В годы Великой Отечественной войны, после прорыва частей вермахта на Северный Кавказ Кёстринг в сентябре 1942 был назначен «уполномоченным генералом по вопросам Кавказа» при командовании группы армий «А» и курировал вопросы проведения оккупационной политики на подконтрольной этой группе армий советской территории, а также вербовки в ряды вермахта представителей проживающих там народов. После Сталинградской битвы и отступления немцев с Северного Кавказа Кёстринг занял пост «инспектора тюркских частей» в составе сухопутных сил Германии, а с 1 января 1944 и до конца войны командовал всеми добровольческими подразделениями вермахта. В его подчинении находилась также власовская «Русская освободительная армия» (РОА). Нельзя не отметить, что под началом Кёстринга находились и уже упоминавшиеся сотрудники германского посольства в Москве: Херварт фон Биттенфельд был прикомандирован к нему абвером в качестве «политического офицера» и занимался формированием из советских военнопленных и перебежчиков специальных подразделений для борьбы с партизанским движением на оккупированной территории СССР, а в 1944 представлял вермахт на учредительной конференции власовского «Комитета освобождения народов России» (КОНР); Ашенбреннер курировал авиационные подразделения РОА. Сдавшись в плен американцами, Кёстринг был вывезен в США, где в течение нескольких месяцев «передавал дела», и по возвращении в Германию стал одним из первых генералов вермахта, освобожденных американцами из плена.
«В конце 1935 года в Москву на должность военного атташе германского посольства прибыл генерал Эрнст Кёстринг, по праву считавшийся в то время специалистом № 1 по России.
Прибытие этого господина сразу заинтересовало контрразведывательный отдел ГУГБ НКВД…
Во время оккупации немецкими войсками Украины Кёстринг, пребывая в военной миссии при правительстве гетмана Скоропадского, принимает участие в создании украинской регулярной армии, которую кайзеровская Германия рассчитывала использовать против большевистской России.
К слову, он даже послужил прототипом одного персонажа известной пьесы Булгакова «Дни Турбиных». Бывший советник немецкого посольства в Москве X. фон Херварт вспоминал:
«Дни Турбиных» имели особое значение для одного сотрудника нашего посольства, генерала Кёстринга, военного атташе.
В одной из сцен пьесы требовалось эвакуировать гетмана Украины Скоропадского, чтобы он не попал в руки наступавшей Красной Армии (в действительности — петлюровцев. — комментарий
Чтобы гетмана не узнали окружающие, его переодели в немецкую форму и унесли на носилках под наблюдением немецкого майора. В то время как украинского лидера транспортировали подобным образом, немецкий майор на сцене говорил: «Чистая немецкая работа» (на самом деле эту фразу в пьесе произносит адъютант гетмана поручик Шервинский. — комментарий
Так вот, именно Кёстринг был тем майором, который был приставлен к Скоропадскому во время описываемых в пьесе событий. Когда он увидел спектакль, то решительно протестовал, что актер произносил эти слова с немецким акцентом, поскольку он, Кестринг, говорил по-русски совершенно свободно.
Генерал обратился с жалобой в дирекцию театра. Однако, несмотря на негодование Кёстринга, исполнение осталось прежним».
В 1928 году полковник Кёстринг, в то время командир 10 кавалерийского полка рейсхвера, присутствуя с группой других немецких офицеров в качестве наблюдателя на учениях в Белорусском и Киевском военных округах, попал в поле зрения советской контрразведки.
Интересна характеристика, данная полковнику Кёстрингу оперуполномоченным Особого отдела:
«С чекистской точки зрения Кёстринг заслуживает особого внимания: прекрасно владеет русским языком и при малейшем удобном случае старается войти в доверие к тому или иному командиру РККА.
Характеризует себя как вполне либерального человека.
Одновременно в нем проглядывает опытный и хитрый человек, приехавший со специальными инструкциями от разведки».
C 1931 года основной обязанностью Кестринга, который был назначен руководителем московского представительства германского рейхсвера и одновременно неофициальным военным атташе в CCСP, является организации негласной подготовки немецких офицеров в советских военно-учебных заведениях.
В 1932 году Кестринг был произведен в генерал-майоры, а в 1933 году он почти на два года отправляется в Маньчжурию и Китай, где под дипломатическим прикрытием занимается разведывательной работой.
И вот в 1935 году, став уже официальным военным атташе германского посольства в СССР, генерал Кестринг использовал любую возможность для сбора сведений по широкому кругу военно-экономических вопросов, так или иначе связанных с обороноспособностью СССР.