В сериале «Друзья» она играла смешную, заботливую, самокритичную девушку-шопоголика. И так как шоу шло в эфире в течение десяти лет, публике становилось все труднее и труднее отделить персонаж от личности самой актрисы, особенно учитывая близкие отношения, которые у нее сложились с коллегами по съемочной площадке. Джоли всегда откровенно рассказывала о том, что у нее мало близких друзей, в особенности среди женщин, в то время как у Энистон за долгие годы сложился свой тесный круг друзей, с большинством из которых она познакомилась до того, как стала знаменитой. Однако это вовсе не означает, что Энистон была какой-то дурнушкой. С тех пор как в 1994 году в эфир вышла первая серия «Друзей», благодаря своему знаменитому «стилю Рейчел» и миниатюрным формам она стала предметом мужских грез во всем мире. И хотя Кортни Кокс-Аркетт (Моника Геллер) и Лиза Кудроу (Фиби Буффе) были, бесспорно, красивыми актрисами, именно Энистон всегда занимала первые строчки в «самых забавных» рейтингах и ее часто называли «Другом», с которым хотело бы встречаться большинство мужчин. До того, как их с Питтом представили друг другу их агенты, Энистон успела пережить немало ярких романов, в частности с такими знаменитыми мужчинами, как певец из группы
После двух лет свиданий (Энистон сказала, что они «наслаждались периодом влюбленности») они с Питтом объявили о помолвке, а 29 июля 2000 года у пары состоялась сказочная свадьба стоимостью в 1 миллион долларов.
После двух лет свиданий (Энистон сказала, что они «наслаждались периодом влюбленности») они с Питтом объявили о помолвке, а 29 июля 2000 года у пары состоялась сказочная свадьба стоимостью в 1 миллион долларов, которая прошла в особняке Марси Карси (продюсер «Друзей») в Малибу.
С двумя сотнями гостей, четырьмя музыкальными группами и госпел-хором, шампанским, лобстерами и фейерверком эта церемония была роскошной, и единственным отступлением от традиций были свадебные клятвы. Желая придать этому личный оттенок, пара добавила несколько фраз от себя: Энистон пообещала готовить своему мужу его любимые банановые смузи, а Брэд пообещал регулировать термометр в их доме. Список гостей состоял сплошь из знаменитостей: помимо коллег Энистон по сериалу «Друзья» на свадьбу пришли Кемерон Диас, Эд Нортон (коллега Питта по фильму «Бойцовский клуб»), Сальма Хайек и певица Мелисса Этеридж.
Паре удалось даже сохранить событие в тайне, но желая удовлетворить любопытство взбудораженной публики, они опубликовали один официальный черно-белый снимок. Ослепительная в своем красивом свадебном платье от Лоренс Стил, Энистон была живым воплощением счастья, когда она с обожанием взирала на своего привлекательного супруга. И все сходились во мнении, что это будет один из тех редких в среде шоу-бизнеса браков, которые никогда не распадаются.
Желая придать церемонии свадьбы личный оттенок, пара добавила несколько фраз от себя: Энистон пообещала готовить своему мужу его любимые банановые смузи, а Брэд пообещал регулировать термометр в их доме.
Однако внешнее может быть обманчивым, и, несмотря на то что их фанаты поставили Джен и Брэда на пьедестал, актриса всегда довольно откровенно рассказывала о разрушительном эффекте, который оказал на нее развод ее родителей, и что она никогда не верила в возможность идеального брака.
Актер Джон Энистон и мать Джен Нэнси Доу развелись, когда актрисе было девять лет. И хотя со стороны казалось, что весь мир лежит у ног Джен, в ее душе сидела неуверенность, от которой она не могла избавиться.
Она признавалась, что в браке часто испытывала «страх, недоверие, сомнение и неуверенность», и поведала: «Когда твои родители расстаются, просто нереально заставить себя верить в сказочные браки и хеппи-энд». Страдающая от заниженной самооценки, Джен однажды даже призналась, что, только когда Питт влюбился в нее, она, наконец, смогла принять себя. И хотя он обожал свою жену, было ясно, что существовало множество проблем, над которыми Питту и Энистон пришлось вместе работать.