Болотников ушел к Туле, закрепившись за «топкой и грязной» речкой Воронкой. Его оборона опиралась одним флангом на Малиновую засеку Тульской засечной черты, другим — на укрепления при Калужской дороге. Немногочисленные силы повстанцев были растянуты на семь километров. Болотников не мог уйти, бросив без защиты жителей Тулы, и делал все, чтобы предотвратить осаду города.
Скопин-Шуйский не рискнул ввести в бой всю армию, которую легко могла охватить паника. Он выступил с тремя отборными полками, соединившись в пути с отрядами рязанских и каширских дворян. Тяжеловооружённые дворянские сотни пытались форсировать топкую речку Воронку сразу во множестве мест. Казаки энергично отстреливались. Под прикрытием этой канонады Михаил Васильевич прорвал оборону Болотникова на фланге, возле самой Малиновой засеки.
Семь верст отборная конница Скопина-Шуйского рубила бегущих в панике повстанцев. Всадники едва не ворвались на их плечах в город. Резервов у Болотникова не было. Но вождь смог остановить бегущих и перебить дворян, прорвавшихся в городские ворота.
В пятницу 12 июня 1607 г. началась осада Тулы. Через две недели вокруг города сосредоточилась вся царская армия. Располагая 5-7-кратным превосходством в числе войск и мощной артиллерией, Михаил Васильевич обстреливал и атаковал город с двух сторон. Осадные работы и атаки велись непрерывно. За месяц царская армия 22 раза ходила на штурм. В те же дни царские войска шли по городам и уездам, заливая кровью очаги восстания. Прежде восставшие жгли усадьбы господ. Теперь огню предавались избы крестьян.
Неизвестно, как молодой воевода смотрел на то, что царские полки применяли тактику «выжженной земли». Но это была не самодеятельность военачальников. Царские указы
Скопин-Шуйский оказался полководцем армии, воюющей в России как в неприятельской стране. Это было похоже на действия крымских татар. Те, в отличие от опричников Ивана Грозного и дворянских сотен Шуйского, старались брать рабов живьем и не уничтожать население подчистую. Царь Василий Шуйский ошибся, сделав карательной силой войско татар, чувашей и мари под командой своего свойственника князя Петра Араслановича Урусова. В отличие от русских карателей, Урусов «и иные многие мурзы» не были готовы к бессмысленной резне. Они оставили немалую часть населения в живых, и ушли с толпами рабов в Крым.
Кровавые расправы над населением ударили по армии Шуйского. Насильно взятые «даточные люди», служилые и дворяне массами бежали из войска царя-злодея. Люди справедливо видели в его жестокости признак слабости. Командующему требовалось любой ценой ускорить взятие Тулы.
Не имея ни калужских припасов, ни прежнего ядра армии, Болотников показан Скопину-Шуйскому, на что способен настоящий полководец. «Из Тулы — писал современник, — вылазки были на все стороны всякий день трижды и четырежды, а всё выходили пешие люди с огненным боем и многих московских людей ранили и побивали». Народный вождь упорно не отдавал царскому войску инициативу.
Повстанцы были пешими, потому что съели лошадей. Голодные, измученные непрерывным обстрелом и боями люди роптали и предлагали сдаться. Свидетель рассказывает, что «Болотников, как храбрый начальник, убеждал жителей не сдавать города, говорил, что им можно и должно защищаться 3 или 4 дня, что он надеется на помощь, что они могут убить его и съесть, если они не получат помощи».
Хлеб и соль кончились, осажденные ели «вонючую падаль», но Россию облетали все новые известия о поражениях и потерях царских войск. Болотников не обманывал своих людей, Лжедмитрий II действительно появился в южных уездах. Но он только собирал силы. Больше надежд было не на выручку, а на распад осаждающей армии,
Скопин-Шуйский ободрял войска, затеяв строительство дамбы на реке Упе, чтобы затопить Тулу. Сначала эта идея муромского дворянина Ивана Кровкова была поднята боярами на смех. Обдумав ее, Михаил Васильевич сумел отлично организовать работы. Руководили ими мельники, знающие толк в плотинах. Ратники и согнанные из окрестных деревень крестьяне посменно «рубили лес, и клали солому и землю в мешках рогожных, и вели плотину по обе стороны реки Упы». Затем течение реки загатили срубами, набитыми землей. Поднявшаяся вода затопила город и крепость.
Отчаявшиеся защитники Тулы посадили в тюрьму одного из инициаторов восстания, князя Шаховского, заявив, что выдадут его, если не освободятся от осады. Приближался к концу четвертый месяц боев за город. Болотников призывал продержаться, пока не спадет вода, — и тогда «пробиться сквозь вражеские войска и вырваться из осады».