Когда началась Крымская война, Раковский тут же сменил профессию адвоката на опасное ремесло разведчика. Он стал переводчиком при генеральном штабе Турции и передавал русской армии всю информацию, которая через него проходила. Его поймали и послали в Константинополь на суд и верную смерть, но по дороге ему удалось бежать, хотя он снова был в кандалах; Раковский сколотил группу из двенадцати парней и в качестве гайдук-воеводы стал скитаться по горам, выжидая удобного момента для контакта с русскими войсками. Когда выяснилось, что русская армия в Болгарию не войдет, он распустил чету, вернулся в Котел и четыре месяца прятался в доме сестры.
Здесь самым большим удовольствием для него было слушать из укрытия, как поют девушки на седянках в доме через дорогу. Седянкой называлось собрание девушек, на которое они приходили с прялками и шитьем; долгие зимние вечера девушки проводили за рукодельем, готовили приданое, вышивали множество рубах и полотенец, для раздачи родне и гостям во время свадебной церемонии, чего требовал обычай. На седянках бывали и парни; они приходили послушать песни и познакомиться с девушками. Седянка была типично болгарским явлением, в котором сочетались трудолюбие и желание развлечься, формой общения молодежи, при которой чувства могли процветать без ущерба строгой морали того времени.
Период гайдучества оказался для Раковского весьма стимулирующим. На несколько кратких недель он сменил узкие вонючие улицы Константинополя, беспокойство о долгах и слишком хорошо знакомое бремя обязательств на романтическую свободу среди гор и лесов, которые никогда не оскверняла нога фанариота или турка. Стара-Планина уже не была морозным адом, по которому он ехал к месту заточения. Лето преобразило ее пустынные отроги в райские кущи с кристально чистыми родниками и цветочными коврами лужаек, воздух здесь пьянил как вино, а трава была как бархат. Здесь его чета видела рассветы в горах, алое и лиловое великолепие закатов, волшебство лунной летней ночи. Здесь не было ни законов, ни правил, и молодые люди жили беззаботно, как кукушки, делившие с ними аркадскую идиллию. Вооруженные до зубов ружьями, пистолетами и ножами, они укрывались в пещерах или густых зарослях, пели песни и пили вино, ели барашка, изжаренного прямо на костре. Вокруг простирались панорама заснеженных вершин, густых лесов и глубоких долин, от которой захватывало дух; здесь гайдуки окрепли телом и духом, а их любовь к своему отечеству и народу достигла такой остроты, что девиз, написанный на их знамени, — «Свобода или смерть!», — был не бравадой, но символом веры, которой они жили.
В доме сестры, где он в сущности находился в заключении, Раковский заново пережил этот период, уже в мыслях, и написал эпическую поэму «Лесной путник». В ней рассказывается о том, как в начале лета пятеро молодых людей приходят к своему воеводе и описывают обстоятельства, поставившие их вне закона. Ужасы и деградация двойного рабства Болгарии, ее славное прошлое и идеализированная картина жизни изгнанников — все это было в «Лесном путнике»; но помимо картин прошлого и настоящего поэма содержала в себе совершенно новую идею, а именно, что гайдукам не следует сводить свои походы лишь к мести за личные обиды; они должны создать организованное движение, чтобы силой оружия освободить всю страну — раз и навсегда.
Жизнь в горах дала Раковскому не только эту идею. Он и его товарищи побывали в многих исторических местах, заходили в монастыри, где хранились старинные рукописи, и это заставило его взяться за изучение болгарской истории и народного творчества. Он записывал все песни, которые слышал на седянках, делал заметки о народных обычаях и обрядах, читал все книги по истории, какие только мог найти. На протяжении ряда лет гонимый из страны в страну Раковский сохранял этот интерес к болгарскому народному творчеству и истории родной страны, хотя уже никогда больше в нее не вернулся, посвящал занятиям историей немало времени и написал несколько книг этнографического и исторического характера.
Оставаться в родном городе было небезопасно, и Раковский перебрался в Свиштов, однако до отъезда успел стать бессильным свидетелем унизительной картины того, как из отцовского дома выносят ковры, медную посуду и другую утварь, чтобы продать с публичного торга в уплату за долги. Стойко Попович, истощенный тюремным заключением и отчаянной борьбой с нуждой, умер в 1853 году, однако враги не дали ему спокойно лежать в могиле и перенесли свои преследования на живых членов его семьи.