Выйдя в лес западнее Успенского, 269-я стрелковая дивизия обнаружила на рубеже дороги Дмитровск - Шаблыкино выставленный еще с 14 октября заслон из частей 10-й моторизованной дивизии, в частности с востока в Поповке советским войскам противостоял 40-мотоциклетный батальон, юго-западнее Поповки на восточном берегу речки Локна с 16 октября позиции занимала 7-я батарея 10-го артполка, позиции которой из-за господствующего восточного берега реки не просматривались. В ночь на 18 октября шедший в авангарде 1018-й стрелковый полк вышел к переправе через речку Локна в районе деревни Ясная Поляна, где столкнулся с 7-й батареей 10-го артполка с фронта, а также был атакован с тыла группой немецких пехотинцев с 4 танками, в 3 безуспешных атаках потерял до 1,5 рот пехоты (немцы насчитали 70 убитых и захватили 120 пленных) и отошел на исходные позиции. В 16.00 от Бородино (6 км северо-западнее Успенского) в юго-западном направлении ударил 2-й батальон 20-го моторизованного полка, а в 17.00 от Рублино (восточнее Успенского) на северо-запад - 40-й мотоциклетный батальон, однако они также не имели никаких успехов в продвижении и с наступлением темноты вернулись на исходные позиции.
Задействованная с западной стороны "котла" боевая группа Йолассе утром 18 октября провела зачистку лесов севернее Радогощь, после чего вплотную подступила к окруженным остаткам 137-й и 269-й стрелковых дивизий и 42-й танковой бригады. 1-я кавалерийская и 29-я моторизованная дивизии в это время зачищали леса в районе Борщево, при этом кавалеристы высланной на юг разведкой помимо множества пленных захватили 1 советский танк, а всего за время зачистки данных лесов части 47-го моторизованного корпуса 17 - 18 октября помимо 6593 пленных и множества других трофеев захватили 10 советских танков (в т.ч. 4 "тяжелых", т.е. Т-34) и 4 броневика. Еще 2 брошенных советских танков утром 19 октября немецкая авиация обнаружила в 3 километрах северо-западнее села Веребское, также в тот день 1-м батальоном 15-го моторизованного полка при зачистке лесов севернее Радогощь помимо пленных был захвачен 1 32-тонный танк (т.е. Т-34). Вся эта техника была брошена 42-й танковой бригадой либо из-за повреждений, либо из-за отсутствия горючего.
Попытки прорыва 19 октября 1941 г.
Утром 19 октября 1941 г. 1018-й стрелковый полк ударной группой попытался захватить мост через Малую Локню в Поповке, однако 40-й мотоциклетный батальон отбил эту атаку. В 10.30 теперь уже на фронте до 2 километров начались атаки советской пехоты на Поповку, лес к югу от нее и Малое Рублино, а уже в 12-м часу участок наступления еще более расширился, к атакующей пехоте присоединились танки 42-й танковой бригады, в 11.30 вошли в Малое Рублино, откуда ударили дальше на Поповку. Видимо, надеясь на скорый прорыв немецкой обороны, незадействованные в атаке 1020-й и 1022-й стрелковые полки, обозы 269-й стрелковой дивизии и штаб 3-й армии выстроились в колонну и двинулись от Успенского на Малое Рублино. В 12.40 штаб 20-го моторизованного полка доложил о появлении этой колонны головной частью у северной окраины Малое Рублино, к 13.00 немецкая авиаразведка доложила, что колонна растянулась на 5 километров и насчитывала примерно 800-1000 конных упряжек с орудиями.
В ходе продолжающегося боя один из танков 42-й танковой бригады к 13.45 смог ворваться на позиции 20-го моторизованного полка у Поповки, остальные танки продвижения вперед совершенно не имели и оставались перед Поповкой. В связи с этим, попав под сильный огонь в районе Малое Рублино, вся приготовившаяся к прорыву на восток советская колонна повернула на юго-восток, двинулась вдоль речки Локна и в 14.15 была отмечена немецким самолетом-разведчиком Hs-126 в районе Ясной Поляны. Выставив на переправе через речку Локна в 2 километрах северо-восточнее деревни Алешинка (ныне Аношинка) заслон из 2 танков и 50-60 пехотинцев, колонна двинулась вдоль Локны в юго-восточном направлении на Дмитровск и в 15.30 отмечалась немецкой авиацией в лесах северо-восточнее и восточнее Алешинки. Помимо автогужевого транспорта немцами фиксировалось наличие в этой колонне тяжелых танков.