Махновцы сумели незамеченными пробраться в центр Дубровки и внезапно напали на превосходящие силы противника. Застигнутые врасплох, не знавшие точной численности повстанцев австрийцы начали отступать, поджигая за собой крестьянские дворы. Крестьяне в это время возвращались с полевых работ. Увидев, что избы пылают, они взялись за вилы и лопаты и вместе с махновцами практически полностью перебили оккупантов. После победы состоялся сход, на котором единодушно было решено считать Махно «батьком» всего революционного повстанчества на Украине. Этот титул давался далеко не всякому. Его удостаивались лишь те, кто одновременно с исполнением военных обязанностей осуществлял и духовное руководство подчиненными, пользовался у них огромным авторитетом.
Три дня провели махновцы в селе, пожиная плоды своей победы. Они принимали делегации из соседних сел, записывали в войско новых добровольцев, число которых достигло 1500 человек. Тем временем гетманские и австрийские войска подтянули резервы, окружили село и сожгли его дотла. Махно вместе с отрядом чудом удалось вырваться…
После этого началось мщение. За три последующих месяца Махно совершил 117 вооруженных нападений. Тактика партизанской войны, которую он применял, была безупречна: махновцы, используя особенности местности, тайно пробирались к намеченной цели, внезапно нападали и так же внезапно скрывались, чтобы на следующий день появиться где-нибудь за сотню верст. Нередко использовали и трюки с переодеванием: переодевшись в форму вартовых (полицейских), махновцы присоединялись к настоящим гетманским отрядам, а затем неожиданно нападали и уничтожали их. В других случаях махновцы вступали в контролируемые врагом села под видом свадебного поезда или похоронной процессии. В этих «представлениях» принимали участие одетые по-праздничному старики, женщины, дети. Иногда в невесту переодевался лично Махно. Благополучно миновав сторожевые посты, махновцы захватывали вражеский штаб и требовали от воинской части немедленной капитуляции. Характерно то, что рядовых махновцы не трогали, отпускали на свободу, порой даже снабжали на дорогу деньгами или спиртным.
Важным военным открытием того времени стали тачанки. На телегу ставились пулеметы, которые могли на полном ходу поливать врага огнем. А если возникала необходимость быстро расформировать отряд, то тогда пулемет долой, в укромное место, лошадь — в стойло, телегу — на двор. Формы у повстанцев не было — поди отличи мирного крестьянина от махновца…
Организовал Махно и собственную армейскую контрразведку. В ее состав входили выходцы из социальных низов, но работали они достаточно эффективно. Об этом говорит раскрытие в декабре 1919 года заговора бывших красных командиров во главе с А. Полонским. Правда, ликвидация заговорщиков была произведена не слишком изящно — под видом тайного ночного убийства. Тем не менее, после разгрома махновцев гораздо лучше подготовленные контрразведчики большевиков так и не смогли раскрыть сеть махновских осведомителей — а это говорит о многом.
В исторической литературе встречается немало упоминаний о махновском терроре. Но применялся он, надо сказать, строго избирательно. Уничтожению подлежали гетманские вартовые, русские и австрийские офицеры, чиновники госадминистрации и помещики, преследующие крестьян. Именно в это время смертные приговоры стали выноситься сельскими сходами. Крестьяне сами решали, кто из их обидчиков достоин смерти, а повстанцы приводили приговор в исполнение. Кроме того, махновцы делились с жителями захваченного села взятыми в бою трофеями, оставляя порой до половины ценностей. Неудивительно, что крестьяне охотно поддерживали своего «батьку» — если ему для операции были нужны дополнительные бойцы, многие крестьяне охотно откликались, а после боя возвращались домой. Впрочем, справедливости ради надо сказать, что наряду с невероятной щедростью махновцы пользовались и менее популярным в народе правилом. Согласно этому правилу, человек не совершал преступления, если брал какую-то вещь, оставив взамен свою, вышедшую из употребления. Но жители, по крайней мере, могли быть уверены в относительной безопасности. Позже, в эмиграции, Нестор Иванович вспоминал: «На самом деле я за грабежи, как и за насилие вообще, расстреливал всех. Конечно, среди расстрелянных […] оказались, к стыду большевиков, все почти лица из вновь и наспех большевиками сколоченного Кайдацкого большевистского отряда, которых сами же большевики арестовывали и окрещивали их махновцами». При Махно отдельные повстанцы громили евреев, но массовых погромов — таких, как при белых и красных, — земли «Махновии» не знали.