88. Его возмущало, что люди приносят жертвы богам ради своего здоровья, а сами во время жертвоприношений обжираются, нанося вред здоровью. Он удивлялся, как это рабы, видя обжорство господ, не расхищают их пищу (Там же).
80. Он хвалил тех, кто собирался жениться и не женился, кто хотел отправиться в путешествие и не отправлялся, кто собирался посвятить себя государственной деятельности и не посвящал, кто намеревался воспитывать детей и не делал этого, а также тех, кто был готов пойти в услужение к вельможам, но избегал даже общения с ними (Там же, 29).
90. Он говорил, что к друзьям нужно идти с раскрытыми руками, а не сжимать их в кулак (Там же).
91. Купившему его Ксениаду он говорил, что тот должен ему повиноваться, хотя он и раб. Ведь если кормчий или врач — рабы, их всё равно слушаются. Эвбул в сочинении «Продажа Диогена» рассказывает, что философ, воспитывая сыновей Ксениада, среди прочих наук учил их верховой езде, стрельбе из лука, умению обращаться с пращой, искусству метания копья. Когда они занимались на палестре, он не позволял тренеру делать из них атлетов, а заботился лишь о том, чтобы лица юношей покрывал румянец и были крепкими их тела. Мальчики также учили наизусть много отрывков из поэтов и писателей, в том число и из сочинений самого Диогена, причём весь учебный материал для скорейшего усвоения он излагал кратко. Он учил их дома самим себя обслуживать, есть простую пищу и пить воду, носить короткую стрижку, обходиться без украшений, не надевать ни хитонов, ни обуви и ходить по улицам молча, потупив взор. Он устраивал для них и псовую охоту. Они же, со своей стороны, проявляли заботу о Диогене и выступали его защитниками перед родителями. Тот же Эвбул сообщает, что Диоген состарился в доме Ксениада, там умер и был похоронен его сыновьями. Когда Ксениад спросил Диогена, как его похоронить, тот ответил: «Вниз лицом». На вопрос «зачем?» он ответил: «Ведь скоро всё, что было внизу, окажется наверху». Эти слова были связаны с тем, что македоняне к этому времени уже захватили власть и из подчинённых стали властителями (Там же, 30; 31; 32).
92. По его словам, он удивлялся тому, что, покупая кувшин или таз, мы их тщательно проверяем, а при покупке человека довольствуемся лишь беглым осмотром (Там же, 30).
93. Как-то раз он закричал: «Эй, вы, люди!» Сбежался народ. Он набросился на них с палкой со словами: «Я звал людей, а не дерьмо» (Там же, 32).
94. Однажды какой-то человек привёл его и богатый дом и запретил плеваться, тогда он сначала отхаркнулся, а потом плюнул ему в лицо, прибавив, что более грязного места не нашёл. Другие приписывают эти слова Аристиппу (Там же).
95. Калеками он считал не тех, кто глух и слеп, а тех, у кого нет котомки (Там же, 33. Здесь игра слов: anaperous может быть переведено, как «калека» и как «без котомки», «без нищенской сумы» — aneu peras).
96. Однажды Диоген пришёл к юношам на пир с наполовину остриженной головой, за что был побит. Тогда он написал на белой таблично имена своих обидчиков, повесил её себе на шею и так стал ходить по городу, пока все не начали над ними издеваться, презирать их и бранить (Там же; ср.:
97. Он говорил о себе, что он — одна из тех собак, которую все хвалят, но ни один из хвалителей не решится взять с собой на охоту (
98. Когда кто-то расхвастался: «На Пифийских играх я побеждаю мужей», — Диоген ему возразил: «Это я побеждаю мужей, а ты — рабов» (
99. Тем, кто говорил ему: «Ты уже старик, отдохни наконец», он отвечал: «Как же так? Если бы я бежал на состязаниях и был бы уже близок к финишу, разве мне следовало расслабиться, а не напрячь все силы?» (
100. Однажды он застал оратора Демосфена завтракающим в трактире. Тот скрылся во внутреннее помещение, на что Диоген заметил: «Так ты ещё больше окажешься в харчевне» (Там же; ср.:
101. Когда какие-то иностранцы хотели повидать Демосфена, Диоген выставил средний палец и сказал: «Вот вам афинский демагог» (
102. Кто-то обронил кусок хлеба и постеснялся его поднять. Тогда Диоген, желая преподать ему урок, привязал к горлу кувшина верёвку и поволок его так через весь Керамик (Там же, 35).
103. Он говорил, что подражает хормейстерам, которые дают хористам более высокую ноту с тем, чтобы те придерживались нужного тона (Там же).
104. Большинство людей, говорил он, отделяет от безумия лишь один только палец; ведь если кто-нибудь будет расхаживать по улицам и указывать на всё средним пальцем, то подумают, что он сошёл с ума, а если указательным, то нет (Там же).
105. Он говорил, что ценные вещи продаются за бесценок и наоборот. Так, например, статуя стоит три тысячи драхм, а хеник муки — два медяка (Там же).