Наконец, утомившись от многократных повторений своей легенды, Чапмен засел изучать список вопросов о тех данных, которые он мог добыть на оккупированной территории. Этот аспект подготовки также требовал тщательного контроля. Следователи МИ-5 получили много важной информации из пересказов подобных списков пойманными германскими шпионами: эти данные позволяли обнаружить пробелы в информированности абвера, а также сферы, наиболее интересующие вражескую разведку. Тар Робертсон настаивал: «Чапмен должен получить только такие инструкции, которые, в случае если он будет разоблачен и вынужден выдать их, не дадут врагу важной информации». Список, полученный Чапменом, был чрезвычайно обширен: он касался всех аспектов деятельности абвера, включая коды, персонал, занимаемые помещения, взаимоотношения с гестапо, излюбленные отели, а также планы на случай вторжения союзнических войск. Отдел специальных операций интересовала техника контрразведывательной работы, в особенности работа станции радиоперехвата под руководством Дернбаха — лысого контрразведчика из Анжера. Ротшильд попросил Чапмена, если у него будет такая возможность, сообщить о предполагаемых исполнителях диверсий на территории Британии, о взрывчатке, используемой диверсантами, а также о технике камуфляжа.
Чапмен брался выполнить все, включая невозможное, поскольку пребывал в отличнейшем настроении. Грядущие опасности действовали на него подобно наркотику. «В каком-то смысле он стал гораздо спокойнее, — писал по этому поводу Бэквелл. — Он, похоже, принадлежит к числу людей, которым опасность необходима». Робертсон, согласившись, заметил, что «его глубокая страсть к приключениям скорее была причиной его криминальной карьеры, нежели ее следствием».
Миссия Чапмена не была ограничена ни временем, ни содержанием. Как заметил лорд Ротшильд, «скорее всего, на месте перед вами откроется масса возможностей, которые сейчас скрыты за семью замками». Возможно, ему придется вернуться обратно с группой диверсантов, или отправиться в Америку, или взяться тренировать «пятую колонну», которой предстояло остаться во Франции в случае отступления немцев и прихода союзников. «Если он сможет контролировать подобную организацию, польза для союзников окажется огромной», — писал Рид. Чапмен должен будет сам проявлять инициативу. «Все зависит от тех возможностей, которые будут открыты перед вами по возвращении», — говорил ему Ротшильд. Вполне вероятно, к услугам Зигзага захочет прибегнуть МИ-6, действующая вне британской территории, однако руководить агентом по-прежнему будет МИ-5.
Команда В1А была уверена в том, что Чапмен не пойдет на предательство — по причинам как практического, так и личного характера, не в последнюю очередь — из-за вновь вспыхнувшей страсти к Фриде и любви к дочери. Вскоре после отъезда Фрида прислала Чапмену страстное письмо, которое МИ-5 перехватила и сняла копию, прежде чем передать его адресату. «Вы поймете, что у него есть очень сильный стимул вернуться в Британию», — заявил Рид, передавая письмо своему шефу. Не последним вопросом были деньги: Чапмену предстояло получить некоторую сумму от немцев, однако главным для него было обеспечить свою семью в Британии, а это всецело зависело от того, сохранит ли он лояльность этой стране. Однако главным доводом был характер Чапмена. Робертсон полагал, что он «движим истинно патриотическими чувствами». И хотя он был преступником, для разведки возможность нежданно-негаданно заполучить своего агента в сердце германской секретной службы была слишком заманчивой, чтобы оглядываться на требования традиционной морали. Тар пришел к заключению, что, «с учетом прекрасных личных отношений, сложившихся у Зигзага с рядом офицеров, было бы крайне ценной возможностью вернуть его в этот круг триумфатором, после успешного завершения миссии, выполненной от их имени». Рид выразился экспрессивнее: «Здесь его встретят как героя».
Ближе к дате отправки Рид заявил: Зигзаг полностью готов к заданию. «Зигзаг уверен, что сможет придерживаться своей легенды, его моральное состояние — отличное… И хотя допрос, который ему предстоит пройти в Берлине, будет тяжелым, после нескольких дней адаптации он без труда будет вести ту же самую жизнь, какую вел до отправки в Британию».