На деле Карл VIII страстно желал начать свою итальянскую авантюру. Его победы подталкивали европейские страны к созданию оборонительных союзов. Таким образом, был утвержден договор, заключенный в Медине-дель-Кампо, Англия присоединилась к Священной Лиге, а в Эйтоне подписали перемирие с Яковом IV Стюартом. Хотя Яков не отказался от «Старого Союза» с Францией, в августе 1503 года он женился на дочери Генриха VII Маргарите. Magnus Intercursus тем временем закрыл Нидерланды для йоркистов (24 февраля 1496 года). Этот договор стал кульминационным событием продолжительной торговой войны. Терпение Генриха в отношении помощи Максимилиана Перкину Уорбеку лопнуло в конце 1493 года, по этой причине английскую торговлю с Антверпеном и Нидерландами переключили на Кале. В мае 1494 года Максимилиан и Филипп ввели ответное эмбарго. Соответственно, договор сочетал политические и коммерческие статьи: торговля восстанавливается в прежних объемах на условии, что оба государства обязуются не укрывать бунтовщиков другой стороны, при этом Максимилиан и Филипп обещали, что герцогиня Маргарита лишится своих вдовьих земель, если нарушит договор. Несмотря на то что возникли новые разногласия, когда Филипп попытался ввести дополнительную ввозную пошлину на ткань, в мае 1499 года Magnus Intercursus был подтвержден вторым договором.
В том же месяце Екатерина Арагонская по доверенности сочеталась браком с принцем Артуром. В октябре 1501 года она наконец прибыла в Англию, и 14 ноября состоялось свадебное торжество. Однако Артур скончался в Ладлоу 2 апреля 1502 года. Десять месяцев спустя Елизавета Йоркская умерла в родах – новорожденная тоже не выжила. Хотя Испания в качестве тактического шага пыталась затребовать обратно приданое Екатерины, не понадобилось много времени, чтобы приступить к переговорам о ее браке с принцем Генрихом. Затем другие смерти усложнили картину настолько, что, несмотря на получение от папы необходимого разрешения к марту 1505 года, брачный договор при жизни Генриха VII так и не заключили.
Изабелла Кастильская скончалась в ноябре 1504 года. Хотя объединение двух испанских королевств было достигнуто посредством брачного союза Фердинанда Арагонского с Изабеллой, после ее смерти Испания, казалось, снова начала распадаться. Фердинанд и эрцгерцог Филипп стали соперниками за регентство в Кастилии (притязания Филиппа строились на праве его жены Хуаны, дочери Фердинанда и Изабеллы). Это означало, что два союзника, от которых Генрих VII зависел в защите от Франции, превратились в противников. Он отреагировал англо-бургундским сближением: в 1505 году Генрих «дал взаймы» Филиппу £138 000, чтобы поддержать его попытку получить Кастилию – к 1509 году ему было предоставлено в целом £342 000[132]
. В ответ Фердинанд развернулся в сторону Франции и заключил договор в Блуа (октябрь 1505 года): в марте следующего года он женился на племяннице Людовика XII. Людовик и Фердинанд, таким образом, объединились против Филиппа, Максимилиана и Генриха VII. Кастилия была призом, а Нидерланды – искушением. Так, когда в январе 1506 года по пути в Кастилию Филиппа и Хуану прибило к берегу недалеко от Уэйтмута, Генрих VII развлекал их три месяца! Появившийся в результате Виндзорский договор (9 февраля) был ответом Генриха на договор в Блуа. Во-первых, он признал Филиппа королем Кастилии и взял на себя обязательство помогать ему (по возможности), если кто-либо вторгнется в его настоящие или будущие владения. Во-вторых, две стороны обещали друг другу взаимную оборону и отказались поддерживать бунтовщиков другой стороны. Затем, вторым договором Филипп и Хуана взялись организовать брак Генриха с сестрой Филиппа Маргаритой Савойской, фактической правительницы Нидерландов. И наконец, Филипп санкционировал торговые переговоры, которые завершились заключением Malus Intercursus (30 апреля 1506 года), фламандцы дали документу такое название, поскольку он явно благоприятствовал Англии. Однако этот договор так никогда и не вступил в силу.