В своей деятельности он был довольно одинок среди высокопоставленных военных. Идея насильственного свержения режима в следующем году уже не сможет увлечь ни одного генерала, несмотря на отказ от высадки десанта в Англии, которая готовилась с таким шумом. Престиж Гитлера в глазах новоиспеченных фельдмаршалов и тех, кто еще готовился ими стать, был настолько велик, что генералы равнодушно и без сопротивления ожидали начала войны на два фронта несмотря на все предостережения, которыми были полны сообщения и доклады разведки. В отношении войны с большевистской Россией у Канариса не было таких мучительных раздумий, с которыми он обычно противился войне вообще и любому расширению фронта. Но умом он отвергал этот легкомысленный план Гитлера не менее решительно. Он слишком хорошо видел параллель между решением Наполеона в 1812 г. и решением Гитлера в 1941-м; оба решения родились из разочарования, вызванного неудачной попыткой покорить Англию. Он понимал, что нападение на огромную советскую территорию должно было повлечь за собой последствия, которые Гитлер и его генералы, мечтавшие о новых огромных битвах с окруженным противником, не могли себе ни представить, ни взвесить. Он предвидел, что эта концентрация немецких войск на востоке даст англосаксам передышку, которая им была необходима, чтобы подготовиться и нанести Германии сокрушительный удар.
Но еще прежде, чем в июне 1941 г. произошло нападение на Россию, усилия Канариса, направленные на то, чтобы, по крайней мере отодвинуть эту войну, которую он не в силах был предотвратить, натолкнулись на новые препятствия. Произошли события в Югославии. Хотя он не испытывал к Югославии особой любви, он был возмущен варварским началом войны против этой страны, которая пыталась избежать насилия, заключив под нажимом трехсторонний договор. Через несколько дней после начала похода на Югославию, 12 апреля 1941 г., Канарис прибыл в Белград, чтобы лично познакомиться с местной ситуацией. Это был первый раз, когда он попал в город, только что перенесший массированную бомбардировку. Разрушения были огромные. Канарис был глубоко потрясен величиной человеческого горя, которое ему пришлось увидеть во время поездки через город. Когда он вернулся в свою квартиру, приготовленную для него на северном берегу Дуная в Землине, он был полностью сломлен. Он не мог больше сдерживать слезы. «Я больше не могу, — сказал он своему спутнику. — Мы улетаем». На вопрос, куда они полетят, он показал жестом: «В Испанию». Все больше Испания становилась в эти годы душевных страданий и напряжения той страной, где он искал убежища, чтобы расслабиться и хотя бы немного вернуть себе душевное равновесие.
Наряду с Испанией Канарис также очень любил Грецию. Он часто говорил полушутя-полусерьезно, намекая на греческое «родство», что когда-нибудь уйдет в отставку от всех забот и тревог политики и своей профессии и поселится в Греции. Несколькими годами позже он однажды с одним представителем немецкой разведки в Греции во всех подробностях обсудил идею построить совместно кофейню в чудесном местечке с видом на Эгейские острова. У Канариса с давних пор были в Греции хорошие друзья. Поэтому ему было особенно больно, когда весной 1941 г. Гитлер решил участвовать в войне с Грецией, чтобы взять реванш за поражение Муссолини. Прежде чем начались военные действия, генерал Метаксас, стоявший во главе греческого правительства, сделал еще одну попытку предотвратить надвигающийся конфликт, направив германскому правительству докладную записку. Представителю греческой дипломатической миссии в Берлине было поручено вручить эту докладную записку министру иностранных дел Германии. Но Риббентроп в таких случаях прибегал к странному методу: он просто не принимал заявления иностранных правительств, если предполагал, что они не входили в расчеты Гитлера. Посланник, которому были известны дружеские чувства Канариса к Греции, обратился к нему со своей бедой и передал ему меморандум. Канарис, не ожидая никакого практического успеха от этого предприятия, нашел в себе гражданское мужество, чтобы передать записку через Кейтеля фюреру. Разумеется, он не ожидал положительного результата. Гитлер вернул ему докладную записку через Риббентропа. Риббентроп сопроводил ее собственной запиской, в которой просил Канариса, чтобы в будущем тот не вмешивался в дела, которые его не касаются. Канарис отнесся к выговору Риббентропа равнодушно и не ответил на его записку.