Игумен в течение многих лет поддерживал узы духовной дружбы со святителем Алексием. Когда тот, будучи уже в преклонном возрасте, серьезно занемог, то позвал Сергия Радонежского к себе и попросил старца принять сан епископа, а затем заменить его на посту митрополита, взяв под свое руководство Русскую митрополию. Но преподобный отказался от первосвятительства. Когда же Алексий и Дмитрий Донской стали настаивать, старец пригрозил в случае повторения этой просьбы бросить все и уйти в леса, «туда, где никто не сыщет».
Татары тем временем продолжали изрядно досаждать русичам, и князь Дмитрий Иванович Донской, собрав войско, решил попытаться изгнать кочевников, раз и навсегда отбив у них охоту появляться на его землях. Перед сражением князь пришел в Троицкую обитель – просить у Сергия Радонежского благословения. Тот не только благословил посетителя, но и предрек ему победу, которая станет началом освобождения Руси от ордынского ига. В войско Дмитрий Донской вернулся не один, а в сопровождении двух иноков из обители. Перед отъездом своих подопечных игумен предварительно побеседовал с ними наедине. Это были схимонахи Андрей (Родион) и Александр, которые погибли на Куликовом поле и остались в истории под своими мирскими именами Ослябля и Пересвет… Пока шло сражение, состоявшееся 8 сентября 1380 года, в день праздника Рождества Пресвятой Богородицы, Сергий Радонежский и его братия стояли на молитве, прося даровать русичам победу. И святая покровительница обители не подвела…
Вообще, при общении с представителями власти святой вел себя как талантливый политик и мудрый государственный деятель. Соотечественники Сергия Радонежского обязаны ему тем, что число княжеских междоусобиц сократилось: игумен часто мирил враждующих, от чего выигрывали не только сами агрессоры и их подданные, но и Русь в целом. Что там говорить, если даже Дмитрия Донского на сражение с Мамаем святой благословил только после того, как узнал, что для примирения с ордынцем князь сделал все возможное!
Прожив на свете более 70 лет, игумен Троицкого монастыря внезапно собрал иноков и сообщил, что через полгода его не станет. После этого Сергий Радонежский стал спокойно и обстоятельно готовиться к собственной кончине, приводя в порядок свои земные дела и дела монастыря. На игуменство он благословил опытного в послушании и духовной жизни ученика, преподобного Никона. Перед самой смертью святой в последний раз собрал братию, чтобы высказать свое завещание: «Внимайте себе, братие. Прежде имейте страх Божий, чистоту душевную и любовь нелицемерную…» Затем Сергий уединился от всех и 25 сентября 1392 года тихо покинул наш мир. До самого конца этот удивительный человек считал себя худшим из людей…
Жизнь Сергия Радонежского описал Епифаний Премудрый, который лично знал старца. В работе, на завершение которой у книжника ушло почти два десятка лет, он использовал личные воспоминания и свидетельства близких к игумену людей. Примечательно, что о ссоре братьев Епифанию рассказал… сам Стефан, позднее примирившийся с Сергием и умерший в Троицком монастыре.
Вопреки воле покойного (по просьбе братии) его по указанию митрополита Московского Киприана похоронили в церкви Троицкого монастыря. Тело старца пролежало в земле около 30 лет, а потом захоронение вскрыли. Это произошло после того, как одному из монахов во сне явился основатель обители и попросил: «Возвести игумену монастыря моего о том, что напрасно он столько времени оставляет мое тело покрытым землей, в которой вода утесняет его». Так что 5 июля 1422 года гроб с останками Сергия Радонежского подняли из могилы. Мощи уложили в серебряную раку и выставили их в Троицком соборе лавры. Спустя еще 30 лет старца причислили к лику святых; почти 500 лет к месту его последнего упокоения шли люди. В обители старательно вели летопись чудес, произошедших у гроба святого.
И снова покой Сергия Радонежского был потревожен, на сей раз безо всякой просьбы старца. 11 апреля 1919 года, в пятницу, на шестой неделе Великого поста представители советской власти вскрыли раку. При этом присутствовали несколько монахов обители и наместник лавры архимандрит Кронид. Среди народа известие о святотатстве вызвало сильные волнения, и на площади перед лаврой образовалась толпа. Естественно, что в момент открытия мощей прихожан внутрь собора не пустили. Вскрытие раки фиксировалось на кинопленку; съемочной группой руководил Дзига Вертов, ставший впоследствии известным кинорежиссером. Отснятый документальный фильм по личному указанию Ленина «крутили» во всех кинотеатрах страны. На этом издевательство над останками Сергия Радонежского не закончилось. Его мощи выставили на всеобщее обозрение в стеклянном саркофаге. Все храмы лавры опечатали еще 4 ноября, а 20 апреля следующего, 1920, года вышел декрет председателя СНК, подписанный Лениным, о превращении детища Сергия Радонежского в музей.