Те, кто хорошо знал Блюмкина до 20-х годов XX века, вспоминали, что уже тогда за ним тянулся целый шлейф криминальных историй. Во время службы в торговой компании у некоего Перемена Яков Блюмкин умело подделывал документы и подписи высокопоставленных лиц, выписывая всем желающим отсрочки по отбыванию воинской повинности. Благодаря природному уму и небывалой изворотливости Якову не только удалось избежать наказания, но и умело свалить свою вину на начальника. К тому же Яков Блюмкин вместе с Мишей Япончиком промышлял налетами. Уже тогда за юным Симхой-Янкелем утвердилась слава жестокого человека.
Во время учебы в техническом училище он примкнул к партии социалистов-революционеров – эсеров. Блюмкин стал завсегдатаем их кружков и даже водил дружбу с одесскими анархистами. А в 1917 году Яков переехал жить в Харьков. Харьковские эсеры отправили его в Симбирск, проповедовать их идеи. И Блюмкин в девятнадцать лет совершил головокружительную карьеру: он прошел путь от рядового члена Симбирского совета народных депутатов до помощника начальника штаба Красной Армии. Молодой командир участвовал в боях с войсками Центральной Рады и с гайдамаками.
Симха-Янкель вскоре был замешан в криминальной истории, которая впоследствии оказала большое влияние на его судьбу. Бывший одесский налетчик, а теперь командир Красной Армии был патологически жадным. Поэтому, выполняя по приказу Реввоенсовета задание по экспроприации в Государственном банке 4 млн рублей, Блюмкин решил обманным путем присвоить основную часть средств себе. Под угрозой расстрела деньги пришлось возвратить, хотя судьба 500 тыс. рублей так и осталась неизвестной.
Когда волнения поутихли, ловкий авантюрист появился в Москве, где его приютили товарищи по партии. Яков Григорьевич – отныне так он стал себя именовать – был зачислен в охрану партии левых эсеров. Лучшую кандидатуру действительно трудно было найти: он метко стрелял из любого вида оружия, умел обращаться с бомбами. Террористические наклонности открыли Блюмкину дорогу в ВЧК, где его хотели использовать для подготовки терактов против видных политических деятелей Германии и России для срыва Брестского договора. Кроме того, Блюмкин свободно владел несколькими иностранными языками и обладал магическим даром располагать к себе людей, поэтому ему было поручено организовать отделение по борьбе с международным шпионажем. (Интересен тот факт, что некоторые разработки даровитого чекиста до сих пор используются в работе спецслужб.)
Работа в ВЧК вскружила самолюбивому и амбициозному Якову голову. Он возомнил себя человеком, наделенным правом решать судьбы других людей, и нередко кичился этим. «Вот, видите, вошел поэт, – говорил он Есенину и Мандельштаму в писательском кафе. – Он не представляет большую культурную ценность. А если я захочу – тут же арестую его и подпишу смертный приговор». В действительности эти слова были только хвастливой бравадой, но дай авантюристу волю, он несомненно хладнокровно отправлял бы заключенных на смерть. Его друзья по партии быстро поняли, кем является этот человек, и в 1918 году приговорили Якова Блюмкина к расстрелу за отступничество от идей левоэсеровского движения. Три боевика от партии левых эсеров пригласили его за город для проведения политического инструктажа. Но беседа так и не состоялась, а сами переговоры закончились попыткой расстрелять Блюмкина. Однако, похоже, что он родился в рубашке – ни одна из восьми пуль, выпущенных боевиками, в Якова не попала.
Через несколько дней покушение на Блюмкина повторилось. В один из выходных дней в Киеве его расстреляли в упор, когда он сидел в летнем открытом кафе. Но, получив серьезное ранение в голову, он чудом остался в живых. Раненого Блюмкина отвезли в больницу. А через несколько дней эсеры вновь предприняли попытку привести приговор в исполнение. Боевики бросили бомбу в окно палаты, где лежал раненый Яков. Но каким-то звериным сверхчутьем почувствовав, что его хотят убить, он за несколько секунд до взрыва успел выпрыгнуть в окно. После этого Симху-Янкеля пытались убить еще шесть раз.
Лето 1918 года вошло в историю мирового терроризма убийством германского посла графа фон Мирбаха.
О готовящемся покушении посольству Германии было известно задолго до 6 июля 1918 года. Члены посольства официально обратились в ВЧК с просьбой обеспечить графу фон Мирбаху безопасность. Однако Лубянка молчала. Хотя официальным властям было известно, что ЦК левых эсеров вынесло приговор немецкому послу. По мнению большинства эсеров, это убийство было единственной возможностью сорвать Брестский мир, который Советское правительство заключило с Германией в счет платы за помощь большевикам по захвату власти в России. Это решение держалось в строжайшей тайне. Была назначена дата – 5 июля 1918 года и объявлены имена террористов – Яков Блюмкин и фотограф ВЧК – Николай Андреев. Дата впоследствии была перенесена на 6 июля в связи с тем, что вовремя не было подготовлено взрывное устройство.