Тропинин прожил на Украине до начала Отечественной войны 1812 г. Затем начались постоянные переезды, во время которых он делал беглые наброски всадников графитным карандашом. Одним из первых вернулся Тропинин в Москву после пожара, помогал восстанавливать дом Морковых. В 1813 г. все было готово к возвращению хозяев. После их приезда Тропинин написал семейный портрет старших Морковых, в котором читается гостеприимность хозяев. Через два года художник рисует второй групповой портрет, младших детей с гувернанткой и внучкой хозяев. Эту картину он сам наблюдал ежедневно, когда преподавал детям рисование.
Однажды к Морковым на ужин приехал ученый француз. Ему стали показывать дом, в интерьере которого гостя восхитили работы Тропинина. Увидев входящего Василия Андреевича и не зная, что тот крепостной, француз стал приглашать художника за графский стол. Смущенный Морков после этого случая навсегда освободил Тропинина от обязанностей прислуживать за столом.
Слухи о необыкновенном таланте крепостного художника разошлись по всей Москве. Многие помещики заказывали ему свои портреты. В то же время Тропинин рисовал и простых французских эмигрантов, и оставшихся в России военнопленных. Но даже достигнув общественного признания, художник продолжал учиться. Срисовывая с оригиналов, пользуясь мягкой растушевкой, он сочетал с ней живую контурную линию. Этот прием стал одним из любимых у Тропинина.
В 1818 г. художник вернулся на Украину. После шестилетнего перерыва он вновь сосредоточил внимание на образах крестьян. Появляется идеализированный портрет украинского Робин Гуда, сильного духом народного героя Устима Кармелюка (1820 г.).
В 1821 г. Василий Андреевич навсегда покинул Кукавку и вернулся в московское имение Моркова. Поклонники таланта Тропинина требовали освобождения крепостного. Остерегаясь насмешек со стороны общества, 8 мая 1823 г., на пасхальный праздник, Морков отпустил художника. Однако вольную выдал лишь ему одному, оставив его сына крепостным. Граф не хотел расставаться с Василием Андреевичем и даже предлагал ему остаться жить в своем доме, но Тропинин не согласился. Он написал в Петербург своему бывшему учителю С.С. Щукину и другу по академии Варнеку, обратившись с просьбой посодействовать в получении звания художника, но ответов так и не получил. Лишь П.П. Свиньин помог Тропинину представить работы в академию. Художник уехал в Петербург, и уже 20 сентября 1823 г. за «Кружевницу» (1823 г.), «Портрет художника Скотникова» (1821 г.) и «Старика нищего» он получил звание «назначенного академика».
Тропининская «Кружевница» стала новым, очень ярким явлением в русском искусстве того времени. Наиболее точно это выразил друг художника П. Свиньин, говоря, что «и знатоки, и незнатоки приходят в восхищение при взгляде на сию картину, соединяющую поистине все красоты живописного искусства: приятность кисти, правильное, счастливое освещение, колорит ясный, естественный. Сверх того в самом портрете обнаруживается душа красавицы…» Многие очень радовались успеху художника и завидовали его новому положению, но он даже и не думал служить в академии. Для него это уже не имело никакого значения.
Тропинину продолжали заказывать портреты и в Петербурге, но художника обижало то, что приходилось ждать до обеда, пока проснется заказчик. Это чем-то напоминало ему о положении крепостного. В 1824 г. Тропинин, оставив все свои, даже очень выгодные, заказы, вернулся в Москву, где, по его словам, «до первого часа можно наработаться».
В 1833 г. с образованием публичного художественного класса началась педагогическая деятельность Тропинина. Однако Василий Андреевич никогда официально не числился преподавателем. Один из первых его учеников писал о нем: «Какой прекрасный человек, он как отец принимал нас…» Живописец всегда отказывался от частных уроков, а вернее, от оплаты за них. Он всегда стремился помочь и поддержать начинающих художников.
В 1840-х гг. о Тропинине знала вся Москва. Он продолжал выполнять заказы московской знати, театральных деятелей, писал многих купцов. Даже старообрядцы, для которых увековечить свое изображение считалось величайшим грехом, заказывали ему портреты.
Картина «Старуха, стригущая ногти» (1840 г.) стала поворотом в творчестве художника к мотивам голландского искусства. К этому времени романтика начинает уходить из его работ, и этот портрет-рисунок жены живописца – единственное приближение к поэтическому восприятию голландцев. Так в конце своей жизни Василий Андреевич вернулся к гармонии человеческого образа. Теперь его идеал – в старости и покое. Он выразил его в картине «За починкой белья» (1855 г.). Смерть жены в 1856 г. настолько потрясла художника, что до самого конца жизни он так и не смог оправиться от горя. Поэтому эта картина явилась как бы итоговой в творчестве живописца.