Перед Второй мировой войной Монтгомери служил в Ирландии, Египте и Палестине, где проявил себя отличным инструктором и опытным командиром бригады. В апреле 1939 года Монтгомери был назначен командиром 3-й дивизии Британских экспедиционных сил во Франции. Именно он защищал Лувен от немцев вплоть до всеобщего отступления союзников. Во время эвакуации из Дюнкерка Монтгомери руководил арьергардом войск.
В июле 1940 года Монтгомери, уже в звании генерал-лейтенанта, был назначен командиром сначала 5-го, затем 12-го пехотного корпуса, а в декабре того же года он командовал Юго-Восточным округом метрополии.
В августе 1942 года Бернард Монтгомери принял командование 8-й армией, практически погибавшей в песках Северной Африки. Именно он смог вселить в деморализованные войска веру в победу. Монтгомери был блестящим тактиком, умело концентрировавшим все силы — артиллерию, танки и авиацию. Его методичность принесла 8-й армии победы на всем пути наступления от Эль-Аламейна до реки Сангро. В битве при Эль-Аламейне армия Монтгомери уничтожила более 500 немецких танков, а потери личного состава врага составили более 59 тысяч человек. В мае 1943 года войска Монтгомери соединились с американскими силами, наступавшими с запада.
После окончания военных действий в Северной Африке, в июле 1943 года, армия Монтгомери была переброшена на Сицилию. К середине августа немецкие и итальянские части были вытеснены далеко за Этну. Они заняли линию обороны в 25 километрах от Мессины, где уже вовсю шла эвакуация людей и техники на материк. Монтгомери принял решение атаковать Мессину, чтобы отрезать немцам путь к отступлению. На рассвете 16 августа армия Монтгомери высадилась на восточном берегу острова и атаковала арьергард танковой дивизии, вынуждая врага развернуться и отражать атаку. Воспользовавшись этим, американская армия Паттона прорвалась в Мессину, но противник уже успел переправиться через пролив.
После капитуляции Италии союзные войска десантировались на материк. Части 8-й армии высадились на «носке» итальянского «сапога», авиация и корабельная артиллерия прикрывали их огнем. Войска Монтгомери почти не встретили сопротивления.
В самом начале 1944 года Монтгомери прибыл в Лондон для планирования операции по высадке союзников в Нормандии.
В ходе операции «Оверлорд» Монтгомери принял командование группой союзных войск в Нормандии и 21-й группой армий. Союзники рассчитывали на быстрый захват открытой местности вокруг Кана силами войск Монтгомери. Город должен был сдаться уже в первый день вторжения. Но и через три недели Кан оставался в руках немцев. Вечером 7 июля 460 тяжелых бомбардировщиков в течение 40 минут бомбили Кан и позиции вермахта. На следующее утро 21-я группа армий перешла в наступление, и город был взят. Однако решающего перелома не произошло, противник упорно сопротивлялся, и 20 июля продвижение войск союзников было остановлено. Монтгомери приказал отступить.
Неудача под Каном стала поводом для разговоров о смещении Монтгомери с должности. В ответ на эти обвинения Бернард Монтгомери объяснил, что ставил своей целью уничтожить танковую группировку противника, а не начинать широкомасштабную наступательную операцию. Ему удалось оттянуть на себя почти всю бронетехнику фашистов, и это очень облегчило генералу Брэдли прорыв из Нормандии в глубь Франции.
Эйзенхауэр, руководивший англо-американскими силами, был в бешенстве. Английский комитет начальников штабов заявил о своей поддержке любого предложения главнокомандующего относительно Бернарда Монтгомери. В сентябре 1944 года Эйзенхауэр получил полную власть над войсками и стал единственным верховным главнокомандующим союзников. Монтгомери же присвоили звание фельдмаршала и оставили командовать 21-й группой армий.
После поражения немцев в Нормандии и выхода союзных сил на оперативный простор Восточной Франции Монтгомери предложил нанести основной удар по северо-восточным территориям. Он настаивал на необходимости наступления севернее Арденн, чтобы до зимы захватить плацдармы на восточном берегу Рейна и овладеть Руром с севера. Брэдли и Паттон, наоборот, считали целесообразным нанести мощный удар южнее и форсировать Рейн в районе Висбадена и Мангейма. При этом северный фланг союзных войск оказался бы открыт для удара немецкой группы армий «В», против которой и действовал Монтгомери. Эйзенхауэр, рассмотрев оба предложенных варианта, решил, что наступать нужно по обоим направлениям, назвав это «стратегией широкого фронта».