Поездка в Смоленск имела, помимо прочего, своей целью также зондирование позиции главнокомандующего группы армий «Центр» генерал-фельдмаршала фон Клюге относительно планов покушения и переворота. С давних пор Остер поддерживал отношения с Клюге, который тоже носился с идеей совершить переворот; однако разговор Канариса с ним в Смоленске прошел неудовлетворительно, и начальник абвера на обратном пути открыто выразил Лахоузену и Донаньи, которые сопровождали его в этой поездке, свое недовольство и разочарование по этому поводу. «Наши генералы не решатся», — сказал он.
Отношение Канариса к генералам, которые никогда не проявляли большого энтузиазма, с течением войны становилось все более скептическим. Исключение составляло его отношение к фельдмаршалу фон Леебу. Тот был известен как верующий католик, и гестапо подозревало его в «конфессиональных связях», но именно по этой причине Канарис ему полностью доверял и говорил с ним совершенно открыто о своих заботах и опасениях.
Если с начальником генерального штаба Гальдером у Канариса были по-человечески хорошие отношения, хотя он ругал Гальдера за недостаток решимости, то со сменившим его Цейцлером у Канариуса не было ничего общего. Возможно, Канарис был не совсем справедлив по отношению к новому начальнику генерального штаба, который, подчиняясь стратегу-любителю Гитлеру, находился в весьма незавидном положении.
Но мы здесь видим случай, когда чисто внешнее впечатление, произведенное человеком на Канариса, с самого начала исключало всякую возможность контакта с ним. Среднего роста здоровяк Цейцлер со своим розовым круглым лицом составлял слишком резкий контраст с одухотворенным Канарисом, который к тому времени был как комок нервов. Цейцлер уже по своему внешнему виду казался ему неотесанным чурбаном, в котором нельзя было заподозрить душевные качества и широту взглядов, какими, по его мнению, должен обладать каждый, кто хотел стать последователем старого Мольтке. «Гениальный начальник генерального штаба нам не нужен, у нас ведь есть фюрер», — прокомментировал Канарис назначение Цейцлера, оставив неясным, процитировал ли он изречение кого-то из окружения Гитлера или это был сарказм его собственного производства.
К операциям, которые по распоряжению Гитлера одновременно с войной в Советском Союзе проводились или планировались на Ближнем и Среднем Востоке, Канарис с самого начала относился скептически, потому что был убежден, что они не могут иметь успеха без завоевания морского господства по меньшей мере в Восточном Средиземноморье. А о том, чтобы в этих водах немецкие вооруженные силы могли победить британский Средиземноморский флот, по его мнению, не могло быть и речи. Зато Канарис проявлял живой чисто художественный интерес к колоритному и романтическому облику восточных политиков, которые участвовали в этих планах и действиях. Посланник Отто Кип, служивший в группе «Зарубежье» в качестве офицера запаса, был не так уж не прав, когда однажды при случае сказал о Канарисе: «Старик никак не может забыть игры в индейцев».
Среди арабов, которые после провалившегося восстания иракского премьер-министра Эль Гайлани собрались в Берлине, самым интересным человеком был для Канариса муфтий из Иерусалима. Канарис знал ситуацию в Передней Азии по собственным наблюдениям. В 1938 г. он вместе с Гроскуртом, тогда майором, совершил туда поездку, которая привела его в Багдад. Во время этой поездки он впервые познакомился с муфтием. Поездка, конечно, проходила, инкогнито. Однако выяснилось, что оба восточных путешественника были скорее экспертами по вопросам шпионажа, привыкшими сидеть за зеленым столом, а не шпионами-практиками. Приехав в отель в Багдаде, Гроскурт по рассеянности записал не то имя, которое было указано в его заграничном паспорте, а свое действительное имя, и должен был по этому поводу выслушать множество упреков своего шефа. Через несколько дней он взял реванш, с иронией указав на сорочки, возвращенные из прачечной. На этих сорочках было указано подлинное имя Канариса. Впрочем, маленькие промахи им не повредили, потому что британская секретная служба, конечно же, знала, кем были эти двое путешественников.
Когда в апреле 1941 г. Эль Гайлани призвал к борьбе с англичанами, из Германии в Багдад кроме посланника Гроббы полетел также майор разведки. Когда восстание провалилось, между майором и Гроббой возникли значительные расхождения во мнениях, что отразилось также на отношениях между министерством иностранных дел и абвером. Канарис встал на защиту майора, так как в нападках Гроббы он увидел попытку свалить на разведку провал в Ираке.