6 августа 1185 года началась осада с суши. Обороной командовал Давид Комнин, родственник Андроника. Этот бездарный полководец утаивал свою неспособность организовать защиту города тем, что посылал в столицу ложные сообщения о якобы хорошем стратегическом положении. Андроник направил ему особое послание, с приказом защитить город любой ценой[544]. Осада Фессалоник, которая была подробно описана Евстафием, продолжалась ровно девять дней[545]. 15 августа 1185 года город оказался во вражеских руках. Решающую роль в поражении сыграло отношение защитников города к Андронику[546]. В тот же день к Фессалоникам подошел норманнский флот. Победоносная армия была разделена на три части. Одна часть осталась в Фессалониках, другая мародерствовала в окрестностях Серрая и Мозинополя. Направленные Андроником в Фессалоники войска были не в состоянии помочь защитникам города, и они искали убежища в близлежащих горах. Только Феодор Хумн приблизился к городским стенам, однако вынужден был тут же отойти, так как «
Когда Андроник узнал о падении Фессалоник, он бросил родственников Давида Комнина в тюрьму. В разговорах со своей свитой он пытался приуменьшить размер понесенного поражения.
Однако за это время Константинополь подготовился к обороне. Стены были укреплены, окружающие дома снесены. Состоящая из сотни кораблей флотилия стояла в полной готовности отразить атаку врага. Обстановка становилась все более напряженной.
Учитывая непосредственную угрозу со стороны сицилийцев и новые военные действия Белы III, Андроник решил заключить союз с султаном Саладином (Салах-ад-Дином). В начале сентября 1185 года византийская дипломатическая миссия заключила двустороннее соглашение, содержание которого сохранилось в правдоподобном источнике, хронике Magni Presbyteri[547]: «S
Этот союз с Саладином дал Андронику прежде всего гарантию немедленной помощи