Вскоре после начала Великой Отечественной войны Федоров написал командующему ВВС РККА рапорт с просьбой направить на фронт. Просьбу удовлетворили в ином смысле: Иван Евграфович, имевший за плечами солидный опыт в испытаниях самолетов, был направлен в Горький на завод № 21 в качестве ведущего пилота. Скрепя сердце наш герой облетывал новые ЛАГГ-3, которые затем переправлялись прямиком на фронт. Все рапорты, которые он слал директору завода и командованию ВВС, оставались без ответа. Чтобы вынудить начальство снять его с испытательной работы, Федоров решился на отчаянный шаг: в конце июля он сделал на новом истребителе три мертвые петли, заканчивающиеся под мостом через Оку. Охрана моста открыла огонь по хулигану. Дело могло кончиться трибуналом, и летчик принял решение лететь в сторону фронта. Попрощавшись по радио с друзьями, он взял курс на запад. 3-я воздушная армия генерала Громова была конечным пунктом его маршрута.
В подмосковном Монине Федоров приземлился для дозаправки. Ему повезло: на аэродроме еще не знали об «угоне» и, заправившись без проблем, Иван полетел в направлении Калинина. Отыскав крупный аэродром с командным пунктом, зашел на посадку. К самолету сбежались любопытные, подъехал и сам Михаил Громов на личном «кадиллаке», подаренном ему еще в 1937-м президентом Рузвельтом за беспосадочный перелет Москва – Калифорния через Северный полюс. «Товарищ генерал! Летчик-испытатель майор Федоров прибыл к вам для прохождения фронтовой практики!» – отрапортовал Иван. Тем временем над аэродромом был замечен вражеский разведчик Хе-111. Получив разрешение испытать «новый самолет в боевых условиях», Федоров пошел на взлет. Бой был коротким. На глазах у всех он атаковал и сбил немца. Громов поздравил майора: «Будем считать, что ваша фронтовая практика началась».
В августе 1942 года в составе 3-й воздушной армии, воевавшей на Калининском фронте, был сформирован полк летчиков-штрафников. На этот беспрецедентный шаг командование фронта пошло с целью нивелировать господство в воздухе немецкой авиации. Здесь действовала группа немецких асов, машины которых были разрисованы игральными картами всех мастей, за что наши летчики прозвали их «картежниками». Потери советская авиация несла от них довольно ощутимые. Командующий 3-й воздушной армией генерал Громов предложил маршалу Коневу создать специальную группу из опытных летчиков, которым за различные провинности грозил штрафной батальон и которые любой ценой должны будут ликвидировать «картежников» и прикрыть от бомбежек наши войска.
Громов осознавал всю полноту ответственности, взятой на себя. В середине августа на аэродром Башарово стали прибывать пилоты, в предписаниях которых значилось: «Направляется в группу истребителей-штрафников». Всего набралось 64 человека, и встал закономерный вопрос – кто ими будет командовать? Лучшие асы Андрей Боровых, Василий Зайцев и Анатолий Онуфриенко (впоследствии Герои Советского Союза) отказались. Тут под руку подвернулся Федоров, который сам изъявил желание возглавить штрафное воинство. На организацию Ивану Евграфовичу было дано две недели. Группа получила новые истребители Як-1 и Як-7 и приняла участие в боях. Первые же схватки в воздухе показали, что Федоров поторопился вводить в бой своих пилотов. Звенья сражались разрозненно, сумбурно, хотя и дали достойный отпор вражеским бомбардировщикам. Командиру даже пришлось таранить немца колесами шасси и приземляться на парашюте. Постепенно штрафники благодаря Федорову добились слаженности в своих действиях и стали драться более организованно и напористо, а вскоре к ним на усиление были переведены и лучшие истребители армии: Зайцев, Боровых, Онуфриенко, Баранов.
Как-то, возвращаясь с воздушной разведки, Федоров вместе с ведомым Андреем Боровых внезапно обнаружили у линии фронта большую группу Bf-109G. Увидев размалеванные фюзеляжи, поняли – долгожданные «картежники». Несмотря на заведомо проигрышное соотношение сил (двое против четырнадцати), наши летчики завязали бой. Зайдя в лоб и расколов группу немцев надвое, они увлекли противника в схватку на виражах. Як Федорова получил попадание, и он, чтобы ввести противника в заблуждение, сымитировал беспорядочное падение самолета. Один из мессеров с фигурой дракона на фюзеляже подошел слишком близко и, не уберегшись, получил очередь в упор и врезался в землю. Та же участь постигла и его напарника с червовым тузом на носу. Боровых тем временем завалил «пиковую даму». Уцелевшие «картежники» ударились в бегство. На месте падения немецких асов побывала комендантская команда и доставила в штаб их документы и личные награды – Рыцарские кресты. Федорову пилоты преподнесли маузер, трубку и кортик «красного дракона» командира группы полковника фон Берга.