Поэтому учился маленький Квитка сначала у монаха на Основе, а позже дядька Наркиз забрал его к себе в куряжскую монастырскую школу, где больше заботились не о науке, а о средневековом усердии в церковных богослужениях. Несмотря на слабое здоровье, Гриша рос живым и любознательным мальчиком. В четырехлетнем возрасте он заболел желтухой и потерял зрение. По воспоминаниям, исцеление наступило через год во время посещения с матерью Озерянского монастыря и считалось в семье чудодейственным. Все это питало религиозность молодого Квитки, которая, однако, никогда не перерастала в аскетизм.
В декабре 1793 г. 15-летнего Гришу отдали на военную службу, которая для большинства дворян в те времена была делом формальным. Он не имел никаких склонностей к военной карьере и, дослужившись, как пристало приличному дворянину, до капитанского чина, вышел в отставку. 4 мая 1804 г. Квитка вдруг обратился в Старо-Харьковско-Преображенский монастырь с просьбой постричь его в монахи. По его собственному признанию, сделанному уже на склоне лет, причина крылась в любовном увлечении (возможно, неразделенном). Странным было это послушничество: в келье стояло фортепиано, постоянно звучала флейта, а чернильница рядом с молитвенником и лампадкой изображала странника, несущего сноп, из которого выглядывали женские ножки. Кандидат в монахи запросто отлучался в Основу, играл в домашнем театре, посещал балы, а в январе 1805 г. даже присутствовал на открытии первого в Украине Харьковского университета, в организации которого принимали участие его родители.
Не пробыв в монастыре и года, Григорий подает заявление с просьбой отпустить его… «по встретившимся обстоятельствам и чувствуя слабость моего здоровья». Написанный Квиткой в это время двойной акростих, начальные и конечные буквы которого составляют имя «Паша», вероятно, во многом объясняет «встретившиеся обстоятельства»
То, что Квитка не стал монахом, конечно, было обусловлено его внутренним миром, стремлением быть в водовороте настоящей жизни – слишком светским человеком был отставной капитан.
Вернувшись домой, Квитка с головой окунулся в общественно-культурную деятельность. Он был активным участником литературного клуба, а в 1812 г. стал директором профессионального театра. На это время приходится знакомство и дружба Григория Федоровича с будущим знаменитым актером Михаилом Щепкиным, в котором Квитка первым разглядел талант комика. Позднее этот дуэт впервые поставил на харьковской сцене пьесу И. Котляревского «Наталка Полтавка».
Работая в театре, Квитка увлекся талантливой актрисой Т. Пряженовской, и только материнское несогласие стало преградой для женитьбы.
Проблема воспитания человечности, высоких моральных качеств в обществе волновала Квитку постоянно, и он старался решить ее многими путями: развитием театра, литературы, журналистики, открытием разных учебных заведений. В те времена на женское образование смотрели как на вещь лишнюю, никому не нужную. Стараясь пробить эту глухую стену, Квитка создал первое в Украине в XIX ст. женское учебное заведение – Институт благородных девиц для 20 воспитанниц, дочерей беднейших дворян Харьковской губернии. С его именем связано множество других местных событий. Как писал биограф Григория Федоровича, «где возникло что-то новое и нужно было дать толчок, появлялся Основьяненко».
Организаторский талант Г. Квитки проявился и при создании в Харькове в 1816 г. первого журнала «Украинский вестник», одним из учредителей и редактором которого он был. Начало литературной деятельности Квитки тесно связано с участием в этом и других, не только харьковских, но и московских журналах. Тут он печатал свои акростихи, сатирические «письма к издателям» Фалалея Повинухина, статьи.
В 1818 г. в Харьковский институт благородных девиц на должность воспитательницы приехала Анна Григорьевна Вульф, окончившая Смольный институт в Петербурге. Она хорошо знала иностранные языки, глубоко интересовалась литературой и всем сердцем полюбила Украину. Она стала женой Григория Федоровича, его другом на всю жизнь и первым критиком его произведений. По его собственному признанию, «…она судьбой дана мне в награду не знаю за что».