13 июня Западный конвой был замечен самолетом и субмариной к югу от Балеарских островов, но вылетевшие из Кальяри (Сардиния) торпедоносцы S.79 цели не нашли. Запланированная дозаправка в море была начата поздно из-за навигационных ошибок. Первые два эскортных миноносца - «Бэдсуорд» и «Бленкни» - приступили к заправке до рассвета, но только первый нашел танкер. Тогда решили дозаправлять часть эсминцев и эскортных миноносцев с «Ливерпуля», но первый же из них - «Куявяк» - не сумел удержать дистанцию! В конце концов, «Бедуин», «Итюриэл» и «Видетт» заправились с крейсера, а «Каир» и еще 11 эсминцев и эскортных миноносцев - с «Браун Рейнджэра», после чего танкер оставался в районе ожидания четверо суток, чтобы заправить любой нуждающийся в топливе корабль на обратном пути. Эта операция прошла не замеченной противником.
В ночь на 14 июня корабли и суда конвоя вошли в район патрулирования итальянских подводных лодок. Находившаяся на позиции у Филиппвилля «Уаршек» заметила британский конвой около 01:40, но выпущенные ею три торпеды в цель не попали. Затем, в 04:40, англичан заметила вышедшая в свое первое патрулирование «Джада». Лодка всплыла в 2500 метрах от британских кораблей, выпустила залп из четырех торпед в авианосец «Игл» и погрузилась, избегая контратаки эсминцев. Цель поражена не была, и, хотя ее командир, лейтенант К. Каваллина, сообщил, что «слышал два взрыва», ни один британский корабль не сообщил о повреждениях. Лодка пострадала от нескольких контратак глубинными бомбами с эсминцев, но получила лишь незначительные повреждения. «Уэсткотт», заправлявшийся последним, закончил затемно и отправился на соединение с конвоем утром 14 июня. Несмотря на предупреждение, приближающийся с кормы эсминец в предрассветных сумерках был принят за вражескую субмарину в надводном положении и обстрелян «Эскапейдом», но без последствий.
К утру 14 июня, которое «было прекрасно и спокойно», конвой «Гарпун» находился в 145 милях к югу от Сардинии. С восходом солнца ночной ордер ПЛО был перестроен в ордер ПВО: «Кения» вела левую колонну судов, а «Ливерпуль» - правую, с авианосцами с наветренной стороны от судов и внутри кольца эсминцев. Двум старым и тихоходным авианосцам препятствовало то, что ветер дул с запада, в корму. Для быстрого подъема истребителей они должны были выйти из-под прикрытия эсминцев и идти на ветер, а после старта самолетов им не хватало скорости, чтобы догнать конвой, поэтому в течение дня они не смогли поднять больше шести «Си Харрикейнов» и четырех «Фулмаров» одновременно. При этом «Игл» с 16 «Си Харрикейнами» 801-й эскадрильи и 4 «Фулмарами» 813-й эскадрильи отвечал за защиту от высоколетящих самолетов, а «Аргус» с 18 «Свордфишами» 824-й эскадрильи и 2 «Фулмарами» 813-й (позднее ему были переданы все «Фулмары» «Игла») - за ПЛО и защиту от торпедоносцев.
После 09:00 конвой был атакован восемью итальянскими истребителями-бомбардировщиками CR.42, избравшими своей целью «Аргус»; из прилетевших вместе с ними двух SM.79 36-го авиаполка один был сбит британскими палубными истребителями. Затем, в 10:08 появились 15 горизонтальных бомбардировщиков SM.84 109-й группы 36-го полка и 10 бомбардировщиков-торпедоносцев SM.79 104-й группы 46-го полка в сопровождении 19 CR.42 и 20 МС.200.[* Согласно журналу «Бедуина» это были «28 торпедоносцев и 20 истребителей». Там же фигурирует еще одна атака «40 пикирующих бомбардировщиков и 41 истребителя» в 10:52-11:02.] Покружившись вокруг конвоя, торпедоносцы двумя группами одновременно пошли в атаку с обеих носовых четвертей ордера. Нападение на левую колонну было отбито истребителями и зенитным огнем, но зашедшие на правую торпедоносцы проскочили в брешь между эсминцами охранения и сбросили торпеды с близкого расстояния. В 10:35 были поражены судно «Танимбар» в задней части ордера и защищавший суда на 21-узловой скорости крейсер «Ливерпуль», получивший в правый борт в кормовое машинное отделение одну из четырех одновременно сброшенных в него почти в упор торпед. «Танимбар» затонул в течение нескольких минут, а крейсер с пробоиной размером 7,3x5,8 м и креном 7° на правый борт описал правую циркуляцию и остановился близ исчезающего под водой «Танимбара»; его кормовые котельное и машинное отделения, топливные цистерны правого борта и отсеки до нижней палубы были затоплены сразу, а носовое машинное отделение продолжало заполняться водой.
При отражении нападения палубные истребители сбили шесть SM.84 и три SM.79.