Когда постоянно атакуемый русскими наполеоновский арьергард подошёл к Смоленску, это уже было не войско, а стадо. Ней потерял 8 тысяч из своих 18-ти тысяч солдат. На фоне общего разброда хорошо выглядела только Старая и Молодая гвардия, имевшие лучшее снабжение, а потому сохранившие боеспособность, выправку, дисциплину. Наконец, на горизонте показался Смоленск, земля обетованная, но в наполовину разрушенном Смоленске провизия и водка были строго регламентированы.
Если маршал Франции, герцог Ауэрштедтский, князь Экмюльский Даву написал своей жене, что он, наконец-то, выспался под крышей, то офицерами солдатам оставались лишь улица, голод и смерть. И тогда они бросились грабить лавки и склады. Очевидец писал: «За одни сутки были уничтожены запасы, рассчитанные на несколько месяцев; их разорили – и стали подыхать с голода». Солдаты надеялись провести в Смоленске зиму, но армия вышла из Смоленска четырьмя колоннами с 14-го по 17-е ноября, когда мороз достигал 14-ти градусов, и пошла «по старой, худшей дороге на Красный и Оршу» – «по самому плохому пути», как выразился Л. Толстой.
В очередной раз вспомним, что русская армия двигалась параллельно французам по южной дороге, так называемый «фланговый марш Кутузова». В районе Красного пути следования русской и французской армий пересекались. Находясь в своей стране и имея гораздо лучшее снабжение, русская армия приблизилась к Красному в лучшем состоянии, однако она тоже понесла потери во время ускоренных маршей по занесённым снегом дорогам. Зная о растянутости колонны французов, Кутузов решил атаковать их в районе Красного.
Утром 15-го ноября русский летучий отряд Адама Ожаровского (3500 сабель) захватил город. В этот же день 17 тысяч солдат Милорадовича приблизились к Смоленской дороге в районе Ржавки в момент, когда по ней двигалась гвардия Наполеона. Здесь произошёл первый в ходе сражения боевой контакт. Милорадович вышел на позицию южнее дороги и при виде императорской гвардии во главе с Наполеоном не решился предпринимать атаки. Ограничившись артиллерийским обстрелом колонны, он пропустил Наполеона в город, при этом войска Милорадовича захватили 11 орудий и 2 тысячи пленных.
Далее при прохождении Наполеона через Никулино гвардия подверглась нападению летучего отряда Орлова-Денисова, но особых потерь не понесла.
В конце дня Наполеон вошёл в Красный, его войска отогнали казаков Ожаровского. Наполеон планировал остаться в Красном на несколько дней, чтобы дать войскам возможность соединиться и отдохнуть.
После полуночи Наполеон обнаружил бивачные огни Ожаровского около Кутьково, на юг от Красного. Оценив изолированное положение от главных русских сил, Наполеон приказал молодой гвардии внезапно атаковать бивак, который даже не охранялся пикетом. Генерал Роге разделил гвардию на три колонны и начал тихое выдвижение. В последовавшей схватке казаки были захвачены врасплох. Несмотря на отчаянное сопротивление отряд был полностью разбит и потерял половину людей пленными и убитыми… Отсутствие кавалерии у Роге не позволило организовать преследование.
Всего под Красным Кутузов имел в своём распоряжении от 52-х до 60 тысяч регулярных войск, достаточное количество кавалерии и почти 500 орудий. Кроме того 20 тысяч казаков, действовавших как правило мелкими отрядами, поддерживали главную армию, терроризируя французов на всём пути отступления от Смоленска до Красного.
У русской армии появилась возможность под Красным громить растянутые в марше корпуса французов поодиночке.
Общие потери французов под Красным оцениваются между 6–13 тысячами убитых и раненых, а также 20–26 тысяч пленными. Клаузевиц оценил потери французской армии за 4 дня боёв в 33 тысячи человек и 230 орудий.
Суммарные потери французов сравнимы и даже превышают потери при Бородино. Французы потеряли более 200 орудий и практически все орудийные заряды. В надписи на стене Храма Христа Спасителя (Галерея воинской славы) указано, что с 14 по 18 ноября в боях под Красным у русских выбыло немногим более 2-х тысяч солдат и офицеров. Иногда временные рамки сражения ограничивают 16 и 18 ноября, и при подсчёте русских потерь не берут в рассмотрение поражение Ожаровского.
Сражение под Красным было одной из тех редких побед в Отечественной войне, которая благодаря стратегическому дару Кутузова была завоёвана малой кровью русских. Кутузов получил титул Князя Смоленского, а Платов – графское достоинство.
В трёхдневных боях под Красным особо отличился корпус Милорадовича. Здесь русская сторона захватила около 20-ти тысяч пленных, более 200 орудий и 6 знамён противника. За большие успехи в заключительных боях по разгрому Великой Армии генерал Милорадович был награжден орденами святого Владимира 1-й степени и святого Георгия 2-й степени.
В битве под Красным французские армейские корпуса таяли, буквально, на глазах. Наполеон вошёл в Оршу с шестью тысячами гвардейцев – из бывших 35-ти тысяч! Богарне – с 1800-ми солдатами из 42-х тысяч! Даву – с 4-мя тысячами бойцов, оставшихся от 70-ти тысяч! (отмечал Сегюр).