», как он называется в документах, в ведении государя. В регентство царевны Софьи в обители производятся многие переделки, приспосабливая его под новые европейские вкусы. При ней второй этаж Государевых палат становится каменным, а в подражание западноевропейской дворцовой архитектуре, во всю длину дворца устраивается анфиладное расположение комнат. Реставрированный в советскую эпоху, освобожденный от позднейших переделок, дворец сегодня сохраняет интереснейший образец гражданского зодчества той эпохи. В 1693 г. на вклад царевны возводится Преображенская церковь в стиле русского барокко, с многоцветным изразцовым оформлением.
В синодальный период монастырь постепенно утрачивает свое ведущее положение, значительные привилегии и большую часть земельных владений. Но он по-прежнему посещаем всеми царствующими особами. При Екатерине II в его перестроенных царских палатах учреждается звенигородское духовное училище — семинария.
Во время Отечественной войны 1812 г. в монастыре останавливались части корпуса вице-короля Италии Евгения Богарне. С ним связана легенда, рассказанная уже после окончания войны его сыном, приезжающим в Россию. По преданию, преподобный Савва явился ночью к французскому полководцу и тихим голосом сказал: «Не вели войску своему расхищать монастырь. Если исполнишь мою просьбу, то Бог тебя помилует, и ты возвратишься в свое отечество». Несмотря на разорение монастыря, мощи преподобного остались не тронутыми, а сам Богарне вернулся с войны совершенно невредимым.