Райд в раздражении повсюду следовал за Чапменом. «Я провел много времени с Зигзагом, вдоволь намучившись и потратив массу денег на его развлечения», — жаловался он. Райд ничего не имел против крепких напитков, — и даже наоборот. Он просто не желал пить в компании таких типов, как Эдди Чапмен.
В начале августа Райд попросил встречи с Таром Робертсоном, чтобы обсудить дело Зигзага и, если получится, закрыть его. Райд доложил, что «в настоящее время Зигзаг выглядит крайне недовольным». Этот человек дорого стоил, легко поддавался переменам настроения и пользовался дурной репутацией. «Он водит дурную компанию с каким-то профессиональным боксером, они вместе шатаются по самым злачным заведениям города», причем «всегда в окружении красивых женщин» — последнее особенно сильно возмущало Райда, что, похоже, было вызвано не столько осуждением, сколько завистью. Куратор Чапмена закончил свой рапорт словами: «Дело Зигзага должно быть закрыто как можно скорее». Однако руководители Райда быстро поставили его на место. Джон Мастерман указал, что фразу «как можно скорее» следует заменить на «как можно позже», и Тар согласился с ним: дело Зигзага будет закрыто лишь тогда, когда это будет необходимо. Уязвленный Райд отступил, однако теперь он неотступно искал бреши в обороне Чапмена, загодя готовя оружие против него.
Робертсон пригласил Чапмена на обед в свой клуб, где обнаружил, что тот буквально кипит от негодования в адрес Райда. Зигзаг возмущенно жаловался на то, как куратор ведет работу с ним. На вопросы о планах на будущее Зигзаг, по словам Тара, давал весьма расплывчатые ответы, распространяясь то о желании открыть свой клуб или паб, то о возможности работать на МИ-5 и после войны. «Он чувствует себя напряженно, и это будет продолжаться, пока он будет заниматься скучной работой, стуча ключом под нашу указку».
Отношения между Чапменом и Райдом к тому моменту, вероятно, достигли критической точки, однако в остальном работа Зигзага шла чрезвычайно успешно. Немцы, казалось, все так же безоглядно доверяли ему. В начале августа фон Грёнинг прислал радиограмму, попросив Чапмена придумать способ доставить в Англию камеру для другого агента и дав указание найти подходящего человека, который смог бы следить за бомбардировщиками, базирующимися на аэродромах Восточной Англии. Министерство ВВС наложило вето на распространение любой дезинформации по этому последнему вопросу, поэтому Чапмен тянул время, сообщая немцам, что ищет подходящего человека, поскольку «друзья, которых он собирался задействовать, находятся в тюрьме или недоступны по иным причинам».
Операция «Кальмар», призванная убедить немцев, что британцы обладают новым разрушительным оружием, способным обнаруживать и уничтожать подводные лодки, вступила в новую фазу. Было подготовлено два вида фальшивых данных. Первый — «украденная» фотография с изображением глубинной антилодочной «дистанционной бомбы», которой, разумеется, не существовало в действительности. Ее следовало по тайным каналам отправить в Германию через Лиссабон. На ней реальная глубинная бомба — тот самый «еж» — была изображена рядом с полуторафутовой линейкой, однако деления на ней были сделаны таким образом, что ее длина казалась равной 6 дюймам; таким образом, оружие выглядело в три раза меньше, чем на самом деле. Чапмен собирался сказать немцам, что подкупил моряка торгового судна, направляющегося в Лиссабон, договорившись, что тот перевезет для него кое-что; снимок был вложен в письмо на французском языке, спрятанное в банке с английской солью: сам моряк был убежден, что везет наркотики. На самом деле роль почтальона сыграла МИ-6: ее сотрудники в Лиссабоне организовали отправку жестянки со снимком в Германию с помощью одного из агентов, устроившегося на судно под видом матроса. Немцы отреагировали на посылку в точности так, как надеялись британцы: «Получив фото, абвер стремился добыть полную информацию о бомбе», — писал Юэн Монтегю.