Грабители Тед Коул (заключённый номер 258) и Ральф Роу (заключённый номер 260) из Оклахомы, переведённые в Алькатрас в октябре 1935 года из Ливенворта за склонность к побегу, работали в мастерской, где из старых автомобильных шин делали резиновые маты для нужд Военно-морского флота. 16 декабря 1937 года залив Сан-Франциско накрыло плотной пеленой тумана, в которой потонул Алькатрас. Во время переклички в 12.50 Коул и Роу были на месте, но на следующей, в 13.30, они уже не отозвались. В двух железных перекладинах и трёх толстых стёклах окна кузнечного цеха, смежного с мастерской, обнаружили дыру размером 22 на 46 сантиметров. Протиснувшись в неё, беглецы проскользнули в тумане к воротам в высоком заборе из колючей проволоки, взломали замок разводным ключом, вынесенным из мастерской, и спрыгнули на песчаный берег с семиметровой высоты. Там их следы терялись.
Завыли сирены, забегали охранники. Весь остров тщательно обыскали, но нашли только брошенный разводной ключ. Поиски продолжались несколько дней, к ним привлекли агентов ФБР; в пещеры, вымытые морской водой, пускали слезоточивый газ в надежде выкурить беглецов из укрытия — безрезультатно.
Коул и Роу готовились к побегу с начала года. Дейдре Мария Капоне приводит письмо бывшего узника Алькатраса Джонни Чейза к «сестре Пэт», попавшее к ней из архива преподобного отца Джозефа Кларка; в нём подробно рассказывается, как это было. Осуществить побег можно было только сообща, а к выбору сообщников надо было подходить очень тщательно. Время и маршрут побега обсуждали, украдкой перекидываясь фразами на прогулке или во время построений; Коул намеренно ломал машины в мастерской, чтобы Чейз — уроженец Калифорнии, прекрасно знавший местность и имевший связи в Сан-Франциско, — приходил из соседнего цеха их чинить. Номер 258 и номер 260 долго и упорно занимались физическим закаливанием и тренировками: отжимались от пола, ходили быстрым шагом по тюремному двору в часы прогулки, принимали холодный душ и обливали водой свои рабочие комбинезоны. Была придумана сложная игра в прятки, чтобы приучить охранников к тому, что на перекличке кто-то из заключённых не отзывался (прятался перед её началом в шкафу), а потом внезапно появлялся. Оконные решётки были подпилены ножовкой (надпилы маскировали смесью жира с ваксой); приготовлены две пятигаллонные канистры, понемногу наполненные машинной смазкой (термоизоляция для тела, чтобы не замёрзнуть в ледяной воде), которые можно было использовать как плавсредство.
В эти же канистры положили остро наточенные ножи, по одному на человека, и все деньги, какие удалось собрать, — по утверждению Чейза, около четырёхсот долларов, «по большей части принадлежавших Капоне». «Аля Капоне кинули незадолго до того, как план побега начал развиваться, — поясняет он. — У Капоне были кое-какие деньги, которые ему переслали в тюрьму, и он разделил их на несколько пачек по 500 долларов, спрятав в разных частях острова; до них могли добраться заключённые, которым он доверял. Но один из этих “надёжных друзей”, Монтгомери (номер 67), “подставил” Капоне, сообщив начальству, что у того есть деньги, заныканные в ремонтном цехе. Один из парней, имевших доступ к другим пятистам долларам, забрал их себе. Эти 500 долларов — вернее, то, что от них осталось, около 375 долларов, — отдали Ральфу и Теду перед самым побегом».
Ещё один оклахомец, некий Амос, вышедший на волю за несколько месяцев до начала сезона туманов, должен был подготовить всё к встрече беглецов на Большой земле. Чтобы дать им понять, что их ждут, он проследовал мимо Алькатраса на пароме «Эврика», стоя на носу корабля без шляпы (обычно на носу никто из пассажиров не находился, поскольку там было холодно и ветрено); в ответ заключённые вывесили в окно подушку — белое пятно можно было разглядеть с парома. Беглецы должны были сначала плыть к соседнему островку на звук колокола: во время приливов и отливов вода задевала верёвки, приводившие колокол в действие.
Две канистры в конце концов обнаружили, но в них не было ни ножей, ни денег. На этом основании Чейз пришёл к выводу, что Тед и Ральф осуществили свой план и вырвались на свободу. Однако полиция в течение десяти дней после побега держала засаду на квартире брата Чейза, справедливо полагая, что без последнего тут не обошлось. Коул и Роу туда не явились. Тюремное начальство решило, что оба утонули. Во время отлива вода отступала, образуя быстрое течение, которое запросто могло унести их в Тихий океан. В тумане их никто не разглядел бы и не спас, да и суда в тот день не выходили в море. Тем не менее местная полиция и ФБР рассматривали все возможные версии и отслеживали слухи. Беглецов «видели» и продолжали искать и в 1939 году, и в 1941-м... Похоже, своего ремесла они не бросили — продолжали заниматься грабежом и насилием, хотя и в мелком масштабе, — если, конечно, это были они.