Интересный разбор рисунков Дейнеки начала века сделал Андрей Губко, исследователь и знаток творчества художника, хранящий значительную часть его архива. Изучая листы юного Саши, Губко пишет: «Динамичен сам взгляд на натуру: лицо человека дано и в фас, и в профиль, тут же полнофигурное изображение; в композиции смело совмещаются контрастные элементы — портреты, фигуры, предметы, надписи и т. д. Эти наивные и занятные рисунки сопровождаются автографами — „Диенека — нина“, „Денека — ниночка“. Некоторые рисунки, например, „Лошадь“, „Спящий мальчик“, очень живы, хотя в них уже чувствуется твердость, уверенность и определенность линий». Изучая рисунки еще юного Дейнеки, исследователь наблюдает, как от первых бытовых зарисовок он постепенно переходит к изображению фигур, натурщиц и танцовщиц с покрывалом в духе Льва Бакста. Первые его графические женские портреты отличаются необыкновенным изяществом и притягательной прелестью.
В студии Саша окончательно понял: главное его призвание — живопись. Не побоявшись вызвать гнев отца, он сделал решительный шаг и, оставив железную дорогу, осенью 1916 года отправился в Харьков — ближайший от Курска крупный город, где было художественное училище. С этого момента, как вспоминал он позже, и началась его самостоятельная жизнь. «Отец, рабочий, недолюбливал художников, выбор мой не поддерживал и потому мне не помогал материально», — рассказывал Дейнека. В одном из харьковских писем семнадцатилетний студент жалуется родителям, что «поотморозил уши и руки», потому что у него украли перчатки. Просит прислать денег, поскольку «израсходовался», но мы не знаем, выполнил ли эту просьбу отец, раздосадованный упрямством наследника.
Среди педагогов, с которыми он встретился в Харькове, Саша с особой теплотой относился к двух мастерам-наставникам — М. Р. Пестрикову и А. М. Любимову. В разные годы оба прошли обучение в Императорской академии художеств, где получили блестящее профессиональное образование; в начале творческого пути были близки к передвижникам, выставлялись на их выставках, но уже в конце 1880-х — начале 1890-х годов стали осваивать новые направления в искусстве. В 1912 году Александр Михайлович Любимов по рекомендации И. Е. Репина приехал в Харьков, где возглавил художественное училище, в судьбе которого деятельное участие принимал великий живописец.
Илья Ефимович Репин, как известно, был родом из Чугуева, что недалеко от Харькова, и на протяжении всей своей жизни не прерывал связей с малой родиной. Репин воспитал целое поколение харьковских художников, которые учились в его классе в Петербургской академии художеств, а потом преподавали в Харьковском художественном училище и художественных студиях города. С особым воодушевлением поддерживал он деятельность частной школы рисования и живописи, созданной в 1869 году благодаря подвижнической деятельности М. Д. Раевской-Ивановой (1840–1912), первой в Российской империи женщины, которой Петербургская академия художеств выдала диплом и присвоила звание классного художника.
История этой необыкновенной женщины-подвижницы, сыгравшей значительную роль в развитии отечественного художественного образования, заслуживает отдельного рассказа. Мария Дмитриевна Иванова (в замужестве Раевская-Иванова) родилась в харьковском селе Гавриловка в семье крупных землевладельцев. Родители дали дочери прекрасное домашнее образование, что она подтвердила блестящей сдачей экзаменов перед серьезной гимназической комиссией. На экзаменах Маша познакомилась с известным педагогом и просветителем Х. Д. Алчевской. О ее неутомимой деятельности на пользу народного образования Мария была хорошо осведомлена и восхищалась этой необыкновенной женщиной. Это она порекомендовала девушке продолжить обучение за границей — благо семья имела такую возможность.
Пять лет будущая художница провела в Европе. Она была прилежной и любознательной ученицей, жадной до знаний. В Дрезденском университете Мария изучала немецкий язык и литературу, в Миланской академии наук — лингвистику, историю, зоологию и геологию, слушала лекции в Сорбонне и Карловом университете в Праге, посещала курсы археологии, этнографии, истории искусств. Но главной целью она считала обучение живописи, в которую была влюблена с детства. Поэтому во время учебы в Дрездене пошла еще и в частную студию живописи к профессору Академии художеств Карлу Эргардту, прославленному портретисту и автору исторических картин. Одновременно осваивала технику настенной живописи водяными красками (фресковую живопись) и брала у скульпторов уроки лепки. Словом, осваивала самые разные виды изобразительного искусства.