Дальнейшее продвижение советской колонны войск было остановлено по всей видимости тяжелой болотистой, резко пересеченной многочисленными ручьями местностью, после чего вся колонна собралась в лесу севернее Алешинки и в районе русла Локны, для обстрела колонны немцы применили находившуюся в Дмитровске 210-мм мортиру 604-го артиллерийского дивизиона. В ответ за день 19 октября 152-мм батарея 269-й стрелковой дивизии трижды произвела налет на Дмитровск, а также огневым налетом рассеяла скопление немецких танкеток и автомашин в Алешинке. В 16.37 немецкой авиаразведкой отмечалась атака 12 танков 42-й танковой бригады (впрочем, на самом деле стольких танков в составе бригады уже не оставалось) из леса севернее Алешинки в восточном направлении, вероятно, для прикрытия начавшегося в то же самое время отхода большинства скопившихся здесь, в 2 километрах севернее Алешинки, советских частей в западном направлении.
Не смотря на свои интенсивные и в тоже время безуспешные действия, 42-я танковая бригада потерь в танках 19 октября не имела. Наиболее отличился в тот день экипаж танка КВ-1 взводного лейтенанта Дмитрия Гурьянова, который при атаке Большое Рублино вывел из строя до взвода пехоты с минометами.
Прорыв через Поповку 20 октября 1941 г.
В течение ночи на 20 октября 1941 г. боевых действий не проводилось. С 8.00 20 октября с запада атаковала боевая группа Йолассе, в 10.00 она 1-м батальоном 52-го моторизованного полка вышла в 1 километре южнее села Островск, а 2-м батальоном 101-го моторизованного полка в 11.00 достигла южной окраины хутора Николаевский (юго-западнее Ясной Поляны). "Кольцо" сжималось, в связи с чем уже в 10.10 немцами наблюдался отход колонны советских войск от Островска на юго-восток, на Большое Рублино. К 12.40 2-й батальон 101-го полка вышел в 800 метрах северо-западнее Алешинки, в 15.30 в Алешинке соединился со 2-м батальоном 41-го моторизованного полка и совместно с ним атаковал от Алешинки в северном и северо-западном направлении, чуть раньше, к 14.00, в 3 километрах юго-западнее Большое Рублино вышел 1-й батальон 52-го моторизованного полка, после чего в 14.00 с севера через Лукино на Рублино атаковали 2-й батальон 20-го моторизованного полка и 10-й разведывательный батальон.
По советским данным немецкая пехота силою до батальона вышла в районе Ясной Поляны и атаковала скопившуюся у переправы через Локню технику и обозы различных частей 3-й армии, в т.ч. штаб 42-й танковой бригады и штабы пехотных частей. У переправы быстро возник затор, довольно скоро она была разрушена, после чего вся не успевшая переправиться техника вместе с артиллерией была уничтожена советскими войсками.
Лишь после того, как "кольцо" вокруг 137-й и 269-й стрелковых дивизий, а также 42-й танковой бригады сжалось до предела, в 14.00 (немцы отметили начало атаки с 15.00) 269-я стрелковая дивизия снова попыталась прорваться из района Ясной Поляны в восточном направлении, на Поповку. На саму Поповку атаковал 1020-й стрелковый полк, южнее атаковал 1018-й стрелковый полк, усиленный последними 5 исправными танками (3 Т-34 и 2 Т-30) 42-й танковой бригады. Быстро потеряв связь со 1018-м полком, танки вынуждены были действовать самостоятельно в районе хутора Пушкинский (ныне южная часть с. Волконск, западнее Поповки). К 16.30 6-я рота 41-го моторизованного полка была атакована 4 "тяжелыми" советскими танками, "против которых не справилось все оборонительное вооружение", и была отброшена назад, после чего в образовавшийся в 1,5 километрах южнее Поповки разрыв в обороне 29-й моторизованной дивизии (по советским данным шириной в 400-500 метров, по немецким данным - в 1500 метров) до 17.45 прорвалось по немецким же данным до 2 батальонов советской пехоты, в т.ч. остатки 42-й танковой бригады, часть войск 137-й и 269-й стрелковых дивизий, их штабы и штаб 3-й армии.
Вся техника была оставлена внутри "кольца". Большая ее часть была уничтожена на западном берегу Локны, лишь малая часть машин и обозов успела перейти Локну и под прикрытием темноты, пользуясь сильно пересеченной местностью, достигла болот западнее Поповки, где из-за невозможности дальнейшего движения весь оставшийся транспорт был также уничтожен советскими войсками.