В этот момент, когда бой вступил в критическую фазу, полковник Струсь предпринял вылазку из Китай-города и ударил в тыл ополчению у Алексеевской башни и Чертольских ворот. Этот удар не застал Пожарского врасплох, он его ждал и к нему готовился, оставив большое число стрельцов на внутреннем кольце обороны. Засидевшиеся на месте в первые часы сражения, они с яростью набросились на польские гарнизонные роты. Когда началась рукопашная схватка, польские пушкари прекратили обстрел, чтобы не поразить своих.
Результаты вылазки были катастрофическими для кремлевского гарнизона. «В то время несчастные осажденные понесли такой урон, как никогда», — напишет полковник Будила. Неудачной для поляков была и вылазка из Водяных ворот вдоль берега Москвы-реки. Нападение поляков было отбито с большими для них потерями и с утратой полковых знамен. Будила находил элегантное объяснение поражению: «Русские, наевшись хлеба, были сильнее наших, которые шатались от дуновения ветра. Только шляхетное благородство могло побудить их решиться на эту вылазку, чтобы показать своему вождю гетману и своему государю королю, что для блага отечества они всегда готовы умереть».
Существует предание, не подкрепленное никакими источниками, что в этой схватке у стен Кремля погиб племянник Минина. Когда он упал на землю, Кузьма подошел к нему, перекрестил и произнес: «Благо тебе, потому что ты умер за веру Православную». Это была первая и последняя вылазка поляков из Кремля.
Около двух часов дня в сражение втянулись уже все наличные вооруженные силы Пожарского и Ходкевича. Поляки нанесли мощный удар по левому крылу русских войск и смяли его, прижав к берегу Москвы-реки. Отрезанные от своих, ратники пытались спастись вплавь. Те, кому удалось перебраться на другой берег, видели перед собой стоявшие неподвижно войска князя Трубецкого, который с интересом наблюдал за происходящим. «С гетманом же был бой конный с первого часа до восьмого, от князя Дмитрия же Трубецкого из полку и из таборов казачьих помощи не было никакой».
Настроение в войсках Трубецкого было разным. Многих казаков не очень беспокоила возможность поражения рати Пожарского, к которой они испытывали чуть ли не классовую неприязнь. «Богатые пришли из Ярославля, — уверяли они, — и сами одни отстоятся от гетмана!» Звучало как комплимент Минину, который позаботился о хороших окладах во Втором ополчении, о чем могли только мечтать в Первом. А Трубецкой был злопамятен и не собирался помогать выскочке Пожарскому.
В то же время командиры сотен, присланных в Замоскворечье Пожарским, естественно, настаивали на том, чтобы оказать немедленную помощь сражавшимся. Трубецкой отклонил их требования. Дворянские сотни, однако, отказались подчиниться приказу воеводы. Они в полном порядке снялись с места и ушли к переправе.
По свидетельству автора «Повести о победах Московского государства», Минин в этой ситуации занялся агитацией в войске Трубецкого. То ли переправился, то ли через реку кричал:
— О, братья, христианский народ! Видите великую помощь Божию православному и Богом собранному воинству и победы над врагами и разорителями Православной веры и святых церквей, над поляками. А вы, бездействуя, какую честь себе получите и какую славу обретете, единоверным помочь не желая и Божьему делу послужить, а вражде-злобе служа? Ныне ведь от единоверных отлучаетесь! Впредь к кому за защитой обратитесь и от кого помощи дождетесь, презрев эту помощь Божию православным христианам против врагов Московского государства?
Среди казаков поднялся ропот. Многие атаманы поддержали решение Трубецкого, но некоторые были готовы его проигнорировать. Филат Межаков и еще трое атаманов возмутились: «Для чего не помогаешь погибающим? Из-за вашей (воеводской) вражды только пагуба творится и государству и ратным».
Вопреки приказу Трубецкого четыре казачьи сотни — атаманов Филата Межакова, Афанасия Коломны, Дружины Романова, Макария Козлова — и отряд костромичей во главе с Федором Ремнем покинули Крымский двор и переправились через Москву-реку вслед за дворянскими сотнями. «И пришли на помощь ко князю Дмитрию в полки и, по милости Всещедрого Бога, гетмана отбили и много литовских людей убили».
Появление этих свежих сил численностью около тысячи человек решило исход битвы. Под ударом с фланга Ходкевич прекратил атаку и поспешил вывести из боя свои войска.
Земские люди принялись расчищать поле боя и хоронить убитых. Потери с обеих сторон были огромные. «Наутро же собрали трупов литовских более тысячи человек и повелели закопать их в ямы», — заметил «Новый летописец».
Ходкевич отступил за Новодевичий монастырь и разбил там лагерь. Гетман вовсе не чувствовал себя сломленным. В это время ему на помощь пришли сторонники Семибоярщины. К гетману явился дворянин Григорий Орлов, тот самый, который получил от поляков жалованную грамоту на земли князя Пожарского. Орлов взялся провести польский отряд в Кремль. Под покровом ночи пятьсот-шестьсот гайдуков вышли из лагеря и двинулись цепочкой вдоль левого берега Москвы-реки — в Замоскворечье.