Когда утром 20 августа ополчение Пожарского двинулось к Москве, Трубецкой выехал навстречу в сопровождении своих дворян. Первое свидание воевод Первого и Второго ополчений закончилось безрезультатно. Трубецкой, старший по чину и знатности, даже утратил самообладание, когда Пожарский по обыкновению стал совещаться с Мининым. Гнев боярина нашел отзвук в легендарных словах: «Уже мужик нашу честь хощет взять на себя, а наша служба и радение ни во что будет». Воеводы разъехались в разные стороны. «Князь Дмитрий Тимофеевич Трубецкой и казаки начали на князя Дмитрия Михайловича и на Кузьму и на ратных людей нелюбовь держать за то, что к ним в таборы не пошли».
Удара поляков ждали со стороны Дорогомиловской ямской слободы, где начиналась Большая Смоленская дорога. На этом направлении Пожарский и расположил свой полк. Справа от него встали отряды князя Лопаты-Пожарского и воеводы Дмитриева, слева, в Чертолье (Пречистенка), — отряд Василия Туренина, подкрепленный владимирским ополчением, которое привел Артемий Измайлов. Грубо говоря, заняли западный периметр нынешнего Бульварного кольца. Пожарский распорядился восстановить полуразрушенные укрепления Земляного города в районе Смоленской и Можайской башен, где конница Ходкевича, переправившись через Москву-реку, могла нанести основной удар.
Гетман Ян Кароль Ходкевич привел свои войска 21 августа и занял господствующую высоту — Поклонную гору. Когда наступила ночь, Поклонка засветилась огнями множества костров. Воинство Ходкевича отдыхало после марша и готовилось к битве.
С Поклонной горы гетман мог нанести удар либо по кратчайшему направлению, туда, где занял позицию Пожарский, либо повернуть к Донскому монастырю и прорываться в Кремль с юга — через Замоскворечье.
Полк Трубецкого расположился в районе Крымского двора (нынешний Парк культуры), выдвинув дозоры к Донскому монастырю. Пожарский направил на правый берег Москвы-реки в помощь казакам пять дворянских сотен и выдвинул свои разъезды к Новодевичьему монастырю.
Близилось решающее сражение, определявшее будущее России.
Каково было соотношение сторон? Возможны только приблизительные оценки.
Поляки и кремлевские бояре, которые ждали подхода мощных сил во главе с королем Сигизмундом III, так их и не дождались. Почему? Точный и емкий ответ дал Казимир Валишевский: «Но у короля не было денег, а победитель при Клушине (гетман Жолкевский. — В.Н.) отказался от командования войсками, не получавшими содержания».
Польское войско вел Ходкевич, и в отношении его сил первую оценку дал Арсений Елассонский, который писал: «21 августа прибыл снова полководец Карл с большим войском, которое послал на помощь великий король из Польши: поляков, немцев и венгерцев было более сорока тысяч». Все без исключения историки считают эту цифру сильно раздутой. Костомаров оценивал силы Ходкевича в 12 тысяч человек, советский историк Бибиков — в 12–15 тысяч бойцов у Ходкевича и Струся, в том числе 1,5 тысячи пехоты из венгров и ливонских немцев. Польский историк Томаш Бохун называл 9–10 тысяч воинов в гетманской армии Ходкевича. Скрынников писал, что «король Сигизмунд прислал ему в подкрепление полторы тысячи солдат. В наступлении приняли участие около восьми тысяч запорожских казаков. Их возглавляли атаманы Заборовский, Наливайко и Ширай». Соколов считал, что «силы Ходкевича вместе с пешими казаками и украинскими казаками А. Наливайко достигали шести-семи тысяч (1700–1800 человек польской, „венгерской“ — гайдуки, немецкой пехоты, казаки и волонтеры)… Заодно с ними действовали в Кремле три тысячи поляков и литовцев под началом Николая Струся и сапегинского полковника Иосифа Будилы. Всего в войсках захватчиков под Москвою и в самой столице насчитывалось до пятнадцати тысяч человек». По прикидке Морохина и Кузнецова, в осажденной столице находилось порядка 3–3,5 тысяч интервентов, а в войске Ходкевича — от 8000 до 9800 воинов.
Столь же большой разброс в оценке русских сил. Академик Готье считал, что во Втором ополчении было 20 тысяч человек. Позднее историки называли куда более скромные цифры: Бибиков — 8–10 тысяч бойцов в обоих ополчениях, Скрынников — 3–4 тысячи ратников и казаков в таборах Трубецкого и до 10 тысяч у Пожарского. Морохин и Кузнецов определяли численность воинства Пожарского в «10,5–12,5 тысяч человек, из которых примерно 7–8 тысяч нижегородские, вяземские, смоленские, ярославские и другие дворянские отряды и около 3 тысяч казаков».