В семье Владимира Андреевича считалось, что прапрадедом его по отцу был некий крестьянин по прозвищу «поп Рогожа», занимавшийся не то грабежом в робингудовском стиле, не то просто оказывавший огромное влияние на жизнь нескольких уездов в Поволжье как человек сильного характера и большого ума. Сын его, прадед математика, стал сельским священником. Он намного пережил своего сына, умершего от холеры в сорокалетнем возрасте. На руках у слепого старика Ивана Стеклова и его невестки остались малолетние дети, среди которых был и отец Владимира Андреевича.
Интересна судьба отца ученого — Андрея Ивановича Стеклова. Мать твердо решила дать ему образование, но денег, естественно, не хватало. Она повезла маленького Андрюшу в Нижний Новгород, посадила на крыльце Духовной семинарии и оставила там, наказав никуда не уходить. Сама же убыла в село. Вскоре Андрей начал реветь, вышел директор семинарии… Мощный голос подкидыша произвел на попа самое благоприятное впечатление, так Андрей был зачислен в семинаристы. Учился он неплохо, но к богословию относился довольно скептически, поэтому, когда его перевели в Казанскую академию, решил уйти в местный университет. Для этого Андрей Иванович даже написал крамольное сочинение, в котором делал выводы о том, что Бога нет, а миром управляют силы природы. Вопреки ожиданиям, его не отчислили, а сделали выговор. Так отец ученого и остался священником. Он вернулся в Нижний, здесь, в конце концов, стал ректором Духовной семинарии. Он женился на Екатерине Александровне Добролюбовой — сестре знаменитого литературного критика.
Владимир Стеклов родился в Нижнем Новгороде 28 декабря 1863 года (9 января 1864 г.). Владимир Андреевич вспоминает, что его окружали люди, несомненно, прогрессивных взглядов, привившие и ему свободомыслие, любовь к естественным наукам и т. д. Отец категорически не хотел, чтобы его сын стал священником, брат отца «дядя Иван», даром что дьякон, увлекался механикой, химией и физикой — он устраивал лаборатории, поташные производства, консультировал организаторов заводов на Волге, интересовался электрическими машинами. Любовь к механике Иван Иванович привил и племяннику, он дарил ему книги по естествознанию, вместе Иван и Владимир ставили опыты. Математикой и инженерным делом занимались и дядья Владимира Андреевича по матери. Редкий для того времени случай — младшие братья Добролюбовы эмигрировали в Америку, где устроились на крупные заводы инженерами — потом не раз приезжали в Россию по делам фирмы. В доме Владимир постоянно слышал имена «дяди Коли» (Н. А. Добролюбова) и Николая Чернышевского. Стекловы сочувствовали обоим, разделяли многие самые передовые взгляды на государственное устройство, социальные отношения, историю.
Кроме радикального образа мыслей, математик унаследовал по отцовской линии крепкое телосложение, прекрасный голос и буйный нрав. Что касается физического здоровья, то оно было укреплено регулярными занятиями спортом — коньками, плаванием (дело-то на Волге было), потом гимнастикой (которую математик не оставлял до конца жизни). Пел Стеклов настолько хорошо, что довольно долго не мог выбрать, кем стать в будущем — певцом или математиком. Он поражал всех своих друзей умением исполнять сложнейшие оперные партии. (Один из друзей математика однажды на вопрос о том, почему он не ходит в театр, ответил: «А зачем? Мне Владимир Андреевич все споет, а в театре то же самое — только хуже».) Нрав же был таков, что уже о профессоре Стеклове ходила такая шутка: «Если бы у этого зверя была легкая голова, он давно бы болтался на виселице!» В раннем детстве Владимир чуть не убил горничную кочергой за то, что она позволила себе поцеловать его. В Нижегородском Александровском институте (тут он получал среднее образование) Стеклов учился неважно, пропадал на Волге, где с ребятами добирался до отдаленных островов, прыгал через бревна под крышей Нижегородского Кремля, обожал бегать на пожары. Там он подружился с брандмейстером и научился азам пожарного дела. (Впоследствии в Харькове он на одном из пожаров, в тушении которого участвовал наравне с пожарными, раздробил себе ногу и чудом избежал ампутации.)