Мейнбокер много работал, выпуская по четыре коллекции в год, и в основном специализировался на вечерних платьях, а позднее и на одежде для отдыха (так, например, он делал комплекты, включавшие топ, юбку, купальный костюм… и шляпу). Минималистские платья, которые в прессе даже получили прозвище «и-не-одевайся», сделанные из крепа, шёлкового бархата и других тканей, были желанным гостем в гардеробе любой женщины, но, конечно, были доступны только немногим. Среди его клиенток были и аристократки, и актрисы, и представительницы мира моды, и богатые содержанки — те, кто мог позволить себе очень дорого платить за право выглядеть идеально. Наверное, самой его знаменитой клиенткой, даже на фоне других звёзд, была миссис Симпсон, ставшая женой короля Эдуарда VIII, отрёкшегося от британского престола. Эта свадьба всколыхнула весь мир, породив легенду о короле, который отказался от королевства ради любви, и платье невесты, одно из самых знаменитых и копируемых, создал именно Мейнбокер. Уоллис Симпсон была клиенткой Мейнбокера ещё до этой свадьбы; кроме платья невесты, он, специально для этого события, создал для неё целый гардероб, и впоследствии герцогиня Виндзорская, титул, который Уоллис стала носить после замужества, постоянно обращалась к своему кутюрье. Эта дама откровенно признавала, что она не красавица, зато одевалась она великолепно. И в немалой степени — благодаря Мейнбокеру.
В 1934 году он представил первое вечернее платье без бретелек (столь обыденная вещь сегодня, но вызвавшая удивление и восхищение тогда). В 1939 году его коллекция, оказавшаяся последней коллекцией, сделанной им в Париже, предвосхитила «нью лук» Кристиана Диора — мода 1930-х не акцентировала внимание на талии, а силуэт, предложенный Мейнбокером, подчёркивал тонкую талию, обозначал грудь и бёдра. Фотография «Корсет Мейнбокера» — модель изображена на нём со спины, в наполовину расшнурованном корсете — стала одной из самых известных фотографий в мире моды, неоднократно растиражированной. Силуэт, от которого отказались в предыдущие десятилетия, снова вернулся.
А Мейнбокер с началом Второй мировой войны уехал на родину. Если парижский мир Высокой моды утратил талантливого кутюрье, то нью-йоркский, наоборот, приобрёл. Мейнбокера встречали восторженно — репутация человека, американца, покорившего столицу моды, буквально бежала впереди него. В «Нью-Йорк таймс» писали: «Двадцать лет он провёл в Европе, среди европейцев, но остался всё тем же выходцем из Иллинойса». В США им гордились, восхищались, так что, покинув Париж, Мейнбокер устроился в Нью-Йорке ничуть не хуже — его ателье, сначала на Пятьдесят седьмой улице, а затем на Пятой авеню, было таким же роскошным, как парижское, а круг клиентов оставался всё так же блистателен. И когда в 1947 году были названы десять самых хорошо одевающихся женщин (во всём мире), восемь из них были клиентками Мейнбокера!
За долгие годы своей карьеры он ввёл в моду многое. Платья без бретелек. Короткие вечерние платья, обычно чёрного цвета. Он делал простые платья, которые можно было полностью преобразить с помощью верхней юбки или жакета из кружева или парчи. Его расшитые бусинками кашемировые свитера прекрасно играли роль и повседневной одежды, и вечерней. Он экспериментировал с тканями и мог сделать вечернее платье, например, из гинема — лёгкой хлопчатобумажной ткани в клеточку или в полоску. Вечерние платья, похожие на сари. Банты вместо шляпок…
С одной стороны, среди его работ было множество нововведений, с другой — он не гнался за новизной. Один из модных критиков писал: «Для Мейнбокера в моде не было ничего нового. Он был абсолютно уверен в том, что делает, и поэтому снова и снова возвращался к своим истокам… Он часто повторялся, и славу его составили женщины, которые носили его платья в течение двадцати-тридцати лет, и возвращались к нему, чтобы он снова сделал им точно такие же».
Его успех держался десятилетиями. В отличие от многих других дизайнеров, Мейнбокер не выпускал под своим именем ничего, кроме одежды (исключение составил вышедший в 1948 году аромат «Белый сад»), но он не нуждался в подобном приёме, чтобы привлечь новых клиентов. Они сами приходили к нему, ведь, как писала о нём модный критик Беттина Баллард, сама бывшая его клиенткой, Мейнбокер — «это некая волшебная гора в мире моды, на которую взбирается женщина, достаточно уверенная в своих деньгах, успехе, положении в обществе, чтобы носить его сдержанные наряды».
И только в 1960-х, когда Высокая мода начала отходить на задний план, уступая место прет-а-порте, Мейнбокер, чьим призванием была именно мода «от кутюр», хотя и не сошёл со своего пьедестала, но перестал быть так востребован. Некоторые преданные клиентки по-прежнему носили его наряды, в его костюмах порой блистали известные актрисы, но всё же его время прошло.