История Гуляйполя как поселения уходит корнями в 70–80 годы XVIII века, когда на реке Гайчур под защитой крепостей Днепровской линии селились беглецы — крепостные селяне и гайдамаки. О происхождении названия центра махновского движения единого мнения не существует. Одни исследователи полагают, что Гуляйполем село зовется оттого, что здесь долгое время оставалась незаселенная пустошь, на которой селились разбойники, другие же считают, что так называли любые незаселенные земли. Как бы то ни было, небольшое военное поселение довольно скоро сначала превратилось в небольшой городок, а позже стало волостным центром Новомосковского повета Новороссийской губернии. Некогда Гуляйполе входило в состав Вольностей Войска Запорожского. Поэтому отношение к земле здесь было особым. Крестьяне Гуляйполыцины были общинниками (на начало XX века 99,5 % надельных земель считалось коллективной собственностью и не подлежало продаже на сторону). У них был огромный опыт общинного самоуправления, в отличие от других районов, где было принято индивидуальное хозяйствование.
Чтобы понять, чем же все-таки была республика батьки Махно в грозные революционные годы, для начала нужно хотя бы вкратце описать обстоятельства ее возникновения. К концу 1918 года обстановка на Украине была непростой. Власть Директории Украинской Народной Республики, сменившая гетмана Скоропадского, была слишком слаба. В украинской провинции целые районы контролировались армиями, шайками и бригадами местных атаманов, стремившихся установить свою власть. В то время на Украине возникло немало независимых «республик»: Переяславская, Дерманская, Млиевская, Пашковская, Баштанская… Но то, что происходило в Гуляйполе, не имело аналогов. Махно попытался создать особую форму общественного устройства, уходящего корнями во времена Запорожской Сечи.
…24 марта 1917 года на станции Гуляйполе собралась группа встречающих. Ждали Нестора Махно, возвращавшегося после долгого заключения в родные места. По легенде, Махно вышел на перрон с котомкой. Люди поинтересовались, что в ней — может быть, оружие? Но оказалось, что анархист привез с собой только книги. Первый этап махновского движения был относительно мирным и охватывал села всего двух волостей: Гуляйпольской и Камышевахской. Но уже к концу 1917 года Гуляйполе стало заметной политической величиной в рамках своего уезда.
Гуляйпольская Группа Анархо-Коммунистов (ГГАК) поначалу представляла собой печальное зрелище: ни одного образованного человека, все 80 членов группы — недоучившиеся крестьяне и рабочие. Но Махно не собирался углубляться в теорию, недостаток знаний ему с лихвой заменял здравый смысл. В противовес органу Временного правительства — Общественному комитету, Махно с помощью местных учителей и с одобрения общего схода жителей села создал Крестьянский совет, который к лету 1917 года стал самой влиятельной политической силой в округе. Агитаторы других партий перестали устраивать митинги для гуляйпольцев: многих из них попросту стаскивали с трибуны и били. Справедливости ради надо сказать, что так поступали не со всеми — например, начальник александровского филиала общества «Просвгга» Ю. Магалиевский несколько раз свободно посещал Гуляйполе.
В августе Махно предложил несколько отступить от принципов анархизма, сохранив лишь один — «анархизм в будущем». Во имя этого будущего необходимо было усилить партийную организацию. Разумеется, с таким подходом были согласны не все, и деятельность ГГАК сразу попала под шквал критики со стороны «идейных» анархистских организаций.
Первым вопросом, за решение которого взялся Махно, был вопрос о земле. На первом волостном съезде Советов, состоявшемся 25 сентября 1917 года, было предложено объединиться в коммуны. Кстати, сам Махно не остался в стороне от этого начинания: два дня в неделю он работал в одной из четырех коммун, созданных из бедноты и семей безработных рабочих. Насильно в коммуны никого не загоняли. Те, кто хотел вести индивидуальное хозяйство, мог это делать — но только самостоятельно, без привлечения наемной рабочей силы. Окончательный передел земли решили отложить до наступления весны, но подготовка к нему шла полным ходом. У владельцев были отобраны земельные документы, и по ним провели учет земель, в будущем подлежащих отчуждению. Надо ли говорить, что уездные власти были возмущены деятельностью Махно? Уездный комиссар начал расследование его деятельности и пригрозил арестом. Анархисты ответили на угрозы рейдом (с целью конфискации оружия), а потом отправили на александровские заводы делегацию агитаторов с участием Махно.