В Ольвии первые колонисты появились не ранее второй четверти VI в. до н. э., и до V в. до н. э. город не имел регулярной планировки, развитой урбанистической структуры и оборонительных сооружений. Ольвия, как и Березань, заселялась стихийно и в течение первых восьмидесяти лет существования напоминала полуаграрный поселок. К середине VI в. до н. э. сеть греческих поселений охватывала правобережье Бугского лимана, а ко второй половине столетия достигла верховьев лимана и распространилась на левый его берег. К настоящему времени поселений этого периода в данном районе насчитывается более 100, но они не принадлежали ни хоре Ольвии, ни хоре Борисфениды. Это были поселения первых колонистов, и Ольвия составляла лишь часть этой стихийно развивавшейся поселенческой структуры. Возможно, к ранней истории заселения Нижнего Побужья милетянами относится одно из названий этого города – Милетополис, которое напоминало первым поселенцам об их далекой родине – Милете. А название «Ольвия», бытовавшее до конца античности, будущий город получил после того, как стал превращаться в культовый и политико-экономический центр этой территории. К концу второй четверти VI в. до н. э. там появился первый священный участок-теменос, где находились храмы Аполлона Врача, одного из покровителей милетских колонистов, и Матери Богов. В конце третьей четверти VI в. до н. э. ольвиополиты отстроили второй Центральный теменос и агору, где возникло главное культовое сооружение будущего Ольвийского полиса – храм Аполлона Дельфиния. Одновременно расширялась площадь города (остатки сооружений конца VI – начала V в. до н. э. обнаружены в южной части Верхнего города и в террасном районе), а с середины VI в. до н. э. стала складываться сеть городских улиц. В первой четверти V в. до н. э. земляночное и полуземляночное строительство в Ольвии уступило место наземным сооружениям, хотя в соседней Березани этот процесс начался уже в последней четверти VI в. до н. э.
Приблизительно до первой четверти V в. до н. э. Борисфенида-Березань и Ольвия развивались параллельно, поскольку являлись всего лишь одними из общин в обширной зоне милетской колонизации Нижнего Побужья. Об их влиянии и значении свидетельствуют ранние монеты, так называемые «монеты-стрелки», которые появились в качестве средства обмена на рубеже VII–VI или в самом начале VI в. до н. э. и использовались до начала V в. до н. э. Существует предположение, что их выпускали на острове Березань. «Монеты-стелки» имитировали вотив Аполлону Врачу, одному из покровителей ионийской колонизации, символами которого были лук и стрелы. Однако их можно связать и с Ольвией, где уже во второй четверти VI в. до н. э. появился храм этого бога. С третьей четверти VI в. до н. э. в Ольвии начинается литье так называемых «дельфинчиков», которые циркулировали до середины V в. до н. э., в том числе на хоре. Они были связаны с почитанием Аполлона Дельфиния после постройки в городе его храма и агоры. Первые монеты показывают, что торговый обмен в этом регионе происходил стихийно, без надзора и контроля со стороны государственной власти, а сами «монеты-стрелки» не являлись полисной монетой. Только после введения в обращение ольвийских литых «дельфинчиков» с надписями, в которых сокрыты имена жрецов или монетариев, началась некоторая централизация и государственная регламентация торгового обмена под надзором полисных властей Ольвии. Первые литые «дельфины» с легендами появились около середины – третьей четверти V в. до н. э., следовательно, оформление государственных, точнее полисных, магистратур произошло в первой половине V в. до н. э. В таком случае выпуск «стрел» – своего рода предвестник экономического и торгового преобладания Ольвии в Нижнем Побужье уже с конца второй четверти VΙ в. до н. э. Очевидно, в то время, а особенно со второй половины столетия, Борисфенида все больше подпадала под экономическое и политическое влияние Ольвии как ее форпост в окрестностях Березано-Сосицкого лимана. В конце VI в. до н. э. первое поколение потомков колонистов и новые переселенцы приступили к регулярной прямоугольной застройке Березани, и это совпало с усилением соседней Ольвии. Ее преобладание в Нижнем Побужье было отмечено активным обращением монет-«дельфинчиков» с именами монетариев на самой Березани и поселениях, тяготевших к этому центру.