Только 23 августа, в воздушном бою у аэродрома Яговаль недалеко от Таллина, Остерманн и лейтенант фон Малаперт одновременно, в 9:03, заявили по одному сбитому И-16. Кто-то из них все же слишком оптимистично оценил результаты своей атаки, поскольку реально сбитым оказался лишь И-16 младшего лейтенанта Владимира Федоровича Плешакова из 13-го иап КБФ.
Одержав усилиями 9-го отряда еще две победы (подтверждающиеся советскими данными), 26 августа, после взятия Таллина, III./JG 54 вернулась под Ленинград - на аэродром Зарудинье.
Тут стоит сделать некоторое лирическое отступление. Дело в том, что теперь на счету аса числилось 29 воздушных побед, и 4 сентября его наконец наградили Рыцарским крестом.
Вступая на путь предположений и домыслов, можно отметить, что первые 20 побед "Осей" если и не все подтверждаются данными противника, то выглядят вполне разумно - в рамках среднего уровня завышения побед. А вот после 6 июля за Остерманном числится 9 побед, из которых практически половина определенно не подтверждается нашими данными и еще 4 заявки, не засчитанные ему своими же штабистами. Очень похоже, что, достигнув двух десятков побед, заслужив по старым меркам почетную награду и не получив ее, у "Осей" случился явный приступ "шейной лихорадки".
Как бы там ни было, награда была получена, а впереди предстояли бои за Ленинград. В начале сентября город был отрезан от Большой земли, и немцы, при массированной поддержке авиации, предприняли несколько решительных попыток взять город штурмом. К тому времени у Северной столицы сконцентрировалось 7 групп, вооруженных Bf 109, - столько истребителей здесь еще не было и, пожалуй, не будет всю войну. В свою очередь истребительная авиация Ленинградского фронта постоянно получала подкрепления в виде все новых и новых собранных россыпью и наспех полков, но, ввиду резкого качественного превосходства немецкой авиации, полки эти таяли на глазах, не позволив достичь хотя бы численного преимущества перед немцами.
Днем 5 сентября Остерманн вылетел в составе группы прикрытия истребителей-бомбардировщиков Bf 110 из состава ZG 26, атаковавших аэродром балтийской авиации Низино. На перехват поднялась пара И-16 лейтенанта Петра Антонович Бринько и старшего лейтенанта Ивана Антоновича Мальцева из 13-го иап КБФ. Наши летчики заявили о двух сбитых Ме-110, но в завязавшемся воздушном бою с "Мессершмиттами" сопровождения Мальцев был сбит Остерманном и погиб. Реально в тот день в немецких документах отмечены две аварийные посадки самолетов этого типа.
7 сентября ленинградская авиация потеряла в воздушных боях, по неполным данным, 8 истребителей. Немецкие летчики заявили 11, включая 31-ю и 32-ю победы Макса Остерманна. Предположительно он сбил МиГ-3 лейтенанта Ледяева и старшего политрука Мурга из 19-го иап. Кого "Осей" сбил на следующий день, определить пока не представляется возможным. Бои были очень интенсивными, немцы записали на свой счет 27 побед, а по имеющимся (далеко неполным) данным потери ленинградской авиации в воздушных боях составили 10-15 машин.
9 сентября III./JG 54 была неожиданно переброшена с аэродрома Котлы (куда она перелетала всего лишь за три дня до этого) на старо-русское направление (аэродром Дно), а еще три дня спустя вновь вернулась под Ленинград - обосновавшись на авиабазе Сиверская. За время кратковременной "командировки" счет Остерманна пополнился тремя победами в воздушных боях под Демянском.
17 сентября наша авиация под Ленинградом вновь понесла серьезные потери от немецких истребителей - не менее 18 машин. Среди 23 немецких заявок была и 37-я победа Макса Остерманна - сбитый И-18. После этой победы ас на месяц "затих", сделав всего две заявки, да и то не подтвержденные штабистами (которые вновь скорее всего были правы - соответствующих потерь нашей авиации не найти).
К началу октября "гастролировавшие" под Ленинградом части "Мессершмиттов" перелетели на другие участки фронта, надолго оставив три группы JG 54 в одиночку действовать на фронте от Ораниенбаумского плацдарма до Новгорода и Старой Руссы. Немцы фактически перешли к удушению блокадного города, оставив попытки взять его штурмом.
На волховском участке в октябре-ноябре они предприняли попытку перерезать последнюю коммуникацию, связывавшую Ленинград с Большой землей через Ладожское озеро, и соединиться с финнами на Свири. В этот период ситуация со снабжением города достигла критической точки и борьба за ладожскую трассу - и воздушную, и озерную - приобрела для авиации сторон решающее значение. Голод в многомиллионном Ленинграде, снабжение его хлебом, эвакуация гражданского населения через Ладогу придавали особый драматизм развернувшейся борьбе.