При рождении Рыжий получил имя Мейси Моти Фридман, Руденским же назвался в отрочестве, чтобы получить меньший срок: это была фамилия его приятеля — мелкого воришки, а не «медвежатника», как он сам. В 13 лет его уже признали неисправимым. Родом с Манхэттена, неоднократно судимый, он бежал из-под ареста в Чикаго и вскрывал там сейфы для тех, кто больше заплатит: работал и на Джона Торрио, и на Джорджа Морана, но чаще гастролировал по стране — Канзас-Сити, Сент-Луис, Детройт... За ограбление банка «Арго» его приговорили к сроку от десяти лет до пожизненного, но он бежал из тюрьмы строгого режима в Понтиаке, штат Иллинойс. Ему ещё не исполнилось двадцати, когда он организовал кражу виски с федерального склада в Канзас-Сити на 2,1 миллиона долларов, сколотив для этого отряд из полусотни человек. После этой удачной операции Рыжий продолжил нападать на инкассаторов, винокурни, банки, поезда, а также работал как фрилансер на банду грабителей из Сент-Луиса «Крысы Игана» и на Аля Капоне, который был на год его моложе и тогда ещё ходил под Торрио.
Совершеннолетие Руденский отметил новым заключением — в Ливенворт, где часто ввязывался в драки и неоднократно пытался бежать. Один раз ему удалось покинуть тюрьму, спрятавшись в коробке, которую вынесли из печатного цеха, но вскоре его снова поймали. В другой раз он умудрился залезть в мешок, в который упаковали труп, — прямо граф Монте-Кристо! В тюрьме он подружился с коммунистом Эрлом Броудером — тот учил его английскому языку и разглядел в молодом преступнике литературное дарование. В августе 1924 года в Ливенворте оказался Герберт Бигелоу, который в 1896 году вместе с Хирамом Брауном основал в Сент-Поле типографскую компанию, печатавшую календари с бойскаутами и разную рекламную продукцию: его приговорили к двум годам и десятитысячному штрафу за уклонение от уплаты налогов (он стал одной из первых «шишек», посаженных по этой статье). Понятно, что «чужаку» за решёткой пришлось несладко: его обворовывали, обижали, унижали; он плохо питался и ходил в грязной одежде не по размеру. Дождавшись, когда Бигелоу дойдёт до отчаяния, сокамерник Руденского, тюремный «авторитет» Чарлз Уорд, посаженный на десять лет за хранение наркотиков, предложил ему своё покровительство в обмен на обещание после отсидки предоставить ему работу. Весной 1925 года президент Калвин Кулидж помиловал Бигелоу. Уорд, получив условно-досрочное освобождение, приехал в Сент-Пол и увидел, что Бигелоу теперь «ягнёнок в шкуре леопарда»; однако тот слово сдержал — устроил его оператором печатного пресса. Очень скоро Уорд дослужился до мастера цеха, в 1928 году вошёл в совет директоров, а в 1932-м стал вице-президентом компании. С его лёгкой руки издательство стало развивать программу реабилитации преступников, предоставляя работу сотням бывших зэков. У Руденского, которого к тому времени перевели в Атланту, появилась цель в жизни: «завязать», чтобы потом сделать карьеру не хуже, чем Уорд. Для начала он стал издавать тюремную газету.
Рыжий искренне восхищался Алем Капоне и был согласен стать его «шестёркой», но оказалось, что в Атланте бывший босс вовсе не пользовался авторитетом, тогда как сам он уже заслужил себе «положение в обществе». Поэтому Руденский стал для Капоне тем, кем Уорд был для Бигелоу, — защитником и покровителем.
В газетах опять стали публиковать слухи, что Аль Капоне живёт в тюрьме на привилегированном положении, носит под арестантской робой шёлковое бельё, курит свои любимые сигары, а ещё нюхает кокаин; из Ливенворта ему якобы прислали особые ботинки на металлическом каркасе, стоимостью целых 25 долларов. Всё это были выдумки досужих репортёров или рассказы недавно освободившихся заключённых с развитым воображением, которые за деньги могли сочинить что угодно. Тем не менее директор Федерального бюро тюрем потребовал провести расследование. На все вышеперечисленные утверждения комендант тюрьмы в Атланте ответил категорическим «нет».
Судите сами, вот обычное меню Капоне: завтрак — каша, два яйца вкрутую (только по пятницам), пирожное, кофе с молоком и сахаром; обед — тушёная говядина, целая пшеничная булка, масло, бобы (три раза в неделю), вода; ужин — бобы, целая пшеничная булка, масло, кофе без сахара. А вот расписание его обычного дня: 6.30 — подъём, 6.45 — поверка, 7.00 — завтрак в общей столовой, 7.15 — переход в сапожную мастерскую на работу, 10.30 — возвращение в камеру, 11.30 — поверка, 12.00 — обед в общей столовой, 12.15 — возвращение в камеру, 13.00 — переход в сапожную мастерскую на работу, 14.00 (по субботам и воскресеньям — 13.00) — прогулка во дворе, 15.00 — возвращение в камеру, 16.00 — ужин в общей столовой, 16.15 — возвращение в камеру, 17.00 (по вторникам и четвергам) — вечерняя прогулка, 18.00 — в камерах включают радио (во время музыкального часа, с 18.00 до 19.00, заключённые могли играть на музыкальных инструментах и петь), 20.30 — поверка, 21.45 — сигнал к раздеванию, 22.00 — выключение света, 24.00 — заключённых пересчитывают в постелях.