В Рим в 1785 г., по мнению комиссионера Рейфенштейна, Григорий приехал «более подготовленным, чем другие пенсионеры». Его день был расписан по часам: утром – рисование с антиков, днем и вечером – занятия в натурных классах Французской и Римской академий, а в свободное время – копирование в Ватиканском музее Пия VI. С удивительной усидчивостью Угрюмов постигал достижения великих мастеров и отсылал в академию копии-отчеты с картин (П. Веронезе «Похищение Европы», Г. Рени «Беседа преподобного Антония Египетского и Павла Фивейского»). И хотя молодой художник осознавал, что «в столь короткое время нельзя взлететь на Парнас», он сумел сохранить в копиях свежесть и неповторимость подлинников. Один из первых исследователей творчества Угрюмова, П.Н. Петров, считал, что «Беседа» едва ли не лучшая вещь в своем роде до «Афинской школы» (Рафаэль) К. Брюллова: «Так копировать, всякий согласится, вдвойне выгодно; это – дарить своему отечеству чуть не оригинал великого мастера».
В 1791 г. закончился срок пенсионерства. Вернувшись в Петербург, Угрюмов был назначен преподавателем академии. Фактически Григорий Иванович сразу стал единственным руководителем класса исторической живописи. Много сил, внимания и все свои познания он щедро отдавал ученикам. Его также сразу привлекли к «освидетельствованию» картин, реставрационных работ и поручили выполнить непрофильный царский заказ – написать плафон «Апофеоз Петра I» (1792 г.) в куполе беседки на Александровой даче. Здесь Угрюмов зарекомендовал себя прекрасным декоратором, как и в более поздних росписях Павловского дворца («Четыре времени года», 1790-е гг.). Екатерина II осталась довольна этой работой и заказала художнику написать для нового Троицкого собора Александро-Невской лавры большие картины: образ «Вознесение Христа» и «Торжественный въезд Александра Невского в город Псков после одержания им победы над немецкими рыцарями» (1794 г.). Конечно, Угрюмов из-за недостатка исторических материалов не сумел воскресить в точности события XIII в., но кольчуги, латы воинов, одежды псковитян передал достоверно. Художник без пафоса показал торжественность шествия и ликование народа. И если в изображении А. Невского он был скован религиозными канонами (нимб над головой), то второстепенные фигуры очень убедительны. Реалистически правдиво изображена женщина с ребенком, сидящая у края дороги, привычно, по-крестьянски вытянув ноги. Типично русское лицо у воина с окладистой бородой. В чертах каждого человека видна живая реакция на происходящее событие.
Рост профессионального мастерства, заказы Екатерины II и ее одобрение (а затем Павла I и Александра I) исполненных работ способствовали служебному продвижению Угрюмова. С 1795 г. он уже в числе «назначенных» и руководит всеми живописными классами, спустя два года – академик, в 1798 г. – адъюнкт-профессор, в 1800 г. – профессор, в 1805 г. – почетный член Вольного общества любителей словесности, наук и художеств и наконец ректор академии (1820 г.) и коллежский советник.
Летописное сказание об испытании князем Владимиром силы своего богатыря перед единоборством с печенежским силачом стало темой картины Угрюмова «Испытание силы Яна Усмаря» (1797 г.) на звание академика. Сын киевского кожемяки становится героем полотна. В его единоборстве с разъяренным быком художник великолепно передает колоссальное напряжение мышц. Событие захватывает и впечатляет мощью. Бытовые штрихи, второстепенные персонажи, величественный образ князя дополняют динамику поединка. Пафос усиливается насыщенным цветом, «жаркими колерами Рубенса» и игрой светотени, которые классицист заимствует у барокко.
Следующие исторические картины Угрюмов создает по заказу Павла I для «чуда роскоши и вкуса» – Михайловского замка. «Вступление Иоанна IV в завоеванную у татар Казань» («Взятие Казани», 1799 г.) включает в себя моменты нравоучительности и эмоциональности, что резко уменьшает театральный пафос картины. Человеческое достоинство и добродетель Иоанна, долг царя и милосердие к пленникам, взятые в основу произведения, отдаляют ее от канонов классицизма и сближают с идеями сентиментализма. Не случайно художник вводит в сюжет жен Казанского царя Едигера – прекрасных и трогательных в своей мольбе о помиловании.
Во второй большой картине «Избрание Михаила Федоровича на царство» (1799 г.) Угрюмов исходит из официальной трактовки события: юный Михаил уступает просьбе народа и принимает тяжкое бремя монаршей ответственности за судьбу страны. Художник изображает людей различных сословий, подмечая разницу в жестах, позах, одеждах. Сдержанно и степенно представлена группа бояр и священников, динамично – горожан. Михаила с матерью – инокиней Марфой – и Филарета Угрюмов выделяет из «толпы», поднимая их на ступени амвона перед великолепным, богатым иконостасом. Художник живописно передает драгоценное облачение духовенства и старается соблюсти историческую достоверность одеяний всех персонажей.