Будущий ас родился 11 декабря 1917 года в Гамбурге. Его детство и юность прошли на фоне социальных потрясений и прихода к власти фюрера, поэтому нет ничего удивительного в том, что Остерманн избрал военную карьеру. В марте 1937 года он вступил в Люфтваффе, получив звание фаненюнкера и к началу Второй мировой войны успел дослужиться до лейтенанта, летая на Bf 110 в составе группы тяжелых двухмоторных истребителей I./ZG 1. В этом качестве Остерманн прошел короткую сентябрьскую кампанию в Польше, которая стала для него неплохим стартом для будущей карьеры.
Однако полеты на тяжелых истребителях были не в его натуре, и в апреле 1940 года молодой пилот добивается перевода в 1./JG 21, вооруженную одномоторными Bf 109Е. Именно на "Эмиле" во время начавшейся кампании во Франции Остерманн сбивает свой первый вражеский самолет - "Моран" MS.406. Вслед за первой победой на его счету появляется и вторая. Однако молниеносная капитуляция Франции не позволила летчику продемонстрировать свои бойцовские качества в полном объеме.
В июле 1940 года I./JG 21 влилась в состав JG 54 в качестве III группы эскадры и была переведена в Голландию, где в ожидании вторжения на Британские острова занималась перехватом одиночных английских разведчиков.
6 августа 1940 года в рамках сосредоточения сил Люфтваффе на побережье Ла-Манша III./JG 54, которой на тот момент командовал гауптман Фриц Ульчш (Fritz Ultsch), перебросили на полевой аэродром Гине - неподалеку от Кале (Guines-en- Calaisis). Основной задачей для летчиков в тот период стало прикрытие налетов на Британию, поэтому пополнять счета амбициозным немецким летчикам было очень тяжело. Как потом вспоминал сам Остерманн: "Снизу мы видели ярко-голубые животы английских самолетов. В большинстве своем они выжидали, пока наши бомбардировщики не начнут разворот. А затем бросались вниз, стреляли на выходе из пикирования и все вместе уходили. Все, что мы могли сделать, это по-детски отстреливаться, одновременно наблюдая за тем, чтобы какой- нибудь из вражеских самолетов не пристроился нам в хвост. Очень часто кто-то из наших давил, как сумасшедший, на ручку управления, пока не начинали трястись элероны, но быстро развернуться все равно не удавалось. Оставалось только наблюдать... вот англичане уже сбили один из наших бомбардировщиков, и тот, накренившись, начал падать вниз".
Поэтому нет ничего удивительного, что счет молодого пилота увеличился крайне незначительно - к двум сбитым "французам" он добавил до конца октября года всего лишь 6 сбитых "томми": пять "Спитфайров" и "Харрикейн". Довелось Остерманну и впервые быть битым - 1 сентября один из "Спитфайров" подбил его "Мессершмитт", однако немец сумел дотянуть до французского побережья в районе Булони (Boulogne).
После завершения "Битвы за Англию" эскадра в числе многих других частей Люфтваффе была отправлена на отдых, который продолжался несколько недель. В середине января 1941 года JG 54 снова перебросили в район Ла-Манша для решения задач ПВО. Без особых побед и поражений летчики провели здесь еще три месяца.
29 марта большая часть эскадры была неожиданно переброшена в Австрию. Как оказалось, причиной тому стал готовящийся новый блицкриг на Балканах. Нападение на Югославию первоначально не входило в планы Гитлера, занятого подготовкой к нападению на СССР. Однако свержение короля и последовавшие следом события подтолкнули немцев на столь решительный шаг. На подготовку вторжения ушло всего две недели. О быстроте и слаженности немецкой военной машины говорит тот факт, что все наземные службы JG 54 всего за неделю были переброшены на немалое расстояние в 1630 километров!
Вечером 5 апреля части полка уже находились на аэродромах вдоль северной границы Югославии. На тот момент Stab/ JG 54 и II./ JG 54 размещались на аэродроме Грац (Gratz) в Австрии, a 4./JG 54 и III./JG 54 - в Арад (Arad), Румыния.
Части, дислоцированные в Австрии, должны были атаковать с севера, в районе Загреба, в то время как части из Румынии должны были уничтожить авиацию противника в районе Белграда, облегчая наступление на столицу Югославии. Именно на этом направлении 6 апреля произошли самые напряженные бои Балканской кампании.
Первое столкновение имело место между 7:30 и 8:40. Утром бомбардировщики Do 17 из состава KG 2 и KG 3 под прикрытием 40 "мессеров" из JG 77 и III./JG 54 совершили первый налет на сербскую столицу. Следующий налет немцы провели в полдень, а затем до наступления сумерек успели еще дважды бомбить Белград. Всего 4-й воздушный флот за сутки четырежды бомбил столицу Югославии, совершив 484 самолетовылетов силами бомбардировочных полков. Истребители совершили всего 120 самолето-вылетов, но этого хватило, чтобы полностью устранить авиационное присутствие противника в районе Белграда.