Михаил Гордеевич Дроздовский родился 7 октября 1881 года в Киеве в военной семье. Его отец, генерал-майор Гордей Иванович Дроздовский, был участником Крымской войны 1853—1856 годов, прошел пекло Севастопольской обороны. Мать умерла очень рано, и Михаил ее почти не помнил; его воспитанием самоотверженно занималась сестра Юлия, бывшая на 15 лет старше. Мальчик рос избалованным, хотя отсутствие материнской ласки сделало его замкнутым, скрытным и диковатым. Он часто избегал игр со сверстниками, предпочитая общество денщиков отца, жадно слушая их незатейливые воспоминания о сражениях, полковых и деревенских буднях. В детстве и юности Михаил проявлял заметные способности к рисованию, полюбил стихи, особенно о войнах, много их знал наизусть и с увлечением декламировал сестрам.
С раннего детства мальчик с увлечением слушал и отцовские рассказы из боевого прошлого и военной истории. Развиваясь, черты его характера — впечатлительность, любознательность, энергичность, самостоятельность - переплетались с преклонением перед Русской Армией, силой ее духа и оружия, и Российской Империей в целом. Естественно, когда подошла пора учения, отец и сын были единодушны в избрании для Михаила военной карьеры. Сыграл здесь свою роль и высокий престиж Армии в эпоху Императора Александра III.
В 1892 году Михаил Дроздовский поступил в Полоцкий кадетский корпус, из которого вскоре перевелся в Киевский Владимирский. По воспоминаниям однокашников, он демонстрировал «выдающиеся способности наряду с необыкновенной ленью, своенравием и изобретательностью шалостей». Рефреном кадетских лет звучал постоянный окрик офицера-воспитателя Гааса: «Дроздовский, под арест!» Одновременно все отмечали его мужество и щепетильную честность: он прямо, не колеблясь, сознавался в провинностях, не страшился наказания и никогда не прятался за спины других. Поэтому, несмотря на вспыльчивость, горячность и порой резкую откровенность, Михаил пользовался уважением и доверием товарищей по классу. Любовь ко всему военному постепенно, с большим трудом, но обуздывала мальчика, в науках же он преуспевал.
Окончив кадетский корпус в 1899 году, по настоянию отца юноша избрал Павловское военное училище в Санкт-Петербурге, славившееся отличной подготовкой и строжайшей дисциплиной. Специфику пребывания в нем ярко показывает такая выходка Дроздовского: часто попадая в карцер, он однажды вывесил на его дверь свою визитную карточку, уверяя всех, что ему предоставили персональную комнату. Причиной конфликтов был характер Дроздовского, неспособного «покорно, а главное, без противоречий выслушивать окрики, замечания, зачастую несправедливые и абсурдные». Одно время он даже хотел уйти из училища, но отец смог переубедить сына. Как бы то ни было, в 1901 году юнкер Дроздовский окончил училище одним из первых.
Многие «Павлоны» традиционно пополняли ряды Гвардейской пехоты. Благодаря успехам в учебе завтрашний подпоручик мог выбирать вакансию. Правда, из-за ограниченности материальных возможностей семьи (Дроздовские не владели никаким недвижимым имуществом - ни наследственным, ни «благоприобретенным») «дорогие» полки петербургской Гвардии оказались недоступны. Выбор остановился на расквартированном в Царстве Польском более скромном Лейб-Гвардии Волынском полку, куда новоиспеченный офицер и вышел 13 августа 1901 года. Решение о приеме новичка должно было приниматься единогласно собранием всех офицеров полка, и наличие малейшего «пятна» или даже просто неприязнь одного из них делали вступление в Гвардию невозможным. Репутация Дроздовского оказалась безупречной.
У Волынцев не было принято хвастовство кутежами, долгами и любовными похождениями. Но царившие в полку скромность и строгий порядок достигались, в отличие от училища, не бесконечными замечаниями, а доброжелательными советами старших офицеров младшим. Лишенные оскорбительного оттенка, те же дисциплинарные требования стали для Дроздовского легкими и естественными. Полк давал возможность широкого духовного развития офицеров, которые пользовались прекрасной библиотекой, интересовались научными вопросами, философией. Именно в полку молодой подпоручик всерьез увлекся шахматами.