Несмотря на царский запрет, Шевченко продолжал украдкой писать стихотворения, пряча их. Поэмы «Варнак», «Марина» (1848 г.) и целая серия лирических стихов написаны в крепости. В 1849-1850 гг. в Оренбурге он переписал эти «невольницкие поэзии» в самодельную книжечку, которая затем получила название «Маленькой книжки». В 1848 г. Шевченко как художник был включен в состав экспедиции по обследованию Аральского моря, где он много рисовал и создал 350 акварельных пейзажей и портретов. В 1850 г. Шевченко был арестован за нарушение царского запрета писать и рисовать. После следствия его перевели в Новопетровское укрепление на полуостров Мангышлак в Каспийском море. Этот новый арест имел роковые последствия для поэтического творчества Шевченко: из осторожности он был вынужден прекратить писать и возобновил поэтическую деятельность только незадолго до освобождения. Но Тарас Григорьевич продолжал рисовать, лепил из глины и алебастра, написал несколько повестей на русском языке, в которых есть немало «оренбургских» страниц («Княгиня», 1853 г.; «Музыкант», 1854 г. и др.). С негласного разрешения непосредственного начальства в годы ссылки Шевченко создал сотни рисунков и набросков пейзажей, портретов и жанровых сцен. Серия его рисунков «Притча о блудном сыне» является одним из наивысших достижений в искусстве живописи середины XIX в.
1 мая 1857 г. было дано официальное разрешение освободить Шевченко от солдатчины. 26 июня 1857 г. Тарас Шевченко записал в дневнике: «На протяжении десяти лет я писался и подписывался: "Рядовой Т. Шевченко". Сегодня я впервые написал это радующее душу звание – "художник Т. Шевченко"». В начале августа 1857 г. поэт покинул полуостров Мангышлак.
Возвратившись в Петербург, Шевченко сильно увлекся гравюрой. Шагом вперед стали офорты, созданные по фотографиям, которые в то время были новинкой. В качестве графика он прославился мастерским отображением светотени, свободным и точным движением штрихов. Именно за офорты в 1860 г. в Академии искусств «под медь труб и литавров» Т.Г. Шевченко было присвоено звание академика по классу гравюры.
В 1859 г. Шевченко побывал на родине. У него возникла мысль купить усадьбу над Днепром. Он даже выбрал живописное место под Каневом, желая поселиться здесь с любимой женщиной, о которой он как-то особенно сильно мечтал в последние годы своей жизни. Мечтам этим, увы, так и не суждено было сбыться… Будучи натурой чувствительной и эмоциональной, Шевченко, как и каждый поэт, влюблялся часто. Но счастья семейной жизни он так и не испытал. Дворянки и княжны, одаривавшие его своей близостью, не спешили вверять поэту свою судьбу. О любовных чувствах Т.Г. Шевченко биографы пишут очень мало, уделяя больше внимания его творчеству. Однако в жизни поэта было немало муз, вдохновлявших его, даровавших ему радость и навевавших грусть, любивших его и любимых им самим. Одной из них была княжна Варвара Репнина, которой поэт посвятил такие строки:
35-летняя княжна была восхищена талантом и поэзией Шевченко и, влюбившись в него однажды, сохранила это чувство на всю жизнь. Поэт с величайшим уважением отнесся к трепетному чувству Варвары, но не мог заставить сердце ответить на ее искреннюю любовь. В конце концов между ними завязалась теплая доверительная дружба, не прерывавшаяся почти до последних лет жизни Т. Шевченко. Репнина надолго пережила своего кумира и умерла в преклонном возрасте в 1891 г.
1857-1858 гг. в жизни поэта прошли под знаком красавицы-актрисы Екатерины Пиуновой. В следующем году ему приглянулась Харитя Довгополенкова, крепостная девушка, служанка в доме двоюродного брата В. Шевченко, которая отказала ему. Позднее, встретив чем-то похожую на нее девушку, поэт вновь обрел надежду на счастье. Влюбленный, в письмах к друзьям он уже называл ее своей будущей женой: «Невесту мою зовут Ликера». Как же он, одинокий, мечтал о своем тихом жилище в Украине, о счастье с любимой женщиной, когда сватался к двадцатилетней Ликере Полусмаковой, горничной пани Варвары Карташевской! Это ей, юной девушке, сочинял он проникновенные лирические строки, отдавая свое сердце. «Моя ти любо! Усмiхнись!/ I вольную святую душу,/ I руку вольную, мiй друже,/ подай менi!»
Но и это сватовство поэта оказалось неудачным и омрачило последние полтора года его жизни. Искренне влюбленный в Ликеру, Шевченко уже перед самым венчанием понял, что в сердце девушки нет любви и она попросту обманывает его. «Искренняя душа поверила душе лукавой и обманулась в своей вере», – комментировала позже Наталка Полтавка, украинская писательница Н.М. Симонова – дочь Н.М. Забилы, на даче которой в Стрельне Шевченко впервые встретился с Ликерой.
Одиночество и глубокая печаль выразились в его горьких строчках: