Стоя на прекрасной равнинной местности, где его конница могла иметь полный простор развернуться, Дарий, не получая, по случаю болезни Александра, никаких сведений о нем, решил, что неприятель боится его и избегает с ним встречи. И вот, уведомленный, что он в Киликии, Дарий направляется к нему и во главе своих масс, со всей своей гвардией, пехотою и конницею, со своей матерью, женою и детьми, 360 наложницами, золотом и серебром, нагруженными на 600 мулов и 300 верблюдов, со всей, словом, пышностью восточного владыки переваливает через Аманский хребет и останавливается у города Иссы. Здесь, в ноябре 333 года до н. э., и происходит знаменитая битва, отдавшая Александру всю Переднюю Азию. Обе армии были отделены речкою Пинар, и персы, заключенные в узкий проход – едва в 10 стадий (стадия – около 80 саженей) – между горным хребтом с востока и Исским заливом с запада, были поставлены в крайне невыгодное положение, не имея возможности развернуть свои силы. Боевая линия их состояла из 90 тысяч человек; вся же остальная громада принуждена была стоять позади в хаотической массе, скученная, бездействующая и запертая, как в мышеловке. Но Дарий не отчаивался: в великолепном одеянии из златотканого пурпура, с наброшенною на плечи мантией, устланной драгоценными камнями, с поясом из золотых колец и в высокой тиаре с повязкою, он сидел позади центра боевой линии на колеснице из золота и слоновой кости, окруженный 10 тысячами “бессмертных”, и готовился смотреть, как побеждают его войска, как исчезает вражеский туман перед лучами персидского солнца. Но одного удара Александра в левое крыло было достаточно, чтобы опрокинуть все его надежды: оно дрогнуло и побежало, и Дарий, увидев себя открытым фланговому движению, потерял голову, велел повернуть свою колесницу и бросился стремглав с поля, растеряв свой лук, щит и мантию. Это было сигналом для всеобщего бегства: в панике, усугубленной недостатком места, огромные орды мчались, словно загнанные звери, убивая и затаптывая друг друга. Бойня была ужасная: 100 тысяч пехоты и 10 тысяч конницы легло на месте и столько же пленных досталось в руки победителей. Добыча была огромная – 3 тысячи талантов и весь лагерь, с матерью, женою, сестрой, двумя дочерьми и малолетним сыном царя, равно как и весь бесчисленный их штат рабов и рабынь. Сам Александр не ожидал ничего подобного: осматривая всю эту роскошь, видя все великолепие царской палатки с ее мебелью, коврами, картинами и целым арсеналом туалетных принадлежностей, он мог только воскликнуть в простодушном изумлении: “Так это значит быть царем?” Одновременно же сдался и Дамаск, куда Дарий еще до сражения отправил значительную часть обоза, и найденная здесь добыча была еще колоссальнее. Пленных попало столько, что не было ни одной знатной персидской семьи, которой бы не пришлось оплакивать кого-нибудь из своих членов. Между прочим, Александр находит здесь Ификрата, сына знаменитого афинского полководца, и фиванца Дионисодора: последнего он отпускает на свободу во имя того, что он некогда был победителем на Олимпийских играх, а первого он обласкал и пригласил к себе на службу. Столь же приветливо он обошелся с пленным семейством Дария: хорошо понимая его значение, как заложников, он окружил его царской пышностью и из всего, что ему принадлежало, взял себе лишь шкатулку, в которой персидский монарх хранил свои притирания. “Для Гомера”, – скромно добавил просвещенный победитель.
Александр мог теперь проникнуть в самое сердце персидской монархии, не рискуя встретить сопротивление; но, согласно плану, составленному после взятия Милета, он решил предварительно овладеть западом, чтоб обезопасить себя с тылу и достать флот. Немедленно поэтому после сражения при Иссе он отправляется в Финикию и овладевает рядом городов, в том числе и славным в истории и у Гомера Сидоном. Здесь, между прочим, он получает письмо от Дария, в котором несчастный царь, указав на то, что Александр первый начал – и то без всякого повода – враждебные действия, просит у него его дружбы и союза, а также возвращения своего семейства. На это Александр ответил перечислением всех проступков персидских царей от Ксеркса до Дария включительно и приглашением прийти к нему с покорностью, как к своему владыке. Получив такой надменный ответ, Дарий приостановил переговоры и стал готовиться к последней борьбе.