Сам Брэд родился в крепкой и дружной семье среднего сословия, и его родители Уильям и Джейн Питт, которые до сих пор живут в его родном городе Спрингфилде, штат Миссури, все еще счастливо женаты. И если у Брэда были близкие отношения с родителями и своим братом Дугом и сестрой Джули, то Энистон, у которой есть два сводных брата — Джон Мелик и Алекс Энистон, — отдалилась от своей матери Нэнси в 1999 году, когда та написала книгу о своей дочери под заглавием «От Матери и Дочери к Друзьям». Энистон долгое время неодобрительно отзывалась в интервью о жизни своей матери (довольно похоже на то, как Анджелина осуждала своего отца за подобную же бестактность). А когда Нэнси в 1999 году опубликовала книгу о своей дочери, это стало последней каплей. Она была не только вычеркнута из списка гостей, приглашенных на свадьбу, Нэнси даже ни разу за все время не встретилась со своим зятем.
И если внешне пара Питта и Энистон казалась идеальной, на самом деле и на их пути были испытания, которые они должны были преодолеть.
Это была одна из многих проблем в жизни его жены, которые Брэд пытался помочь ей решить. Но в данном конкретном случае эти попытки были безуспешными. На самом деле Энистон снова возобновила общение со своей матерью только после того, как ее брак с Брэдом распался.
Какое-то время казалось, что Брэд и Джен живут в полном блаженстве, и в редкие паузы между съемками пару часто снимали во время совместных романтических поездок за границу и путешествий по миру. Они купили особняк в Голливуде за 14 миллионов долларов, и Брэд, который проявляет заметный интерес к архитектуре, потратил много времени на обновление их владения, чтобы создать идеальное супружеское жилище. Многие женатые пары шоу-бизнеса со временем обнаруживают, что их отношения подтачивает профессиональная ревность. Но эта проблема, казалось, никогда не коснется этих двоих, они оказывали друг другу невероятную поддержку в том, что касалось их карьеры. Брэд даже появился в качестве приглашенной звезды в одном из эпизодов сериала «Друзья» в 2001 году, когда они праздновали День благодарения. И если Джен не составила ему компанию на красной дорожке по случаю премьеры одного из его многочисленных фильмов, то он всегда сопровождал ее на церемониях награждения. За роль Рейчел в «Друзьях» Энистон получила и «Эмми» (2002 г.) и «Золотой глобус» (2003 г.). И никто не испытывал за нее большую гордость, чем ее супруг, даже несмотря на то, что она все же забыла упомянуть его в своей благодарственной речи, когда получала «Золотой глобус». Несмотря на то, что чрезвычайно успешная карьера Брэда сводила его на съемочной площадке с целым сонмом невероятно красивых актрис, Энистон всегда настаивала на том, что не опасается за их отношения.
«Одно время, когда я была моложе, я ревновала своих мужчин, но сейчас я не испытываю этого чувства, — сказала она. — Он очень преданный; его не увлекают все эти вещи. Так что, к счастью, я не модель!»
На Энистон сильное впечатление произвел развод родителей, который в дальнейшем повлиял на нее как на личность, а значит, и на взаимоотношения с Брэдом Питтом.
Джен была так уверена в своих отношениях, что, по иронии судьбы, когда она встретила Анджелину Джоли на одном мероприятии накануне начала съемок фильма «Мистер и миссис Смит», она сказала: «Брэд так ждет возможности поработать с тобой. Я надеюсь, что вы, ребята, проведете вместе приятное время».
Она и не догадывалась о том, что «приятное время», которое Джоли проведет с ее мужем, в итоге разрушит ее брак.
Пока же мировые массмедиа были уверены в том, что у пары все в порядке, и предпочитали сфокусировать свое внимание на теме детей. Поэтому паре постоянно задавали вопросы о том, планируют ли они пополнение в семействе и когда. В 2001 году, спустя год после свадьбы, Брэд открыто рассказывал о планах пары завести детей: «Я верю в брак и семью и всегда стремился сделать этот шаг и построить с кем-то совместную жизнь». Он также не преминул отметить, что готов к отцовству и мечтает о дочерях. «Я, наконец, подошел к тому возрасту, когда не боюсь избаловать ребенка, — сказал он. — Я хочу иметь пару маленьких копий Дженнифер, это моя мечта».
Брэд же часто работал с очень эффектными актрисами. Однако Энистон была уверена в его верности. Так, накануне начала съемок легендарной картины «Мистер и миссис Смит» она сказала: «Брэд так ждет возможности поработать с тобой».