После окончания школы мальчика взяли на службу в господский дом. Желание рисовать все больше укреплялось в его душе, но он не мог найти ничего подходящего для изображения. Тогда Вася стал помогать в работе горничным, которые прислуживали в господских покоях. За это девушки разрешили ему в отсутствие хозяев заходить в комнаты и рисовать все, что, по его мнению, являлось искусством. Рисунки Васи никто всерьез не воспринимал, и окружающие лишь посмеивались над ним. Да и вообще о своей жизни в доме Миниха Тропинин не любил вспоминать. Прислуга невзлюбила мальчика и отыгрывала на нем все обиды, которые когда-либо доставлял им его отец – управляющий.
В начале 90-х гг. семья крепостного Тропинина перешла в качестве приданого к младшей дочери графа Миниха – Наталье, которая вышла замуж за Ираклия Ивановича Моркова. Тогда же Тропинины переехали в Москву. Новый хозяин не разрешил Васе заниматься художеством и отдал его учиться другому искусству – кондитерскому. Учеником кондитера юноша в 1793 г. переехал в Петербург, где жил в доме графа Завадовского. Здесь он впервые взял в руки кисть и краски, украдкой пользуясь уроками жившего у хозяев художника. Тропинин часто вспоминал, что, когда он убегал к живописцу «посмотреть», жена кондитера приказывала привести его оттуда за уши и отодрать, после чего долго-долго втолковывала, что конфеты и варенья прибыльнее и вкуснее, нежели краски и карандаши.
В те годы в Петербурге была основана Академия художеств, которая помогала развиваться молодым талантам и даже бесплатно выделяла бумагу и карандаши тем, кто не мог их приобрести. В 1799 г. молодой Тропинин был зачислен в академию «посторонним» учеником. Его учителем стал С.С. Щукин, у которого юноша и жил. Однако учителю и ученику не суждено было сойтись. Ходили слухи, что Щукину заказали серию работ, часть из которых он роздал копировать ученикам, а сделав свою, увидел, что у Василия Тропинина копия получилась намного лучше. И якобы это-то и явилось причиной недоброжелательности по отношению к юному ученику. Но вероятнее всего, причиной разногласий было расхождение во взглядах на искусство. Однако даже это не помешало тому, что рисунки Василия были отмечены медалями. В мастерской Щукина он приобрел склонность к гамме зеленых, серых, коричневых и золотистых тонов, которые стали типичными для всего его творчества.
В 1804 г. в академии наряду с работами Кипренского, Акимова, А. Иванова, Боровиковского, Угрюмова и Щедрина выставлялась и была замечена работа Тропинина «Мальчик, тоскующий об умершей птичке», сюжет которой был взят у особо популярного тогда Греза. Однако успех Василия неадекватно повлиял на графа Моркова, который не позволил своему крепостному продолжать образование в академии. В том же году Тропинин был отправлен в имение Моркова – село Кукавку Подольской губернии. Здесь, по приказу хозяина, он стал архитектором строящейся церкви.
В Кукавке Тропинин впервые по-настоящему ощутил жизнь народа, стал изображать простых людей. Самым интересным портретом этого периода считается изображение головы девушки-подолянки. Эта работа во многом повторила один из портретов Левицкого, к творчеству которого Тропинин возвращался на протяжении многих лет.
В 1807 г. иконостас был закончен, церковь достроена и освящена, а сам Тропинин обвенчан в ней с кукавской девушкой Анной Ивановной Катиной. К этому времени слава о Тропинине-портретисте разнеслась по всем окрестностям. Морков разрешил художнику рисовать портреты своих соседей – польских помещиков. Но однажды Тропинин, самостоятельно выучивший польский язык, услышал в доме одного из поляков нелицеприятные оценки в адрес русского народа и отказался рисовать шляхтичей.
В Кукавке Тропинин рисовал и окружавшую его сельскую природу («Вид на церковь и село Кукавку», «Вид на усадьбу Морковых»). Он считал, что именно она является лучшим учителем, только нужно «предаться ей всей душой, и тогда работа будет получаться намного лучше. Я всем обязан природе», – говорил Тропинин.
До нас дошло очень мало произведений художника 1800 – 1810 гг. Бо́льшая их часть сгорела в 1812 г. в имении Морковых во время пожара Москвы. Тропинин часто бывал в Москве. Много впечатлений он получал на ее базарах, у прилавков, где продавались лубочные картинки. Сопровождая в качестве слуги Моркова в поездках, Василий Андреевич возил с собой хозяйственную книгу «разной провизии и припасов», записи расходов в которой были лишь на первой страничке. Художник превратил ее в альбом для рисования, в который помещались и кукавские пейзажи, и композиции на религиозные и мифологические темы, и эскизы портретов.