Фактически эвакуация началась 16 октября, когда была отправлена в Посьет первая партия на транспорте «Охотск», буксируемом канонерской лодкой «Илья Муромец». «Охотск» был оставлен в Посьете разгружаться, а «Илья Муромец» возвратился во Владивосток. Тогда адмиралом Старком была выслана на север канонерская лодка «Улисс» с приказанием экспедиционному отряду капитана 1-го ранга Соловьева (канонерская лодка «Патрокл» и посыльное судно «Аякс») идти немедленно на присоединение к флотилии. Всего эвакуации подлежало порядка 10 000 человек, в том числе несколько сотен раненых, для которых было зафрахтовано два японских парохода. Из частных судов и пароходов Добровольного флота был сформирован отряд транспортов.
К 23 часам 24 октября Владивосток был оставлен белыми и японскими частями. В 10 часов утра 25 октября красные вступили в город. Но из-за отсутствия плавучих средств преследовать флотилию Старка они не могли. В этот же день с острова Русский была эвакуирована группа кадет Хабаровского кадетского корпуса.
В ночь на 26 октября 25 кораблей и судов сосредоточились в Посьете. Кроме того, суда флотилии находились еще на Камчатке и на пути из Охотского моря и различных пунктов побережья Приморья и Татарского пролива. Все эти корабли с находившимися на них войсками и беженцами направлялись в корейский порт Гензан.
28 октября корабли покинули залив Посьет. В состав флотилии, вышедшей из Посьета, входили: канонерские лодки «Байкал» (под флагом адмирала Старка), «Батарея», «Диомид», «Илья Муромец», «Свирь», «Взрыватель», охранный крейсер «Лейтенант Дыдымов», посыльные суда «Фарватер» и «Страж». Отряд транспортов, которым командовал контр-адмирал Безуар, состоял из пароходов «Защитник», «Эльдорадо», «Воевода», «Пушкарь», «Смелый», «Чифу», транспортов «Монгугай», «Охотск», канонерской лодки «Манджур», катеров «Стрелок», «Резвый», «Усердный», «Надежный», «Ординарец», «Ретвизанчик».
2 ноября в 16 часов по местному времени белые части в составе десантного отряда капитана 1-го ранга Б. П. Ильина и двух казачьих сотен, погрузившись на канонерскую лодку «Магнит» и пароход «Сишан», оставили Петропавловск-Камчатский. Эти корабли пришли в японский порт Хакодате, а впоследствии присоединились к эскадре Старка в Шанхае.
Переход флотилии из Посьета в Гензан при штормовой погоде оказался очень тяжелым, особенно для кораблей, шедших на буксире, и катеров. Во время него затонул катер «Ретвизанчик» (к счастью, без людей), шедший на буксире парохода «Защитник». Другой катер – «Усердный» (бывший «Павел») – у Гензана выскочил на песчаный берег, и спасти его не удалось. Канонерскую лодку «Манджур» и транспорт «Охотск» из-за неисправности машин с трудом привели в порт на буксире.
31 октября корабли собрались в корейском порту Гензан. Как писал в своем отчете об эвакуации Старк, «по приходе в Гензан все мои первоначальные заботы сводились к тому, чтобы разгрузить флотилию от беженцев и войск, ибо, с одной стороны, было ясно, что флотилия оставаться навсегда в Гензане не сможет и даже не сможет по недостатку средств и угля провести там зиму, с другой стороны, положение беженцев было поистине отчаянным. При совершенно невероятной скученности, большей частью на морозе, на верхней палубе, при недостатке горячей пищи и даже пресной воды, все это грозило перейти в неописуемое бедствие, причем с развитием эпидемий и среди судовых команд все население кораблей потеряло бы сначала возможность передвинуться в другой порт, а затем и возможность обслуживания самых элементарных требований жизни». Между тем местные власти отнюдь не горели желанием принимать к себе русских эмигрантов. Только после долгих переговоров на берег удалось списать часть войск, гражданских беженцев и кадет.