Наиболее влиятельные командиры, иногда замещавшие Махно – командир группы в 1920 г. Семен Каретник, Григорий Василевский, а также командир кавалерии Алексей Марченко, командиры корпусов Петр Гавриленко и Александр Калашников – гуляйпольцы, члены группы анархо–коммунистов, как правило примыкавшие к ней еще в 1907 г.
К Гуляйпольской группе анархо–коммунистов относились и такие люди из окружения Махно, как Исидор Лютый, Иван Лепетченко и Алексей Чубенко. Первые двое играли роль его телохранителей, Чубенко получал разные поручения. Впрочем, жесткое разграничение полномочий не всегда существовало, из чего вытекают разночтения в «послужных списках» видных махновцев.
Чубенко Алексей Владимирович (1893–1937?) – родился в с. Григорьевка Александровского уезда. Из бедняков. Работал машинистом и кузнецом. Анархо–коммунист с 1905 г. В декабре 1918 – марте 1919 гг. – начальник штаба у Махно. Возглавлял различные комиссии, в 1919 г. по поручению Махно вел переговоры с большевиками, французами, петлюровцами. Был и казначеем, и командиром подрывников. Член ВРС. В январе 1920 г. был арестован и отправлен в Бутырку. Затем освобожден, после разрыва отношений с большевиками воевал в отряде Бровы. Но воевать уже не хотелось. В январе 1921 г. жил на подпольном положении, в апреле сдался.
Борис Веретельников работал с Махно на заводе, затем уехал в Петроград, где трудился на Путиловском заводе. Был эсером, в 1918 г. стал анархистом, вернулся в Гуляй–Поле, где приобрел популярность как хороший агитатор. В 1919 г., пока не погиб в бою с деникинцами, был заместителем начальника штаба.
Другая группа командиров происходила из казачьей станицы Новоспасовки, где сформировался отряд Куриленко, влившийся затем в махновскую армию. В эту группу входили три видных командира: Виктор Белаш, Василий Куриленко и Трофим Вдовиченко, а также командиры полка Лука Бондарец и Филипп Гончаренко.
Вдовиченко Трофим Яковлевич (1889–1921) – из батраков, анархо–коммунист с 1910 г. В Первую мировую стал кавалером полного георгиевского банта. Прапорщик. В 1917 г. – председатель полкового комитета. В середине 1918 г. принял участие в партизанском движении, возглавил второй новоспасовский отряд. В сентябре–декабре 1919 г. возглавил второй Азовский корпус махновской армии, в мае 1921 г. – Азовскую группу. Был ранен, взят в плен и расстрелян в ЧК в мае 1921 г.