Все это время страсть к живописи не покидала юного Шевченко – свободное время он проводил, перерисовывая лубочные картинки. Обнаружив у мальчика явные способности к рисованию, Энгельгардт решил сделать из него домашнего живописца и отправил его в 1832 г. на обучение в Петербург, к «живописных дел цеховому мастеру» В. Ширяеву. До того как попасть в столицу, Шевченко некоторое время жил в Вильно вместе со своим хозяином, адъютантом литовского военного губернатора. Некоторые исследователи полагают, что после этого он успел побывать и в Варшаве, где обучался азам живописи у Жана Батиста Лампи-младшего либо у Яна Рустема. Этот период жизни Шевченко – один из самых загадочных, поскольку ни воспоминаний, ни свидетельств о том, что происходило с ним в течение трех лет до появления в Петербурге, нет.
В Петербурге Шевченко вместе с учениками В. Ширяева принимал участие в росписях городских театров. Вскоре после приезда он подружился с учеником Академии искусств И. Сошенко. Этот человек очень помог начинающему художнику, познакомив его с Е. Гребенкой и конференц-секретарем Академии художеств В. Григоровичем, с разрешения которого Шевченко начал посещать рисовальные классы Товарищества поощрения художников. 21 мая 1838 г. Шевченко был зачислен учеником Академии искусств. Он начинает обучаться под руководством замечательного художника К.Брюллова – «Карла Великого», как называли его не только студенты, но и коллеги. Шевченко же в академии стали называть русским Рембрандтом, по существовавшему тогда обычаю давать самым даровитым ученикам имена гениальных художников, с манерой которых работы этих учеников имели наибольшее сходство. Один из любимых студентов Брюллова, в живописи Шевченко достиг немалых успехов – за картины «Нищий мальчик, дающий хлеб собаке» (1840 г.), «Цыганка-гадалка» (1841 г.), «Катерина» (1842 г.) он был награжден серебряными медалями. Успешно работал он и в жанре портрета (портреты М. Лунина, А. Лагоды и др., автопортреты). В это же время проснулся и поэтический талант Тараса.
Шевченко начал писать, еще будучи крепостным, – по его собственным свидетельствам, в 1837 г. Из первых поэтических проб известными стали баллада «Причинна» и «Скучно мне и тяжко – что ж я буду делать». Несколько своих произведений в 1838 г. Шевченко отдал Е. Гребенке для публикации в украинском альманахе «Ласточка». Но еще до выхода «Ласточки» (1841 г.) 18 апреля 1840 г. увидел свет первый, тогда совсем небольшой по объему, сборник стихотворений Тараса Шевченко – «Кобзарь». Традиционно считается, что выход «Кобзаря» – это событие в истории украинской литературы, по значимости которому практически нет равных. «Появление шевченковского "Кобзаря" в 1840 году в Петербурге должно считаться эпохальной датой в развитии украинской литературы, – писал об этом И. Франко, – второй после "Энеиды" Котляревского. Эта маленькая книжечка открыла словно новый свет поэзии, вырвалась, как источник чистой, холодной воды, засияла неведомой доселе в украинском писательстве ясностью, простотой и поэтической грацией выражения».
Хотя первое издание «Кобзаря» состояло всего лишь из восьми стихотворений («Думы мои, думы мои», «Перебендя», «Катерина», «Тарасова ночь», «Тополь» и др.), многие увидели в них подтверждение тому, что в украинскую литературу пришел поэт большого дарования. Впечатление, которое произвел «Кобзарь», усилилось, когда на следующий год вышло самое крупное из произведений Тараса Шевченко– историческая поэма «Гайдамаки». Однако далеко не все встретили новое творение поэта с восторгом. Один из самых влиятельных критиков того времени В. Белинский назвал Шевченко графоманом. «Поэма наполнена вычурами и замашками, свойственными всем плохим пиитам… – писал он в рецензии. – Здесь хорошо ругаются, пьют, бьют, жгут, режут, ну разумеется, в антрактах кобзарь (ибо без кобзаря какая уже малороссийская поэма!) поет свои вдохновенные песни без особенного смысла, а дивчина плачет, а буря гомонит…» Таким образом, отношение к литературному таланту Кобзаря было неоднозначным. Негативную оценку его творчеству давал и русский поэт А. Фет.
Однако были у таланта Шевченко и поклонники. Один из них – поэт и переводчик В. Жуковский, которому в знак особого расположения и глубокой признательности Шевченко посвятил знаменитую поэму «Катерина». В судьбе Тараса Шевченко В. Жуковский, так же как и К. Брюллов, сыграл значительную роль. С их непосредственной помощью молодой Шевченко смог избавиться от крепостной зависимости. Вот как писал об этом сам поэт: «Сговорившись предварительно с моим помещиком, Жуковский просил Брюллова написать с него портрет, с целью разыграть его в частной лотерее. Великий Брюллов тотчас согласился, и портрет у него был готов. Жуковский, с помощью графа Виельгорского, устроил лотерею в 2500 рублей, и этой ценой была куплена моя свобода, 22 апреля 1838 г.».