Настоящее его имя – Пимен. Будущий «царский изограф» родился в 1626 г. в Москве. О семье его известно мало; только то, что многие его родственники имели духовный сан. Время не сохранило для нас имени человека, обучившего Симона живописи. Очевидно, это был неплохой мастер своего дела. Ведь двадцатидвухлетний юноша без труда попал на «царскую службу» в Оружейную палату. Это заведение на ту пору являлось центром русского искусства, своеобразной художественной школой. «Для государевых дел» здесь трудились иконописцы, оружейники, мастера по золоту и серебру… Симон поначалу как раз и работал как «золотых и серебряных дел знаменщик». Он обязан был создавать рисунки для церковной утвари, для вещей, которые украшали быт самого царя. Это позволило юноше работать, не полагаясь на общеутвержденные «каноны». Иногда Симону приходилось заниматься и другими, более «государственными» делами – чертить планы, карты, придумывать рисунки для монет.
Первой дошедшей до нас иконописной работой Симона Ушакова является «Богородица Владимирская». Это копия греческой иконы, привезенной из Константинополя еще в XII в.
В 1658 г. он создал несколько икон для приходской церкви своей семьи – церкви Грузинской Богоматери. В одной из них – погрудном изображении Христа «Великий архиерей» – Ушаков проявил себя как портретист, хорошо знакомый с западно-европейской традицией. Осторожно, стараясь не отступить от правил церковной живописи, он изобразил лицо Спасителя объемно, придал его коже природный цвет, одним словом, попытался добиться во всем естественности. То же можно сказать и о «Нерукотворном Спасе», также созданном для церкви Грузинской Богоматери. Так Ушаков зарекомендовал себя как искусный мастер «по написанию ликов».
В 1659 г. им и двумя другими художниками была выполнена икона «Благовещение с акафистом». «Писал до лиц сий образ Иаков Казанец; до лиц же выбирку довершил Гаврило Кондратьев; лица у всей иконы писал Симон Федоров сын Ушаков» – гласит надпись на иконе. Несомненно, доставшаяся Симону доля артельной работы была самой ответственной.
Жизнь улыбалась Ушакову. У него было много работы, но и вознаграждение за нее он получал немалое. В Оружейной палате Симону выдавали «корм и питье, жалованье». Царь к нему благоволил, одаривал одеждой и деньгами. Заказы, которые оплачивались сверх жалованья, следовали один за другим. Однако в апреле 1665 г. все изменилось. Художник попал в немилость к царю и был отправлен в ссылку: сначала в Покровский, а потом в Николо-Угремский монастырь. О причинах этого мы можем только догадываться. Как известно, в XVII в. на Руси произошел грандиозный церковный раскол. Возможно, Ушаков имел какую-то связь с раскольниками. Это неудивительно: многие его наделенные духовным саном родственники (епископ коломенский Павел, епископ суздальский Илларион) не поддерживали реформ Никона. В доме Ушакова часто гостили монахи. Вполне правдоподобно, что среди них были и раскольники, последователи мятежного Аввакума. Так или иначе, ссылка Ушакова продлилась четыре месяца.
К середине шестидесятых годов относится публицистическое произведение художника «Слово к любителям иконного писания». Вместе с «Трактатом об иконном писании» Иосифа Владимирова, друга и соратника Ушакова, сочинение иконописца является первым примером борьбы за светскую живопись. «…Пишут Спасов образ Еммануила, лице одутловато, уста червонные, власы кудрявые, руки и мышцы толстые, персты надутые…» – так гневно возмущался новыми веяниями в иконописи Аввакум. У Симона Ушакова был другой взгляд на эту проблему. Он ратовал за изучение художниками анатомии, перспективы, всего того, чем европейские живописцы пользовались уже много веков. «Имел от Господа Бога талант иконописательства, врученный моему ничтожеству, – писал он, – не хотел я его скрыть в землю, чтобы не принять за то осуждение, но попытался в своем старании перед Богом выполнить искусным иконописательством ту азбуку искусства, которая заключает в себе все члены человеческого тела, которые в различных случаях требуются в нашем художестве, и решил их вырезать на медных досках…» Возможно, такой «свободный» взгляд на иконопись тоже в какой-то мере послужил причиной ссылки.
Вернувшись в Москву в начале 1666 г., Ушаков снова занял прочное положение. В октябре он приступил к царскому заказу. На семи досках Симон создал картины, изображающие дни недели.
В 1668 г. царь издал указ, запрещающий продавать «плохого письма иконы». За качеством создаваемых икон было поручено следить Симону Ушакову. Авторитет художника в это время был высок как никогда. Осенью 1668 г. он получил еще один ответственный заказ. Речь идет об украшении Георгиевской палаты Кремля. К сожалению, эти росписи не сохранились.