После окончания школы старший сын полковника Кличко намеревался тоже стать военным летчиком, однако не позволял рост – он не вписывался в габариты кабины самолета. Родители предложили замену – военно-политическое училище. Виталий загорелся этой идеей, поехал поступать, но еще до экзаменов вернулся домой. Видимо, понял, что это не для него. Отец не стал настаивать, и сын устроился на Киевский радиозавод учеником слесаря-инструментальщика. А когда подошло время призыва на военную службу, его направили служить в спортивный клуб армии.
Владимир в это время занимался в Броварской школе олимпийского резерва, и тренер как-то сказал отцу: «Ваш сын будет чемпионом мира в супертяжелом весе». Владимир Родионович тогда не поверил: «Ну какой может быть чемпион из такого спокойного человека? Но есть у них одна общая черта: оба очень волевые, не любят, когда их пытаются обидеть. Характером сыновья очень разные. Виталий всегда был весьма активным, а Володя, наоборот, – очень спокойный, домашний».
Детские занятия различными видами единоборств постепенно перешли в достаточно серьезное увлечение кикбоксингом у Виталия и боксом – у Владимира. За короткое время, прошедшее с 1985 г., Виталий достиг значительных спортивных успехов – стал шестикратным чемпионом мира по кикбоксингу (дважды среди любителей и 4 раза среди профессионалов), а также трехкратным чемпионом Украины по боксу, чемпионом I Всемирных игр военнослужащих в супертяжелой весовой категории (Италия, 1995 г.), серебряным призером чемпионата мира. Всего на любительском ринге он провел 210 боев, 195 выиграл, 80 из них нокаутом.
Владимир ни в чем не уступал старшему брату. Боксом он начал заниматься в 13 лет, провел на любительском ринге 140 поединков, из них 134 выиграл, а 65 поединков закончил нокаутом. Уже в 17 лет он завоевал звание чемпиона Европы среди юниоров, потом пять раз становился чемпионом Украины по боксу, чемпионом I Всемирных игр военнослужащих в тяжелой весовой категории, серебряным призером чемпионата Европы 1996 г. В том же году он завоевал золотую медаль в супертяжелой весовой категории на Олимпийских играх в Атланте. Эта победа была отмечена орденом «За мужество», которым наградил Владимира президент Украины Л. Кучма, а министр обороны А. Кузьмук вручил ему именную саблю.
Братьев Кличко крепко объединяют родственные связи, но в то же время между ними постоянно идет соревнование, в котором победы одного воодушевляют другого на достижение еще больших успехов. Возможно, именно этим объясняется их стремительный взлет. Однако братья наделены не только спортивными талантами. В 1992 г. Владимир окончил Высшее Броварское училище олимпийского резерва, а спустя четыре года они вместе с Виталием закончили Переяслав-Хмельницкий педагогический институт и поступили в аспирантуру Киевского государственного университета физической культуры. Сейчас старший брат – старший лейтенант запаса Вооруженных Сил Украины, кандидат философских наук, а младший – лейтенант запаса и тоже кандидат наук, только в области педагогических наук.
Впечатляющие победы братьев Кличко на любительском ринге не остались без пристального внимания спортивных менеджеров мира. После победы Владимира в Атланте братья получили множество приглашений в разные боксерские клубы. Взвесив все «за» и «против», они отдали предпочтение гамбургскому клубу профессионального бокса «Universum Box-Promotion», с которым и подписали контракт осенью 1996 г. Меньше года понадобилось им для того, чтобы завоевать сердца немецких болельщиков. Беспроигрышные серии поединков сделали фамилию Кличко очень популярной и в Украине, и в Германии – уже в следующем году о них заговорили как о возможных претендентах на звание чемпиона Европы и наиболее вероятных соперниках всемирно известного Майка Тайсона.
Виталия Кличко в Германии называют «королем нокаутов». И это не удивительно. Всего он провел 31 бой (83 полных раунда) и 11 титульных поединков, в том числе 4 боя за титул чемпиона мира. Примечательно, что фамилия братьев по-немецки звучит как «нокаутирующий удар»: «КЛИЧ» – удар, «К.О.» – обозначение победы нокаутом. В ноябре 1999 г. имя Виталия было внесено в Книгу рекордов Гиннесса как первого чемпиона мира по боксу в супертяжелой весовой категории, который выиграл нокаутом 26 поединков, затратив на это наименьшее количество раундов (в среднем 2,8).
Владимир на профессиональном ринге провел 40 боев (109 раундов) и 15 титульных поединков, в том числе 4 боя за титул чемпиона мира. Для достижения победы над соперником ему требовалось в среднем тоже неполных три раунда.