Осенью 1938 г. началось освоение «Веллингтона» строевыми частями RAF, а лидировала в этом деле 3-я (бомбардировочная) авиагруппа. Первой новый самолет получила 99-я эскадрилья, базировавшаяся в Милденхолле, графство Суффолк. Адъютант эскадрильи Артур Монтэгю-Смит (Artur Montagu-Smith) вспоминает: «С появлением «Веллингтона» на вооружении эскадрилий RAF началась новая эра для пилотов. До этого времени ночные бомбардировщики были представлены бипланами «Хэндли- Пэйдж «Хэйфорд» (Handley-Page Haiford) – с открытой кабиной, неубираемым шасси и простейшей приборной доской, фактически – доработанными бомбардировщиками, воевавшими еще во Франции в конце Первой мировой войны… Как один из первых офицеров, который должен был вылететь 8 ноября 1938 г. на новом самолете с номером L4220, я несколько волновался, слегка почувствовав клаустрофобию в закрытой кабине. Самолет был заметно посложнее «Хэйфорда» – я впервые встретился с убираемым шасси (о котором легко забыть) и посадочными щитками, а напичканная приборами кабина удивляла своей сложностью. Вместо примитивных датчиков крена пришлось привыкать к авиагоризонту. В «Хэйфорде» пилот сидел высоко, почти на уровне верхнего крыла, а в «Веллингтоне», с его коротким шасси, казалось, сидишь почти у земли. Последние недели 1938-го и первые восемь месяцев 1939-го в 99-й эскадрилье прошли за освоением пилотами новых машин, и темп жизни в Милденхолле заметно ускорился. Две эскадрильи, 99-я и 149-я, головные в освоении «Веллингтонов», летали почти беспрерывно, днем и ночью, достигая должного уровня подготовки. Например, в течение апреля и мая я выполнил около 35 вылетов».
К лету 1939 г. 99-я, 149-я и 9-я эскадрильи 3-й авиагруппы завершили освоение новой техники и были признаны боеготовыми. Кроме интенсивных тренировок и постоянных учений, состоялся ряд полетов с целью «демонстрации флага». Так, олицетворяя единство союзников, 149-я эскадрилья прошла в парадном строю над Парижем в День взятия Бастилии. Все последнее предвоенное лето шло активное освоение нового самолета в 37-й, 38-й и 115-й эскадрильях авиагруппы, а также формирование резервных 214-й и 215-й эскадрилий. К сожалению, без потерь не обошлось. 8 августа, в ходе демонстрации возможностей «Веллингтона» личному составу 115-й эскадрильи, погиб командир авиагрупы эйр-коммандер (Air Commander) А.Б. Томсон (А.В. Thomson).
В войну экипажи «Вимпи» вступили 4 сентября, когда 14 самолетов из 149-й эскадрильи (вместе с 15 «Бленхеймами») отправили днем атаковать немецкие боевые корабли в Брунсбюттеле. При этом два «Веллингтона» были потеряны. В начальный период войны интенсивность боевых вылетов оказалась невысокой, и многие экипажи воспринимали войну как продолжение учений. «1 сентября 1939 г. на «Веллингтоне» L4247вместе с остальными машинами 99-й эскадрильи я перелетел с Милденхолла в Ньюмаркет Хис, который должен был стать нашим «боевым» аэродромом, – вспоминает Артур Монтэгю-Смит. – Учения по- прежнему продолжались и в сентябре, и в октябре. Самолеты на стоянках постоянно были снаряжены бомбами, однако налеты еще сдерживались политическими причинами, и, насколько я помню, бомбежки материка тогда еще запрещались. Наш первый боевой вылет состоялся 30 ноября 1939 г., а целью был немецкий флот в Гельголандской бухте. Я летел на L4297. Вылет был неудачен – плохая погода не позволила обнаружить ни одного вражеского судна».
С началом зимы интенсивность налетов, а с ними и боевые потери возросли. Так, 14 декабря было сбито сразу 12 самолетов из 99-й эскадрильи, а 18 декабря не вернулись 10 из вылетевших двадцати двух. Первый опыт применения показал не только потребность в лучшем оборонительном вооружении, протектировании топливных баков и бронировании рабочих мест экипажа, но и выявил полную непригодность «Веллингтона» как дневного бомбардировщика. Эффективная зона поражения его оборонительных 7,7-мм пулеметов не превышала 550 м, что позволяло «Мессершмиттам» безнаказанно вести огонь из 20-мм пушек с дальних дистанций. Выдвижная подфюзеляжная турель снижала скорость на 28 км/ч и имела ограниченные углы обстрела. Поэтому впредь «Веллингтоны» решили использовать для ночных операций, не требовавших сопровождения истребителей.