Основан удельными князьями Белевскими. Место, на котором он построен, в актах ХVI и XVII веков обыкновенно указывается «на посаде, на старом городище», но кто был строителем из белевских князей, а равно когда был основан монастырь, неизвестно.
По актам монастырского архива существование монастыря становится известным с царствования Иоанна Грозного, именно – с 1557 г. Вместе с основанием монастыря князья обеспечили его существование, приписав к нему в вечное владение свои богатые вотчины, и избрали его местом своего погребения и вседневного церковного поминовения по умершим из рода в род. В Смутное время монастырь был разорен и сожжен литовцами. Смутное время, бывшее временем «московского разоренья», по отношению к монастырю в монастырских актах называется временем «монастырского разоренья». До конца XVII стол. монастырь существовал деревянным зданием. Но в 1651 г. монастырские церкви сгорели, и с этого года монастырь начинает обстраиваться каменными зданиями. В 1686 г. была выстроена и освящена Спасо-Преображенская церковь. В 1695 г. возобновлены св. ворота и на них устроена церковь св. Алексея, митр. московского. В 1698–1700 гг. построена Введенская церковь и в 1706–1712 г. выстроена церковь во имя Иоанна Предтечи. В 1719 году пожаром истреблен был весь город Белев, вместе с ним сгорел и монастырь. После пожара церкви были возобновлены в том же числе и с теми же наименованиями. Из построек, произведенных в церквах в сравнительно недавнее время, более крупная состояла в постройке в 1864 г. заново трапезы при Введенской церкви на сумму 9000 рублей, завещанную белевским купцом Ив. Макаровым, и на пожертвования других благотворителей. Трапеза построена в два яруса с 5-ю приделами. Из них три в верхнем ярусе. Средний (главный) – во имя Казанской Божией Матери; с правой стороны – во имя Пафнутия Боровского, а с левой – во имя св. Димитрия Солунского. В нижнем ярусе приделы: с правой стороны – во имя Божией Матери «Всех скорбящих радость», с левой – во имя трех Святителей.